(S)-2-Phthalimido-5,5-dimethoxy pentanoic acid, methyl ester | 157015-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Phthalimido-5,5-dimethoxy pentanoic acid, methyl ester
• 英文别名: (S)-2-Phthalimido-5,5-dimethoxypentanoic acid, methyl ester；methyl (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5,5-dimethoxypentanoate
• CAS: 157015-47-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: GXDNNMOCAZJTTG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Phthalimido-5,5-dimethoxy pentanoic acid, methyl ester 在 二氯甲烷 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸酐 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 三氯乙烷 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 201.0h， 生成 (4S,7S,10aS)-methyl 7-amino-6-oxodecahydropyrido[1,2-a]azepine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  拟肽合成：在7,6-和7,5-稠合的双环内酰胺的生成中利用N-酰基亚胺离子环化化学

  摘要：

  已经开发了立体选择性地产生1型7，6-和7，5-稠合的双环内酰胺的方法。关键步骤涉及N-酰基烯胺2的分子内N-酰基亚胺离子环化，以生成核心双环骨架。1型内酰胺可被视为丙氨酰基脯氨酸的构象受限的模拟物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85062-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)pentanedioic acid α-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 molecular sieve 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 腺苷胺类 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-Phthalimido-5,5-dimethoxy pentanoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟肽合成：在7,6-和7,5-稠合的双环内酰胺的生成中利用N-酰基亚胺离子环化化学

  摘要：

  已经开发了立体选择性地产生1型7，6-和7，5-稠合的双环内酰胺的方法。关键步骤涉及N-酰基烯胺2的分子内N-酰基亚胺离子环化，以生成核心双环骨架。1型内酰胺可被视为丙氨酰基脯氨酸的构象受限的模拟物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85062-3

文献信息

• Process for preparing homocystein analogs useful as intermediates for
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US05616775A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  Homocysteine analogs of the formula ##STR1## wherein P.sub.1 is a nitrogen protecting group and R.sub.6 is alkyl, substituted alkyl or benzyl are prepared by esterifying N-protected L-methionine, oxidizing, treating the resulting sulfoxide with an acid anhydride, treating the resulting product with an alkali metal hydroxide followed by removal of formaldehyde and the treatment with an acid anhydride or acid halide. The L-homocysteine analogs are useful as intermediates in the preparation of compounds containing a fused bicyclic ring.

  本发明提供了一种公式为##STR1##的同型半胱氨酸类似物，其中P.sub.1是氮保护基，R.sub.6是烷基，取代烷基或苄基，通过酯化N-保护的L-甲硫氨酸，氧化，用酸酐处理所得的亚砜，用碱金属氢氧化物处理所得的产物，随后除去甲醛并用酸酐或酸卤化物处理。L-同型半胱氨酸类似物在制备含有融合双环环的化合物的中间体中有用。
• Compounds containing a fused bicycle ring and processes therefor
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05508272A1

  公开（公告）日：1996-04-16

  Compounds of the formula ##STR1## wherein X is O or S--(O).sub.t ; n is one or two; m is zero or one; Y is CH.sub.2, O, or S--(O).sub.t provided that Y is O or S--(O).sub.t only when m is one; and A is ##STR2## are dual inhibitors of NEP and ACE. Compounds wherein A is ##STR3## are selective ACE inhibitors. Also disclosed are methods of preparation and intermediates.

  本文描述的化合物的化学式为 ##STR1## 其中 X 为 O 或 S--(O).sub.t；n 为一或二；m 为零或一；Y 为 CH.sub.2，O 或 S--(O).sub.t，但仅当 m 为一时，Y 为 O 或 S--(O).sub.t；A 为 ##STR2## 是 NEP 和 ACE 的双重抑制剂。其中 A 为 ##STR3## 的化合物是选择性 ACE 抑制剂。还公开了制备方法和中间体。
• Process for preparing amino acid esters useful as intermediates for
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US05670699A1

  公开（公告）日：1997-09-23

  Amino acid esters of the formulas ##STR1## wherein m is zero or one and R.sub.3 is an acid protecting group are prepared. These amino acid esters are useful as intermediates in the preparation of fused bicyclic ring compounds.

  制备了化学式为##STR1##的氨基酸酯，其中m为零或一，R.sub.3为酸保护基团。这些氨基酸酯在制备融合双环环化合物的中间体中有用。
• Compounds containing a fused bicycle ring
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US05672599A1

  公开（公告）日：1997-09-30

  Compounds of the formula ##STR1## wherein X is O or S--(O).sub.t ; n is one; m is zero or one; Y is CH.sub.2, O, or S--(O).sub.t provided that Y is O or S--(O).sub.t only when m is one; and A is ##STR2## are dual inhibitors of NEP and ACE. Compounds wherein A is ##STR3## are selective ACE inhibitors. Also disclosed are methods of preparation and intermediates.

  公式为##STR1##的化合物，其中X为O或S--(O).sub.t; n为1；m为0或1；Y为CH.sub.2，O或S--(O).sub.t，仅当m为1时，Y为O或S--(O).sub.t；A为##STR2##的化合物是NEP和ACE的双重抑制剂。其中A为##STR3##的化合物是选择性ACE抑制剂。还公开了制备方法和中间体。
• Synthesis of constrained bicyclic dipeptide mimetics
  作者：M.Arshad Siddiqui、Patrice Préville、Micheline Tarazi、Scott E. Warder、Paul Eby、Elise Gorseth、Karen Puumala、John DiMaio

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10422-1

  日期：1997.12

  An efficient synthesis of constrained bicyclic peptidomimetics of (R)-Phe-Pro dipeptide is described, Such mimetics may provide an opportunity to develop inhibitors of thrombin possessing the desired pharmacological features. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.