1-deuteriodecane | 71941-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: 1-deuteriodecane
• CAS: 71941-72-5
• 化学式: C₁₀H₂₂
• 分子量: 143.277
• InChiKey: DIOQZVSQGTUSAI-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 在 二氯二茂钛 二氯乙基铝 、 magnesium 、 diclazuril 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-deuteriodecane
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A new method for the synthesis of dialkyl (ethyl)alanes by the reaction of EtAlCl2 with alpha-olefins in the presence of Mg and a catalytic amount of Cp2TiCl2 (Ti(OPri)(4), Ti(OBun)(4)) in THF was developed.

  DOI：

  10.1023/a:1009542721007

文献信息

• A mild deuterium exchange reaction of free carboxylic acids by photochemical decarboxylation
  作者：Tatsuya Itou、Yasuharu Yoshimi、Keisuke Nishikawa、Toshio Morita、Yutaka Okada、Nobuyuki Ichinose、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1039/c0cc01464h

  日期：——

  Deuterium exchange of a carboxy group was achieved by photochemical decarboxylation of free carboxylic acids in the presence of thiol and a small amount of D(2)O, and a deuterated product with excellent deuterium content was obtained; this reaction is a practical means of synthesizing regioselective deuterium-labelled compounds under mild reaction conditions.

  在硫醇和少量D（2）O存在下，通过游离羧酸的光化学脱羧，实现羧基的氘交换，得到氘含量极好的氘化产物。该反应是在温和的反应条件下合成区域选择性氘标记的化合物的实用方法。
• Dehalogenative Deuteration of Unactivated Alkyl Halides Using D₂O as the Deuterium Source
  作者：Aiyou Xia、Xin Xie、Xiaoping Hu、Wei Xu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02026

  日期：2019.11.1

  The general dehalogenation of alkyl halides with zinc using D2O or H2O as a deuterium or hydrogen donor has been developed. The method provides an efficient and economic protocol for deuterium-labeled derivatives with a wide substrate scope under mild reaction conditions. Mechanistic studies indicated that a radical process is involved for the formation of organozinc intermediates. The facile hydrolysis

  已经开发出使用D 2 O或H 2 O作为氘或氢供体的锌与烷基卤化物的一般脱卤。该方法在温和的反应条件下为底物范围较宽的氘标记衍生物提供了一种高效经济的方法。机理研究表明，自由基过程涉及有机锌中间体的形成。有机锌中间体的容易水解为该转化提供了驱动力。
• <i>Z</i>-Selective Olefin Synthesis via Iron-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Halides with Terminal Arylalkynes
  作者：Chi Wai Cheung、Fedor E. Zhurkin、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.5b01784

  日期：2015.4.22

  Selective catalytic synthesis of Z-olefins has been challenging. Here we describe a method to produce 1,2-disubstituted olefins in high Z selectivity via reductive cross-coupling of alkyl halides with terminal arylalkynes. The method employs inexpensive and nontoxic catalyst (iron(II) bromide) and reductant (zinc). The substrate scope encompasses primary, secondary, and tertiary alkyl halides, and

  Z-烯烃的选择性催化合成一直具有挑战性。在这里，我们描述了一种通过卤代烷与末端芳基炔的还原交叉偶联以高Z选择性生产1,2-二取代烯烃的方法。该方法采用廉价且无毒的催化剂（溴化铁（II））和还原剂（锌）。底物范围涵盖伯、仲、叔卤代烷，反应可耐受大量官能团。该方法的实用性在几种药学相关分子的合成中得到了证明。机理研究表明该反应通过铁催化的反选择性卡肼化途径进行。
• Unusual pathway of the tantalum-catalyzed carboalumination reaction of alkenes with triethylaluminum
  作者：Rifkat M. Sultanov、Elena V. Samoilova、Natal’ya R. Popod’ko、Artur R. Tulyabaev、Denis Sh. Sabirov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.121

  日期：2013.11

  TaCl5 results in a mixture of 2-(R-substituted)- and 3-(R-substituted)-n-butylaluminums (1:1 ratio) in total yields of 75–85%. The TaCl5-catalyzed reaction of bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, endo-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene, and (exo/endo)-5-methylbicyclo[2.1.1]hept-2-ene with Et3Al leads to the formation of diethyl[2-exo-(2′-norbornylethyl)]aluminums in high yields. DFT calculations confirm the thermodynamic

  的1-烯烃（1-己烯，1-辛烯，1-癸烯）用Et碳铝化3的Al在催化量的TACL的存在5次中的2-混合物的结果（[R和3-（ -取代的）- [R -取代的）-正丁基铝（1：1比例），总产率为75-85％。TaCl 5催化的双环[2.2.1]庚-2-烯，内-三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-3,8-二烯和（外/内）-5-甲基双环[2.1]的反应.1]庚-2-烯与Et 3 Al导致形成二乙基[2- exo]-（2'-降冰片基乙基）]铝的产率很高。DFT计算证实了最终exo产品的热力学偏好。还讨论了通过钽-环戊烷作为关键中间体形成有机铝的多步反应机理。
• Visible-Light-Promoted Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyltitanium Alkoxides with Aryl and Alkenyl Halides
  作者：Andrei A. Leushukou、Anastasiya V. Krech、Alaksiej L. Hurski

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02428

  日期：2022.9.2

  alkyltitanium alkoxides generated in situ from Grignard reagents and Ti(OiPr)4 undergo a photocatalyst-free nickel-catalyzed cross-coupling with organic halides upon irradiation with blue light. Mechanistic studies suggested that the reaction proceeds through radical intermediates formed by photochemical decomposition of the alkyltitanium reagents. Various aryl, heteroaryl, and vinyl halides were efficiently

  在这里，我们报告了由格氏试剂和 Ti(O i Pr) 4原位生成的烷基钛醇盐在蓝光照射下与有机卤化物发生无光催化剂镍催化的交叉偶联。机理研究表明，反应通过烷基钛试剂的光化学分解形成的自由基中间体进行。各种芳基、杂芳基和乙烯基卤化物在报告的条件下被有效地烷基化，包括那些含有酯和酰胺基团的。