trans-1,2-dibromocyclohexane | 7429-37-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: trans-1,2-dibromocyclohexane
• 英文别名: 1,2-dibromocyclohexane；(1R,2R)-1,2-dibromocyclohexane
• CAS: 7429-37-0
• 化学式: C₆H₁₀Br₂
• 分子量: 241.953
• InChiKey: CZNHKZKWKJNOTE-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  -5 °C
• 沸点：
  145 °C (100 mmHg)
• 密度：
  1.78
• 闪点：
  113 °C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规范使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29035980
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: trans-1,2-Dibromocyclohexane
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H10Br2
分子式
: 241.95 g/mol
分子量
成分 浓度
trans-1,2-Dibromocyclohexane
-
化学文摘编号(CAS No.) 7429-37-0
EC-编号 231-070-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
145 °C 在 133 hPa - lit.
g) 闪点
> 113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.784 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

在装有搅拌器、分液漏斗和温度计的2L烧瓶中，加入123g（1.5mol）环己烯、300mL四氯化碳和15mL无水乙醇。在此过程中，需在约3小时内逐滴加入210g（67mL，1.3mol）溴与145mL四氯化碳的混合液，并确保反应温度不超过1℃（高温会引发取代反应）。之后，在水浴上蒸馏出四氯化碳，对残余物用20mL 20%氢氧化钾乙醇溶液洗涤一次，再用水洗几次，干燥后立即减压蒸馏得到303g的产品，收率为85%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-dibromocyclohexane 在 三氢化钐 、 三甲基氯硅烷 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到环己烯
  参考文献：
  名称：

  水加速 Sm/TMSCl 还原系统：VIC-二溴化物的脱溴和烷基硫代硫酸钠的还原

  摘要：

  摘要 描述了一种在 Sm/TMSCl/H2O（痕量）促进下将 vic-二溴化物脱溴为 (E)-烯烃和将烷基硫代硫酸钠还原为二硫化物的简单有效方法。

  DOI：

  10.1080/00397910008087241
• 作为产物：
  描述：

  环己烷 在 硫酸锰水合物 、 溴 作用下， 反应 1.0h， 以11%的产率得到trans-1,2-dibromocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  使用高锰酸盐和石墨制备锰/氧化石墨复合材料：在碳氢化合物溴化中作为催化剂的应用

  摘要：

  描述了一种由石墨和 KMnO4 高效一锅法制备锰/氧化石墨 (MnOX/GO) 复合材料的方法。Hummers 制备 GO 的方法需要化学计量的 KMnO4，因此该方法会产生大量还原的 Mn 物种。Mn 残留物通常是一种废物，因此，我们设想将其转化为增值材料。通过用 KOH 水溶液处理未纯化的 GO，在一锅中制备 MnOX/GO 复合材料。通过XRD、XAFS、SEM和TEM对复合材料进行表征。在 MnOX/GO 复合材料的各种应用中，我们将其用作饱和烃溴化的可回收催化剂，这是最基本但最重要的化学转化之一。MnOX/GO 复合材料有望成为一种有效的催化剂，因为源自二维片状结构的基材具有高表面积和高可及性。当饱和烃与 Br2 在催化 MnOX/GO 存在下的反应在荧光下进行时...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20160346
• 作为试剂：
  描述：

  3,6-二叔丁基咔唑 、 2,6-二氯吡嗪 在 copper(l) iodide 、 trans-1,2-dibromocyclohexane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到3,6-di-tert-butyl-9-(6-chloropyrazin-2-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  一种间位取代的吡嗪化合物及其应用

  摘要：

  本发明属于有机电致发光材料领域，公开了一种间位取代的吡嗪衍生物及其应用。本发明所公开化合物具有通式(I)所示的结构。其中，化合物的内层为吡嗪基团，其具有良好电子传输能力；在吡嗪的2、6位上所连接的咔唑或咔啉基团，具有良好的空穴传输能力；吡嗪基团和咔唑或咔啉基团以外的外层基团，用于调节化合物的电子和空穴传输能力。本发明的化合物通过吡嗪基团和咔唑/咔啉基团的嵌套组合，改善了电子和空穴在化合物内部的传输性能。同时，化合物的玻璃化温度和三重态能级较高，因而非常适合用于磷光主体材料。

  公开号：

  CN109608480A

文献信息

• Mild and Efficient Vicinal Dibromination of Olefins Mediated by Aqueous Ammonium Fluoride
  作者：Tony Shing、Ying-Yeung Yeung、Wing Ng

  DOI：10.1055/s-0036-1588506

  日期：2018.3

  A mild and efficient vicinal dibromination of olefins has been developed by using saturated aqueous ammonium fluoride solution as the promoter. Inexpensive and commercially available N -bromosuccinimide (NBS) was used as the brominating reagent. The corresponding vicinal dibromoalkanes could be obtained in good to excellent yields.

