25,27-bis[(ethoxycarbonyl)methoxy]-26,28-dihydroxycalix[4]arene | 142267-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 25,27-bis[(ethoxycarbonyl)methoxy]-26,28-dihydroxycalix[4]arene
• 英文别名: 25,27-di(ethoxycarbonylmethoxy)-26,28-(dihydroxy)-calix[4]arene；2,4-Dihydroxy-1,3-bis(methoxycarbonylethoxy)calix[4]arene；ethyl 2-[[27-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]acetate
• CAS: 142267-55-8
• 化学式: C₃₆H₃₆O₈
• 分子量: 596.677
• InChiKey: YLOOSUXBRYTNRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,27-bis[(ethoxycarbonyl)methoxy]-26,28-dihydroxycalix[4]arene 在 四甲基氢氧化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-[[48-(Carboxymethoxy)-12-formyl-3,6,9,16,19,22-hexaoxaheptacyclo[22.15.7.130,34.141,45.02,36.010,15.023,28]octatetraconta-1,10(15),11,13,23,25,27,30(48),31,33,36,38,41,43,45(47)-pentadecaen-47-yl]oxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of calix[4]crown based dendrimer

  摘要：

  A second generation of dendrimer with calixcrown as repeat unit was first synthesized. Its structure and conformation was determined by H-1 NMR and MALDI-TOF mass spectra. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.043
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 苯酚 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 25,27-bis[(ethoxycarbonyl)methoxy]-26,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of deep cavity imidazolyl calix[n]arenes

  摘要：

  通过五步合成法（包括预成型钙[n]烯下缘的适当烷基化、上缘的甲酰化以及随后在醋酸铵和冰醋酸存在下与芳基二酮的缩合），从容易获得的起始材料中获得了一系列深腔二苯基咪唑钙[n]烯（4、6、8）。已对获得锥形构型的标题衍生物的优化反应条件以及通过光谱方法（红外光谱、紫外光谱、核磁共振和 FAB 质量）对其进行表征进行了界定。初步研究了合成的咪唑烷基萼片烯对一价金属离子（Li+、Na+、K+、Cs+、Ag+）的选择性识别能力。

  DOI：

  10.1007/s10847-010-9921-2

文献信息

• Synthesis and evaluation of neutral anion receptors based on acylhydrazide-appended calix[4]arenes
  作者：H. M. Chawla、Rahul Srivastava、Satya Narayan Sahu、Satish Kumar、Shailesh Upreti

  DOI：10.1080/10610278.2012.695788

  日期：2012.9.1

  upon acylhydrazide-appended calix[4]arenes was synthesised and evaluated for recognition of anions. Detailed NMR and single-crystal X-ray analyses of one of the synthesised compounds reveal that anion recognition in such derivatives is achieved through cooperative hydrogen bond interactions. The presence of three centred NH–O and two OH–O hydrogen bonds at the lower rim of the synthesised calixarene

  合成了一类新的基于酰肼附加杯[4] 芳烃的中性受体，并评估了阴离子的识别能力。对其中一种合成化合物的详细 NMR 和单晶 X 射线分析表明，此类衍生物中的阴离子识别是通过协同氢键相互作用实现的。在合成杯芳烃结构的下缘存在三个居中的 NH-O 和两个 OH-O 氢键显然有助于分子支架保持锥形构象，从而能够部署分子间氢键以选择性识别 HSO4 - 离子优先于F-、Cl-、Br-、I-、ClO4 -、AcO- 和 PF6 - 离子。
• Effect of conformation, flexibility and intramolecular interaction on ion selectivity of calix[4]arene-based anion sensors: experimental and computational studies
  作者：Debdeep Maity、Madhuri Bhatt、Mittal L. Desai、E. Suresh、Mrinal Kanti Si、Vinod P. Boricha、Bishwajit Ganguly、Parimal Paul

  DOI：10.1080/10610278.2017.1301450

  日期：2017.8.3

  orm. Apparently, conformation of the calix moiety, flexibility of the binding sites and intramolecular H-bonding played critical role towards determination of selectivity. Computational study was performed to investigate the interaction site(s) and also to corroborate some of the experimental results. Anion binding study of functionalised calix[4]arenes revealed that conformation, flexibility and intramolecular

