3-((3S,3aS,5aS,6R,7S,9aR,9bS)-3-tert-Butoxy-7-butyl-3a,6-dimethyl-8-oxo-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl)-propionic acid methyl ester | 59251-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-((3S,3aS,5aS,6R,7S,9aR,9bS)-3-tert-Butoxy-7-butyl-3a,6-dimethyl-8-oxo-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(3S,3aS,5aS,6R,7S,9aR,9bS)-7-butyl-3a,6-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-8-oxo-1,2,3,4,5,5a,7,9,9a,9b-decahydrocyclopenta[a]naphthalen-6-yl]propanoate
• CAS: 59251-34-2
• 化学式: C₂₇H₄₆O₄
• 分子量: 434.66
• InChiKey: OQQHWGYAVGZDAD-FVZWOVKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3S,3aS,5aS,6R,7S,9aR,9bS)-3-tert-Butoxy-7-butyl-3a,6-dimethyl-8-oxo-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl)-propionic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-((3S,3aS,5aS,6R,7S,8R,9aR,9bS)-3-tert-Butoxy-7-butyl-8-hydroxy-3a,6-dimethyl-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Secoandrostansäurenal对映异构体前列腺素-I：4-丙基-3,4-seco-androstan-3-säuren

  摘要：

  从4-丙基睾酮开始，描述了对映体四氢-PGA 1类似物60及其差向异构体58的合成。除异构体56外，还制备了与60密切相关的脱氧化合物28及其正酸35。关键中间体是不饱和酸20。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80158-x
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-((3S,3aS,5aS,6R,7S,9aR,9bS)-3-tert-Butoxy-7-butyl-3a,6-dimethyl-8-oxo-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Secoandrostansäurenal对映异构体前列腺素-I：4-丙基-3,4-seco-androstan-3-säuren

  摘要：

  从4-丙基睾酮开始，描述了对映体四氢-PGA 1类似物60及其差向异构体58的合成。除异构体56外，还制备了与60密切相关的脱氧化合物28及其正酸35。关键中间体是不饱和酸20。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80158-x

文献信息

• Secoandrostansäuren als enantiomere prostaglandin-analoga—I
  作者：M. Baumgarth、K. Irmscher

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80158-x

  日期：1975.1

  Starting with 4-propyltestosterone syntheses of the enantiomeric tetrahydro-PGA1 analogue 60 and its epimer 58 are described. Besides the isomer 56 the deoxy compound 28 as well as its noracid 35 were prepared as compounds closely related to 60. A key intermediate was the unsaturated acid 20.

  从4-丙基睾酮开始，描述了对映体四氢-PGA 1类似物60及其差向异构体58的合成。除异构体56外，还制备了与60密切相关的脱氧化合物28及其正酸35。关键中间体是不饱和酸20。