N-(2-甲基苄基)-2-丙烯-1-胺 | 243462-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-甲基苄基)-2-丙烯-1-胺
• 英文名称: 3-(o-methylbenzyl)aminoprop-1-ene
• 英文别名: N-(2-methylbenzyl)prop-2-en-1-amine；N-[(2-methylphenyl)methyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 243462-40-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• mdl: MFCD07407751
• 分子量: 161.247
• InChiKey: RRLCEGMVQMHCDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲基苄基)-2-丙烯-1-胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-[1-(2-methyl-benzyl)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Property-Based Optimization of Hydroxamate-Based γ-Lactam HDAC Inhibitors to Improve Their Metabolic Stability and Pharmacokinetic Profiles

  摘要：

  Hydroxamate-based HDAC inhibitors have promising anticancer activities but metabolic instability and poor pharmacokinetics leading to poor in vivo results. QSAR and PK studies of HDAC inhibitors showed that a gamma-lactam core and a modified cap group, including halo, alkyl, and alkoxy groups with various carbon chain linkers, improved HDAC inhibition and metabolic stability. The biological properties of the gamma-lactam HDAC inhibitors were evaluated; the compound designated 8f had potent anticancer activity and high oral bioavailability.

  DOI：

  10.1021/jm3009376
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methylphenyl)-N-prop-2-enylmethanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.10 g的产率得到N-(2-甲基苄基)-2-丙烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  基于可见光光催化的乙烯基环丙烷[3+2]与乙炔砜的环加成**

  摘要：

  开发了一种新的可见光介导的由铱配合物催化的间位光环加合物与炔属砜的分子间[3+2]环加成反应。光生乙烯基环丙烷系统中包含的应变能使得能够在非常温和的条件下有效地获得新的复杂分子支架。 DFT 计算和时间分辨光谱研究证实了三重态能量转移机制。

  DOI：

  10.1002/chem.202104329

文献信息

• Lanthanide-Catalyzed Reversible Alkynyl Exchange by Carbon-Carbon Single-Bond Cleavage Assisted by a Secondary Amino Group
  作者：Yinlin Shao、Fangjun Zhang、Jie Zhang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1002/anie.201605822

  日期：2016.9.12

  Lanthanide‐catalyzed alkynyl exchange through C−C single‐bond cleavage assisted by a secondary amino group is reported. A lanthanide amido complex is proposed as a key intermediate, which undergoes unprecedented reversible β‐alkynyl elimination followed by alkynyl exchange and imine reinsertion. The in situ homo‐ and cross‐dimerization of the liberated alkyne can serve as an additional driving force

  据报道，通过仲氨基辅助的CC单键裂解，镧系元素催化的炔基交换。提出了镧系酰胺酰胺配合物作为关键中间体，该中间体经历了前所未有的可逆性β-炔基消除，然后进行炔基交换和亚胺重新插入。释放的炔烃的原位均聚和交叉二聚化可作为将复分解平衡转变为完成反应的另一驱动力。该反应在形式上与常规炔烃复分解反应是互补的，并允许在操作简单的反应条件下，以中等至极好的收率将内部炔丙胺选择性转化为炔烃末端带有不同取代基的那些。
• Lactam-Based HDAC Inhibitors for Anticancer Chemotherapy: Restoration of RUNX3 by Posttranslational Modification and Epigenetic Control
  作者：Misun Cho、Eunhyun Choi、Jae Hyun Kim、Hwan Kim、Hwan Mook Kim、Jang Ik Lee、Ki-Chul Hwang、Hyun-Jung Kim、Gyoonhee Han

  DOI：10.1002/cmdc.201300393

  日期：2014.3

  transcription factor 3 (RUNX3) are regulated by histone deacetylase (HDAC). HDAC inhibition alters epigenetic and posttranslational stability of RUNX3, leading to tumor suppression. However, HDAC inhibitors can nonselectively alter global gene expression through chromatin remodeling. Thus, lactam‐based HDAC inhibitors were screened to identify potent protein stabilizers that maintain RUNX3 stability by acetylation

  肿瘤抑制子相关转录因子3（RUNX3）的表达和稳定性受组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）调节。HDAC抑制会改变RUNX3的表观遗传和翻译后稳定性，从而导致肿瘤抑制。但是，HDAC抑制剂可以通过染色质重塑非选择性地改变全局基因的表达。因此，筛选了基于内酰胺的HDAC抑制剂以鉴定有效的蛋白质稳定剂，该稳定剂可通过乙酰化保持RUNX3的稳定性。通过基于细胞的RUNX激活和HDAC抑制测定法确定了111种基于内酰胺的类似物的RUNX活性和HDAC抑制作用。3- [1-（4-溴苄基）-2-氧代-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-基] -N-羟基丙酰胺（11-8）可显着提高RUNX3的乙酰化和稳定性，并具有相对较低的RUNX3 mRNA表达和HDAC抑制活性。在MKN28异种移植模型中，该化合物显示出显着的抗肿瘤作用，比SAHA强。因此，我们提出了一种新的策略，其中HDAC抑制剂用作选择性靶向RUNX3的表
• Electrochemically Mediated Carboxylative Cyclization of Allylic/Homoallylic Amines with CO₂ at Ambient Pressure
  作者：Yong-Zhou Pan、Qiang Xia、Jin-Xiu Zhu、Ying-Chun Wang、Ying Liang、Hengshan Wang、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03377

  日期：2022.11.11

  resource. We report a method for the synthesis of pharmacologically active 2-oxazolidinones by reacting CO2 with allylic amines. As opposed to previous addition reactions, the unsaturated double bonds are preserved. Thus, the product is more plastic and easier to use for subsequent structural modification. Furthermore, this method can also be applied to the synthesis of six-membered heterocycles (1,3-oxazinan-2-ones)

  CO 2是一种重要的C1资源。我们报告了一种通过使 CO 2与烯丙基胺反应来合成具有药理学活性的 2-恶唑烷酮的方法。与之前的加成反应相反，不饱和双键得以保留。因此，该产品更具可塑性，更易于用于后续的结构改造。此外，该方法还可以应用于六元杂环（1,3-oxazinan-2-ones）的合成以及低浓度CO 2的参与，具有一定的实用性。
• 10.1021/acs.orglett.4c01224
  作者：Wu, Linlin、Li, Lei、Zhao, Yao、Rui, Jiacheng、Zhan, Ying、Zhang, Ling、Chen, Rizhi、Zhou, Jianrong Steve、Zhu, Chenjie、Wu, Xiaojin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01224

  日期：——

  A general intermolecular polarity-mismatched carboamination reaction of unactivated alkenes with unactivated alkyl halides has been developed. A series of nonactivated alkyl-substituted aziridines were constructed in exclusive regioselectivity. The dual polarity-mismatched mechanism might be involved.

  已开发出未活化的烯烃与未活化的烷基卤化物的一般分子间极性不匹配的碳胺化反应。以独特的区域选择性构建了一系列非活化的烷基取代的氮丙啶。可能涉及双极性不匹配机制。
• Photo-induced intramolecular arene-olefin meta-cycloaddition of 5-phenyl-fluorinated-pent-1-enes
  作者：Xiao-Chuan Guo、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00042-1

  日期：1999.7

  A series of fluorinated angular and linear triquinanes and their aza-analogues have been synthesized by photo-induced intramolecular meta-cycloaddition of 5-phenyl-fluorinated-pent-1-enes. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.