  摘要 为了研究该系列离子载体的阴离子传感特性，设计了许多具有构象变化、结合位点刚性和上缘空间拥挤的酰胺部分的杯[4]芳烃基分子。合成并表征了这些化合物，通过单晶X射线研究确定了其中两种化合物的分子结构。借助 1H NMR 和 UV-vis 光谱研究这些离子载体的阴离子结合特性，表明四个离子载体中的三个 (1-3) 与 F- 强烈相互作用，此外，离子载体 2 与 CN- 和离子载体相互作用3 与 CH3COO− 相互作用，离子载体 4 不与任何阴离子相互作用。进行核磁共振滴定以确定与强相互作用阴离子的结合常数。晶体结构分析表明，4 中的强分子内相互作用阻止了阴离子与酰胺部分的 N-H 质子相互作用。有趣的是，带有 F- 和 CN- 的 2 在乙腈 - 氯仿中表现出急剧的颜色变化。显然，杯状部分的构象、结合位点的灵活性和分子内 H 键对确定选择性起着关键作用。进行计算研究以调查相互作用位点并证
• Calix[4]amido crown functionalized visible sensors for cyanide and iodide anions
  作者：Pragati R. Sharma、Shubham Pandey、Apoorva Malik、Ganpat Choudhary、Vineet K. Soni、Rakesh K. Sharma

  DOI：10.1039/d1ra03608d

  日期：——

  characterized using various analytical techniques. The molecular structure of the most active ionophore I is established by single-crystal X-ray characterisation. Out of various anions investigated, iodide and cyanide show the highest sensitivity towards the ionophores investigated. Both anions are sensitive enough to give a visibly distinct color change. The binding properties of the ionophores are established

  本研究包括通过改变下缘的结构严格性和空间位阻来设计和开发基于杯[4]芳烃酰胺基的离子载体，以探测阴离子传感特性。使用各种分析技术制备、纯化和表征离子载体。最活跃的离子载体I的分子结构是通过单晶 X 射线表征确定的。在所研究的各种阴离子中，碘化物和氰化物对所研究的离子载体表现出最高的敏感性。两种阴离子都足够敏感，可以产生明显不同的颜色变化。通过1 H 和127 I NMR、荧光和紫外可见光谱确定了离子载体的结合特性，揭示了三种离子载体与 CN -和 I -强烈相互作用。使用吸收数据通过Benesi-Hildebrand 图计算结合常数。时间依赖性1 H NMR 显示离子载体的 OH 和 NH 基团与氰化物阴离子之间存在强氢键。 127 I NMR 显示 6 小时后离子载体I 的最高位移为 27.6 ppm。晶体结构揭示了酰胺摆的 N-H 质子和杯缘的酚氧之间的氢键。乔布图描述了离子载体与两种阴离子形成
• Novel Hydrophilic Cages Based on Acetone Complex with Calix[4]arene Dimethoxycarboxylic Acid
  作者：Zhao-Yang Xie、Nai-Tao Hou、Yi-Zhou Zhu、Hai-Bin Song、Jian-Yu Zheng

  DOI：10.1246/cl.2008.478

  日期：2008.4.5

  Novel cages based on acetone complex with dimeric units of calix[4]arene dimethoxycarboxylic acid extend along different directions to form polymeric cages, and the polymers interlock to form layer arrays, that in turn antiparallel pack in a bilayer architecture.

  基于丙酮配合物的双分子杯[4]芳烃二甲氧基羧酸新笼型结构，其二聚单元沿不同方向延伸形成聚合笼，这些聚合物相互交织形成层阵列，进而以反平行方式堆叠成双层结构。
• Cone and 1,3-alternate conformers of 1,3-bis(ethoxycarbonylmethoxy)-2,4-dihydroxycalix[4]arene and 1,2,3,4-tetrakis(ethoxycarbonylmethoxy)calix[4]arene
  作者：Boštjan Genorio、Jože Kobe、Gerald Giester、Ivan Leban

  DOI：10.1107/s0108270103005298

  日期：2003.4.15

  derivatives of calix[4]arene, namely diethyl 2,4-dihydroxycalix[4]arene-1,3-diyldi(oxyacetate), C(36)H(36)O(8), (I), and tetraethyl calix[4]arene-1,2,3,4-tetrayltetra(oxyacetate), C(44)H(48)O(12), (II), form two different conformations, viz. a cone in (I), where intramolecular hydrogen bonds are formed through OH groups in a partially substituted calix[4]arene, and a 1,3-alternate form of a completely

  杯[4]芳烃的两个标题乙氧基羰基甲氧基衍生物，即2,4-二羟基杯[4]芳烃-1,3-二乙基二（氧乙酸酯）二乙基，C（36）H（36）O（8），（I），和四乙基杯[4]芳烃-1,2,3,4-四（四乙酸氧）酯，C（44）H（48）O（12），（II）形成两个不同的构象，即。（I）中的圆锥，其中通过部分取代的杯[4]芳烃中的OH基形成分子内氢键，和（II）中的完全取代的杯[4]芳烃的1,3-交替形式。（II）中存在一个独特的分子三维阵列，其通道沿整个晶体延伸。