(S)-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢异吲哚-2-基)戊二酸-5-苄酯 | 88784-33-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢异吲哚-2-基)戊二酸-5-苄酯
• 中文别名: (S)-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢异吲哚-2-基)戊二酸5-苄酯
• 英文名称: (2S)-4-benzyloxicarbonyl-2-phthalimidobutanoic acid
• 英文别名: γ-benzyl-N-phthaloyl-L-glutamate；N,N-phthaloyl-L-glutamic acid-5-benzyl ester；N,N-Phthaloyl-L-glutaminsaeure-5-benzylester；α(S)-(2-benzyloxycarbonylethyl)-1,3-dihydro-1,3-dioxo-2-isoindoleacetic acid；(S)-2-phthalimidopentanedioic acid, 5-(phenylmethyl) ester；(S)-2-Phthalimido-5-oxo-5-(phenylmethoxy)-pentanoic acid；(S)-5-(Benzyloxy)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-5-oxopentanoic acid；(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-oxo-5-phenylmethoxypentanoic acid
• CAS: 88784-33-2
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₆
• 分子量: 367.358
• InChiKey: MQUZTINHMZQECR-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 ºC
• 沸点：
  588.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢异吲哚-2-基)戊二酸-5-苄酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氯化亚砜 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 西拉普利
  参考文献：
  名称：

  Attwood, Michael R.; Hassall, Cedric H.; Kroehn, Antonin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1011 - 1020

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  PHT-谷氨酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 (S)-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢异吲哚-2-基)戊二酸-5-苄酯
  参考文献：
  名称：

  King et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 873,879

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyridazo[1,2-a][1,2]diazepines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04512924A1

  公开（公告）日：1985-04-23

  Novel compounds of the formula ##STR1## wherein B represents a methylene, ethylene or vinylene group, R.sup.1 represents a hydrogen atom or an alkyl, aralkyl, amino-alkyl, mono-alkylamino-alkyl, dialkylaminoalkyl, acylamino-alkyl, phthalimido-alkyl, alkoxycarbonylamino-alkyl, aryloxycarbonylamino-alkyl, aralkoxycarbonylamino-alkyl, alkylaminocarbonylamino-alkyl, arylaminocarbonylamino-alkyl, aralkylaminocarbonylamino-alkyl, alkylsulphonylamino-alkyl or arylsulphonylamino-alkyl group, R.sup.2 represents a carboxyl, alkoxycarbonyl or aralkoxycarbonyl group or a group of the formula ##STR2## R.sup.3 represents a carboxyl, alkoxycarbonyl or aralkoxycarbonyl group, R.sup.4 and R.sup.5 each represent a hydrogen atom or R.sup.4 and R.sup.5 together represent an oxo group, R.sup.6 and R.sup.7 each represent a hydrogen atom or an alkyl or aralkyl group or R.sup.6 and R.sup.7 together with the nitrogen atom to which they are attached represent a 5-membered or 6-membered heteromonocyclic ring which may contain a further nitrogen atom or an oxygen or sulphur atom, and n stands for zero, 1 or 2, and pharmaceutically acceptable salts thereof have antihypertensive activity and can be used as medicaments in the form of pharmaceutical preparations.

  化合物的新颖化合物的公式为##STR1##其中B代表亚甲基、乙烯基或乙烯基，R.sup.1代表氢原子或烷基、芳基烷基、氨基烷基、单烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、酰胺基烷基、邻苯二甲酰胺基烷基、烷氧羰基氨基烷基、芳基氧羰基氨基烷基、芳基烷氧羰基氨基烷基、烷基氨基羰基氨基烷基、芳基氨基羰基氨基烷基、芳基烷基氨基羰基氨基烷基、烷基磺酰氨基烷基或芳基磺酰氨基烷基，R.sup.2代表羧基、烷氧羰基或芳基烷氧羰基或公式##STR2##的基团，R.sup.3代表羧基、烷氧羰基或芳基烷氧羰基，R.sup.4和R.sup.5各自代表氢原子或R.sup.4和R.sup.5一起代表氧基团，R.sup.6和R.sup.7各自代表氢原子或烷基或芳基或R.sup.6和R.sup.7与它们连接的氮原子一起代表一个含有进一步氮原子或氧原子或硫原子的5元或6元杂单环环，n代表零、1或2，以及其药学上可接受的盐具有降压活性，并可作为药物制剂的形式用作药物。
• Substituted azepinone dual inhibitors of angiotensin converting enzyme
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05552397A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  Compounds of the formula ##STR1## are disclosed as possessing inhibitory activity against angiotensin converting enzyme (ACE) and neutral endopeptidase (NEP) and thus being useful as cardiovascular agents. Processes for preparing these compounds are also disclosed.