  以饱和氟化铵水溶液为促进剂，开发了温和高效的烯烃邻位二溴化反应。使用廉价且可商购的 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 作为溴化试剂。可以以良好到极好的产率获得相应的邻位二溴烷烃。
• Magnetic‐Nanoparticle‐Supported 2,2′‐Bis[3‐(triethoxysilyl)propyl]imidazolium‐Substituted Diethyl Ether Bis(tribromide): A Convenient Recyclable Reagent for Bromination
  作者：Liqiang Wu、Zhikui Yin

  DOI：10.1002/ejic.201300755

  日期：2013.12.9

  A new magnetic-nanoparticle-supported bromination reagent was synthesized by anchoring a 2,2′-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]imidazolium-substituted diethyl ether bis(tribromide) onto the surface of γ-Fe2O3 nanoparticles and subsequently treating this new ionic liquid with bromine. The nanoparticle reagent was obtained with good loading levels and has been successfully used for the efficient bromination

  通过将 2,2'-双[3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基]咪唑鎓取代的二乙醚双（三溴化物）锚定在 γ-Fe2O3 纳米颗粒的表面上并随后处理这种新的磁性纳米颗粒负载溴化试剂含溴离子液体。纳米颗粒试剂具有良好的负载水平，并已成功用于各种烯烃、炔烃、酮和芳香族底物的有效溴化。更重要的是，该试剂可以通过外部磁铁轻松回收并重复使用六次而不会显着降低活性。
• Carbon-halogen bond activation by nickel catalyst: Synthesis of alkenes, from 1,2-dihalides
  作者：Corrado Malanga、Serena Mannucci、Luciano Lardicci

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10203-4

  日期：1998.2

  Unsaturated hydrocarbons can easily be prepared in a few seconds starting from 1,2 dibromides in the presence of a catalytic amount of Nickel diphenylphosphinoethane dichloride (NidppeCl2) and tri.n.butyl tin hydride, (TBTH) at room temperature. The dependencie of the nature of starting dihalides is investigated.

  在室温下，在催化量的二苯基膦基乙烷二氯化镍（NidppeCl 2）和氢化三丁基锡（TBTH）的存在下，从1,2二溴化物开始可轻松在几秒钟内制备不饱和烃。研究了起始二卤化物性质的依赖性。
• Homolytic rearrangements of bicyclo[2.2.0]hexane and bicyclo[3.2.0]heptane
  作者：John C. Walton

  DOI：10.1039/p29880001371

  日期：——

  methylene groups of the C5 ring in bicyclo[3.2.0]heptane (15a). The bicyclo[3.2.0]heptan-2-yl radicals were observed by e.p.r. spectroscopy, as was their rearrangement, by stereoelectronically allowed β-scission, to 2-(cyclopent-2-enyl)ethyl radicals. Bromine atoms abstract hydrogen from (15a) and no SH2 reaction was detected. The radicals and their rearrangements were studied by semi-empirical MINDO/3

  自由基从双环[2.2.0]己烷中的桥位和桥头位都提取氢（4）。通过epr光谱法观察到双环[2.2.0]己烷-1-基。双环[2.2.0]己-2-基通过立体电子禁止的β-断裂重排，得到环己-3-烯基。与其他环丁烷不同，化合物（4）与溴原子进行S H 2反应。自由基夺取氢仅从C的亚甲基基团5环双环[3.2.0]庚烷（15A）。通过epr光谱法观察到双环[3.2.0]庚-2-基，以及通过立体电子允许的β-断裂将其重排为2-（环戊-2-烯基）乙基。溴原子从（15a）提取氢，未检测到S H 2反应。使用半经验MINDO / 3和MNDO方法研究了自由基及其重排。
• 一种绿色的溴化方法
  申请人：香港科技大学

  公开号：CN112939749A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明公开了一种绿色的溴化方法，属于绿色有机化学领域。在室温、敞口、中性的条件下，反应原料为具有不同官能团的芳烃、烯烃、炔烃、色胺、色醇及其衍生物，溴源为MBrx(M为Fe2+、Fe3+、Ce3+等，x为2‑3)，唯一氧化剂为H2O2。可以生成溴代烷烃、烯烃、芳烃、吡咯并吲哚啉和呋喃并吲哚啉及其衍生物。本发明通过使用市面上易获得且廉价的试剂(如FeBr2、CeB3和H2O2)和溶剂进行溴代反应，其特点在于反应条件温和，底物适用范围广泛，步骤简洁，易于操作，无需分离，是一种绿色、环保、安全的溴代反应方法，具有良好的应用前景。

表征谱图