4,5-二氢-2-(甲硫基)-1H-咪唑-1-羧酸甲酯 | 60546-77-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 4,5-二氢-2-(甲硫基)-1H-咪唑-1-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(methylthio)-4,5-dihydro-1H-imidazole-1-carboxylate
• 英文别名: N-Carbomethoxy-2-methylthio-imidazolin；4,5-Dihydro-2-(methylthio)-1h-imidazole-1-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-methylsulfanyl-4,5-dihydroimidazole-1-carboxylate
• CAS: 60546-77-2
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 174.224
• InChiKey: HYPMQJSKHPUPFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  247.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DCM、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氢-2-(甲硫基)-1H-咪唑-1-羧酸甲酯 、 2,6-二氯苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A novel method for the efficient synthesis of 2-arylamino-2-imidazolines

  摘要：

  A novel method for the efficient synthesis of 2-arylamino-2-imidazolines is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01102-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲硫基)-2-咪唑啉 以97的产率得到4,5-二氢-2-(甲硫基)-1H-咪唑-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 6628

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  6-Amino-7-methyl-1H-benzimidazole-4-carbonitrile 、 4,5-二氢-2-(甲硫基)-1H-咪唑-1-羧酸甲酯 在 4,5-二氢-2-(甲硫基)-1H-咪唑-1-羧酸甲酯 作用下， 以75的产率得到2-(7-Cyano-4-methyl-1H-benzimidazol-5-yl-imino)-imidazolidine-1-carboxylic Acid Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Methods of making 6-[(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl)amino-]-7-methyl-1H-benzimidazole-4-carbonitrile and its preferred salt form

  摘要：

  6-[(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)氨基]-7-甲基-1H-苯并咪唑-4-羧腈及其无水单乙酸盐，基本上不含2,3,7-三氨基-4,6-二甲基-1,9-苯并二氰基，可用于治疗α-2介导的疾病，如眼压增高。

  公开号：

  US20040167194A1

文献信息

• The reaction of imidazolidine-2-thione with carbon disulphide
  作者：Masataka Yokoyama、Kosei Motozawa、Ei-ichi Kawamura、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1039/p19810002499

  日期：——

  The reaction of imidazolidine-2-thione (ethylenethiourea) with carbon disulphide in the presence of strong bases was investigated. The use of sodium hydride as base afforded 1,2-bis-[(2-thioxoimidazolidin-1-yl)thiocarboxamido]ethane (6) and 2,3,6,7-tetrahydrodi-imidazo[2,1-b:1,2-e][1,3,5]thiadiazine-5-thione (8). On the other hand, reaction using n-butyl-lithium, followed by methylation, gave a dimethylated

  研究了咪唑烷-2-硫酮（亚乙基硫脲）与二硫化碳在强碱存在下的反应。使用氢化钠作为碱，得到1,2-双-（（2-硫代氧杂咪唑啉-1-基）硫代羧酰胺基]乙烷（6）和2,3,6,7-四氢二咪唑并[2,1- b：1 ，2- e ] [1,3,5]噻二嗪-5-硫酮（8）。另一方面，使用正丁基锂进行反应，然后进行甲基化，得到二甲基化的化合物，即2-甲基硫代-4，5-二氢咪唑-1-碳二硫代甲基丙烯酸甲酯（11）。
• [EN] SPIROCYCLIC HAT INHIBITORS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE HAT SPIROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016044770A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Compounds having a structure of Formula (IX) or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, Q1----Q2, R6, R7, A, B, W, x, and y are as defined herein and are provided. Pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods for treating various HAT-related conditions or diseases, including cancer, by administration of such compounds are also provided.

  具有式（IX）的结构或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐的化合物，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、Q1----Q2、R6、R7、A、B、W、x和y如本文所定义，并提供。还提供了包括这些化合物的药物组合物和通过给予这些化合物治疗各种HAT相关疾病或疾病，包括癌症的方法。
• 一种新型中枢性骨骼肌松弛药的制备方法
  申请人：四川科瑞德制药股份有限公司

