5-[[5-[2-(3-氨基丙氧基)-6-甲氧基苯基]-1H-吡唑-3-基]氨基]-2-吡嗪甲腈 | 1234015-52-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-[[5-[2-(3-氨基丙氧基)-6-甲氧基苯基]-1H-吡唑-3-基]氨基]-2-吡嗪甲腈
• 英文名称: prexasertib
• 英文别名: LY2606368；5-[[5-[2-(3-aminopropoxy)-6-methoxyphenyl]-1H-pyrazol-3-yl]amino]pyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 1234015-52-1
• 化学式: C₁₈H₁₉N₇O₂
• 分子量: 365.395
• InChiKey: DOTGPNHGTYJDEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  不溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，密封保存，置于干燥处。

制备方法与用途

Prexasertib（LY2606368）是一种有效的、选择性的ATP竞争性Chk1抑制剂，其Ki和IC50值分别为小于1纳摩尔和0.9纳摩尔。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-乳酸 、 5-[[5-[2-(3-氨基丙氧基)-6-甲氧基苯基]-1H-吡唑-3-基]氨基]-2-吡嗪甲腈 在 水 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 以89.1%的产率得到5-(5-(2-(3-aminopropoxy)-6-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-ylamino)pyrazine-2-carbonitrile (S)-lactate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-(5-(2-(3-AMINOPROPOXY)-6-METHOXYPHENYL)-1H-PYRAZOL-3-YLAMINO)PYRAZINE-2-CARBONITRILE (S)-LACTATE MONOHYDRATE
  [FR] MONOHYDRATE DE 5-(5-(2-(3-AMINOPROPOXY)-6-MÉTHOXYPHÉNYL)-1H-PYRAZOL-3-YLAMINO) PYRAZINE-2-CARBONITRILE (S)-LACTATE

  摘要：

  本公开涉及5-(5-(2-(3-氨基丙氧基)-6-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基氨基)吡嗪-2-碳腈(S)-乳酸单水合物，它抑制Chk1/2并在癌症治疗中有用。

  公开号：

  WO2017100071A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧基-6-((4-甲氧基苄基)氧基)苯基)-3,3-双(甲硫基)丙-2-烯-1-酮 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.83h， 生成 5-[[5-[2-(3-氨基丙氧基)-6-甲氧基苯基]-1H-吡唑-3-基]氨基]-2-吡嗪甲腈
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS USEFUL FOR INHIBITING CHK1

  摘要：

  本发明提供了一种氨基吡唑化合物，或其药用可接受的盐或该盐的溶剂合物，该化合物抑制Chk1，在癌症治疗中具有用处。

  公开号：

  US20110144126A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR INHIBITING CHK1<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES POUR INHIBER CHK1
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2010077758A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention provides an aminopyrazole compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate of the salt, that inhibits Chk1 and is useful in the treatment of cancer.

  本发明提供了一种氨基吡唑化合物，或其药用可接受的盐或盐的溶剂，它抑制Chk1并且在癌症治疗中有用。
• [EN] CHK1/2 INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF NEUROBLASTOMAS AND/OR SOFT TISSUE SARCOMAS<br/>[FR] UTILISATION D'INHIBITEURS DE CHK1/2 DANS LE TRAITEMENT DE NEUROBLASTOMES ET/OU DE SARCOMES DES TISSUS MOUS
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2017015124A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention provides 5-(5-(2-(3-aminopropoxy)-6-methoxyphenyl)-lH- pyrazol-3-ylamino)pyrazine~2~carbonitrile and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, that is capable of inhibiting CHK1 and is useful in the treatment of neuroblastomas and/or soft tissue sarcomas.

  该发明提供了5-(5-(2-(3-氨基丙氧基)-6-甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基氨基)吡嗪-2-碳腈及其药用可接受的盐和溶剂，能够抑制CHK1，对神经母细胞瘤和/或软组织肉瘤的治疗具有用处。
• [EN] COMBINATION THERAPY FOR CANCER<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE CONTRE LE CANCER
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2017105982A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention provides a method of treating squamous histology cancers, breast cancer, prostate cancer, bladder cancer, cervical cancer, endometrial cancer, ovarian cancer, and colorectal cancer in a patient comprising administering to a patient in need of such treatment an effective amount of a compound of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; in combination with an effective amount of a compound of the formula (II)or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种治疗鳞状组织癌、乳腺癌、前列腺癌、膀胱癌、宫颈癌、子宫内膜癌、卵巢癌和结直肠癌的方法，包括向需要此类治疗的患者施用化合物(I)或其药学上可接受的盐的有效量；同时与化合物(II)或其药学上可接受的盐的有效量相结合。
• 5-(5-(2-(3-aminopropoxy)-6-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-ylamino)pyrazine-2-carbonitrile, pharmaceutically acceptable salts thereof, or solvate of salts
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08314108B2

  公开（公告）日：2012-11-20

  The present invention provides an aminopyrazole compound, more particularly, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate of the salt, that inhibits Chk1 and is useful in the treatment of cancer.

  本发明提供了一种氨基吡唑化合物，更具体地说，是一种抑制Chk1并且在癌症治疗中有用的药物可接受盐或盐的溶剂。
• PROGNOSTIC BIOMARKER FOR CANCER
  申请人：Universitat Autònoma de Barcelona

  公开号：EP3231875A1

  公开（公告）日：2017-10-18

  The invention relates to an in vitro method for determining the prognosis of a patient suffering from cancer, wherein the cancer is not hepatocarcinoma, based on CDK5RAP3 gene expression levels. The invention also relates to in vitro methods for predicting the clinical response of a patient suffering from cancer to a treatment with a DNA damaging agent, or for selecting a patient suffering from cancer for a therapy with a DNA damaging agent or for selecting a therapy for a patient suffering from cancer.

  本发明涉及一种根据CDK5RAP3基因表达水平确定癌症患者预后的体外方法，其中癌症不是肝癌。本发明还涉及一种体外方法，用于预测癌症患者对 DNA 损伤剂治疗的临床反应，或用于选择癌症患者接受 DNA 损伤剂治疗，或用于选择癌症患者的治疗方法。