α-Methyl N-phthalyl-L-glutamate γ-aldehyde | 77603-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-Methyl N-phthalyl-L-glutamate γ-aldehyde
• 英文别名: methyl (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-oxopentanoate
• CAS: 77603-47-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: NBFBEXXBKPBBIV-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  446.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Methyl N-phthalyl-L-glutamate γ-aldehyde 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-Boc-BTD
  参考文献：
  名称：

  双环转向二肽（BTD）作为β-turn模拟物；它的设计，合成和并入生物活性肽

  摘要：

  在简要回顾了β-turn模拟物的发展之后，将提及BTD的设计，合成和并入BTD的生物活性肽。还将描述含BTD的肽的生物活性以及一些BTD衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90216-9
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl L-2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-2-isoindolyl)pentanedioate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α-Methyl N-phthalyl-L-glutamate γ-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  基因编码的赖氨酸，用于合成具有特定位点的赖氨酸二甲基化的蛋白质

  摘要：

  使用琥珀色抑制方法，N genetic-（4-叠氮基苯并氧羰基）-δ，ϵ-脱氢赖氨酸，一种赖氨酸前体在大肠杆菌中遗传编码。通过遗传整合，随后进行了两个连续的生物相容性反应，可以方便地合成具有位点特异性赖氨酸二甲基化的蛋白质。使用这种方法，已经合成了二甲基组蛋白H3和p53蛋白，并用于探测表观遗传酶的功能，包括组蛋白脱甲基酶LSD1和组蛋白乙酰转移酶Tip60。我们证实，LSD1对H3K4me2和H3K9me2具有催化活性，但对H3K36me2具有惰性，p53 K372处的甲基化直接激活Tip60在p53 K120处的催化乙酰化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201609452

文献信息

• Peptidomimetic synthesis: Utilization of N-acyliminium ion cyclization chemistry in the generation of 7,6- and 7,5-fused bicyclic lactams
  作者：Jeffrey A. Robl

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85062-3

  日期：1994.1

  A method for the stereoselective generation of 7,6- and 7,5-fused bicyclic lactams of type 1 has been developed. The key step involves intramolecular N-acyliminium ion cyclization of N-acyl enamine 2 to generate the core bicyclic framework. Lactams of type 1 may be viewed as conformationally restricted mimics of alanyl proline.

  已经开发了立体选择性地产生1型7，6-和7，5-稠合的双环内酰胺的方法。关键步骤涉及N-酰基烯胺2的分子内N-酰基亚胺离子环化，以生成核心双环骨架。1型内酰胺可被视为丙氨酰基脯氨酸的构象受限的模拟物。
• Alkenyl tricarbonyl derivatives of α-amino acids as trielectrophiles. Formation of heterocyclic-substituted products
  作者：Harry H Wasserman、Yun Oliver Long、Rui Zhang、Jonathan Parr

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00548-8

  日期：2002.4

  Alkenyl tricarbonyl esters have been prepared by reaction of mono aldehydes of dibasic amino acids with tricarbonyl esters. These systems undergo reaction with diamines and other dinucleophiles by a combination of Michael addition and nucleophilic attack at the electrophilic central carbonyl to form pyrrole derivatives. These monoaldehydes may also be used to incorporate imidazole and furan residues into the amino acid starting materials. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Wasserman, Harry H.; Long, Yun Oliver; Zhang, Rui, Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 393 - 403
  作者：Wasserman, Harry H.、Long, Yun Oliver、Zhang, Rui、Parr, Jonathan

  DOI：——

  日期：——
• Konno, Katsuhiro; Shirahama, Haruhisa; Matsumoto, Takeshi, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 1033 - 1036
  作者：Konno, Katsuhiro、Shirahama, Haruhisa、Matsumoto, Takeshi

  DOI：——

  日期：——