  公开号：CN107759582B

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明公开了一种新型中枢性骨骼肌松弛药的制备方法，具体是盐酸替扎尼定的制备方法，包括以下步骤：(1)以有机酸A、化合物S1和化合物S2为原料，在有机溶剂X中反应，除去溶剂，得到替扎尼定有机酸盐S3粗品；(2)取步骤(1)得到的粗品，加入有机酸A和有机溶剂Y，50～120℃下溶解；(3)降温50～75℃，保温析晶2～10h后，再次降温10～30℃，保温继续析晶3～10h，得替扎尼定有机酸盐S3；(4)以步骤(3)得到的替扎尼定有机酸盐S3为原料制备得到盐酸替扎尼定。本发明方法同时具有较高的产率和纯度，并且操作简便、生产效率高、环保、安全，适用于工业化大生产，具有广阔的市场应用前景。
• [EN] PHENYL OR HETEROARYL AMINO ALKANE DERIVATIVES AS IP RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] DERIVES DE PHENYL- OU HETEROARYLAMINO-ALCANES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR IP
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004043926A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The present invention relates to a phenyl or heteroaryl amino alkane derivatives which are useful as an active ingredient of pharmaceutical preparations. The phenyl or heteroaryl amino alkanes of the present invention have IP receptor antagonistic activity, and can be used for the prophylaxis and treatment of diseases associated with IP receptor antagonistic activity. Such diseases include urological diseases or disorder as follows: bladder outlet obstruction, overactive bladder, urinary incontinence, detrusor hyper-reflexia, detrusor instability, reduced bladder capacity, frequency of micturition, urge incontinence, stress incontinence, bladder hyperreactivity, benighn prostatic hypertrophy (BPH), prostatitis, urinary frequency, nocturia, urinary urgency, pelvic hypersensitivity, urethritis, pelvic pain syndrome, prostatodynia, cystitis, or idiophatic bladder hypersensitivity. The compounds of the present invention are also useful for treatment of pain including, but not limited to inflammatory pain, neuropathic pain, acute pain, chronic pain, dental pain, premenstrual pain, visceral pain, headaches, and the like; hypotension; hemophilia and hemorrhage; and inflammation, since the diseases also is alleviated by treatment with an IP receptor antagonist.

  本发明涉及一种苯基或杂环烷基氨基烷衍生物，其作为药物制剂的活性成分是有用的。本发明的苯基或杂环烷基氨基烷具有IP受体拮抗活性，并可用于预防和治疗与IP受体拮抗活性相关的疾病。这些疾病包括泌尿系统疾病或障碍，如：膀胱出口梗阻、膀胱过度活跃、尿失禁、膀胱逼尿肌过度反射、膀胱逼尿肌不稳定、膀胱容量减少、排尿频率增加、急迫性尿失禁、压力性尿失禁、膀胱高反应性、良性前列腺增生（BPH）、前列腺炎、尿频、夜尿频、尿急、盆腔过敏、尿道炎、盆腔疼痛综合征、前列腺疼痛综合征、膀胱炎或特发性膀胱过敏。本发明的化合物还可用于治疗疼痛，包括但不限于炎症性疼痛、神经病性疼痛、急性疼痛、慢性疼痛、牙痛、经前疼痛、内脏疼痛、头痛等；低血压；血友病和出血；以及炎症，因为这些疾病也可以通过IP受体拮抗剂治疗而得到缓解。
• Substituent effects on the basicity (pK_a) of aryl guanidines and 2-(arylimino)imidazolidines: correlations of pH-metric and UV-metric values with predictions from gas-phase ab initio bond lengths
  作者：Christophe Dardonville、Beth A. Caine、Marta Navarro de la Fuente、Guillermo Martín Herranz、Beatriz Corrales Mariblanca、Paul L. A. Popelier

  DOI：10.1039/c7nj02497e

  日期：——

  compounds was very good with deviations typically <0.30 and <0.24 pKa units, and a mean absolute error (MAE) of 0.23 and 0.29, respectively. The study of the quantitative effect of diverse substituents on the basicity of aryl guanidine and 2-(arylimino)imidazolidine derivatives is useful for medicinal chemists working with biologically relevant guanidine-containing molecules.

  的两个相关系列2-（芳基亚氨基）咪唑烷和芳基胍α的解离常数2 -肾上腺素能受体拮抗剂（化合物35总共）通过电势滴定，并通过使用96孔微量滴定板方法紫外分光光度法测定。使用这两种方法获得的实验值是非常一致的，并且与使用AIBLHiCoS方法计算的p K a值非常吻合，该方法仅使用了从头算的低理论水平获得的单键长度。咪唑烷和胍组化合物的预测能力非常好，偏差通常<0.30和<0.24 p K a单位，平均绝对误差（MAE）分别为0.23和0.29。研究各种取代基对芳基胍和2-（芳基氨基）咪唑烷衍生物的碱性的定量作用的研究对从事与生物学相关的含胍分子的药物化学家是有用的。