  公式##STR1##的化合物被披露具有抑制血管紧张素转换酶（ACE）和中性内肽酶（NEP）活性的特性，因此可用作心血管药物。同时也披露了制备这些化合物的方法。
• Peptidomimetic synthesis: Utilization of N-acyliminium ion cyclization chemistry in the generation of 7,6- and 7,5-fused bicyclic lactams
  作者：Jeffrey A. Robl

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85062-3

  日期：1994.1

  A method for the stereoselective generation of 7,6- and 7,5-fused bicyclic lactams of type 1 has been developed. The key step involves intramolecular N-acyliminium ion cyclization of N-acyl enamine 2 to generate the core bicyclic framework. Lactams of type 1 may be viewed as conformationally restricted mimics of alanyl proline.

  已经开发了立体选择性地产生1型7，6-和7，5-稠合的双环内酰胺的方法。关键步骤涉及N-酰基烯胺2的分子内N-酰基亚胺离子环化，以生成核心双环骨架。1型内酰胺可被视为丙氨酰基脯氨酸的构象受限的模拟物。
• Asymmetric synthesis of piperazic acid and derivatives thereof
  申请人：——

  公开号：US20030176691A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  This invention provides a concise, asymmetric synthesis of piperazic acid and derivatives thereof, whereby either the (3S)- or (3R)-enantiomeric form may be obtained with high optical purity. (3S)-piperazic acid is derived from D-glutamic acid through an (R)-2,5-dihydroxyvalerate ester intermediate. After the hydroxy groups are converted to suitable leaving groups, such as mesylates, the ester is treated with a bis-protected hydrazine to provide the desired (3S)-piperazic acid derivative. The (3R) enantiomer of piperazic acid may be similarly obtained starting with L-glutamic acid. The method may also be used to obtain piperazic acid derivatives that have moderate optical purity or are racemic. By this method, piperazic acid derivatives may be obtained that are useful as intermediates for pharmacologically active compounds. For example, certain intermediates of this invention are useful for preparing caspase inhibitors, particularly inhibitors of ICE, through additional steps known in the art.

  这个发明提供了一种简洁的、不对称的对哌嗪酸及其衍生物的合成方法，可以高度纯化得到(3S)-或(3R)-对映体。(3S)-对哌嗪酸是从D-谷氨酸通过(R)-2,5-二羟基戊酸酯中间体得到的。在羟基被转化为适当的离去基，如甲磺酸酯之后，酯被处理成双保护肼，以提供所需的(3S)-对哌嗪酸衍生物。(3R)对映体的对哌嗪酸也可以通过类似的方法从L-谷氨酸开始获得。该方法也可用于获得具有中等光学纯度或是外消旋的对哌嗪酸衍生物。通过这种方法，可以获得作为药理活性化合物中间体有用的对哌嗪酸衍生物。例如，本发明的某些中间体可用于制备半胱氨酸蛋白酶抑制剂，特别是ICE的抑制剂，通过已知的其他步骤。
• Process for preparing homocystein analogs useful as intermediates for
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US05616775A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  Homocysteine analogs of the formula ##STR1## wherein P.sub.1 is a nitrogen protecting group and R.sub.6 is alkyl, substituted alkyl or benzyl are prepared by esterifying N-protected L-methionine, oxidizing, treating the resulting sulfoxide with an acid anhydride, treating the resulting product with an alkali metal hydroxide followed by removal of formaldehyde and the treatment with an acid anhydride or acid halide. The L-homocysteine analogs are useful as intermediates in the preparation of compounds containing a fused bicyclic ring.

  本发明提供了一种公式为##STR1##的同型半胱氨酸类似物，其中P.sub.1是氮保护基，R.sub.6是烷基，取代烷基或苄基，通过酯化N-保护的L-甲硫氨酸，氧化，用酸酐处理所得的亚砜，用碱金属氢氧化物处理所得的产物，随后除去甲醛并用酸酐或酸卤化物处理。L-同型半胱氨酸类似物在制备含有融合双环环的化合物的中间体中有用。