25,27-bis[(hydrazidocarbonylmethyl)oxy]calix[4]arene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25,27-bis[(hydrazidocarbonylmethyl)oxy]calix[4]arene
• 英文别名: 2-[[27-(2-Hydrazinyl-2-oxoethoxy)-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]acetohydrazide；2-[[27-(2-hydrazinyl-2-oxoethoxy)-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]acetohydrazide
• 化学式: C₃₂H₃₂N₄O₆
• 分子量: 568.629
• InChiKey: FPQPZULVIHBRHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,27-bis[(hydrazidocarbonylmethyl)oxy]calix[4]arene 在 sodium carbonate 、 四丁基磷酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于杯[4]芳烃的姐妹传感器在水介质中的离子传感及其生物成像应用

  摘要：

  在这里，制备了在1，3-（远端）衍生物中包含两个NBD（7-硝基-苯并呋喃山）单元的姊妹杯[4]芳烃衍生物（传感器4和8），并通过1 H，13 C NMR，FTIR，元素进行了表征分析和荧光光谱。多通道传感器4和8的离子结合特性是在各种阳离子和阴离子的存在下进行的。两个传感器化合物，4＆8，显示出“开-关”向Cu系荧光响应2+阳离子和H 2 PO 4 -＆F -在水溶液（高选择性CH阴离子3 CN / H 2 O，4 / 1，v / v）。为了获得更好的结果，研究了连接的光谱参数，如复杂的化学计量，结合常数等。此外，4用于感测的Cu最低检测限2+和H 2 PO 4 -＆F - ，获得2.4×10 -8 9.1×10 -7 9.7×10 -7  mol / L的分别。Cu的最低检测限2+和H 2 PO 4 -＆F -得到由8 2.9×10 -8 9.7×10 -7 8.9×10 -7 摩尔/

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108741
• 作为产物：
  描述：

  25,27-bis[(ethoxycarbonyl)methoxy]-26,28-dihydroxycalix[4]arene 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到25,27-bis[(hydrazidocarbonylmethyl)oxy]calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  下缘酰胺 (1,3) 功能化杯 [4] 芳烃酰胺硫脲衍生物作为双金属 Zn(II) 配位配合物用于阴离子识别/传感

  摘要：

  描述了两个基于氨基硫脲的受体/传感器 1 和 2 的合成，这些受体/传感器是由杯 [4] 芳烃下缘的官能化形成的，并且描述了它们与 Zn(II) 和各种阴离子的光物理分析。发现这两种结构因硫脲部分上的取代基不同而在乙醇 (EtOH) 中有效结合 Zn(II)；这种识别引起了紫外-可见吸收光谱的显着变化，这两种化学传感器都发生了红移。使用非线性回归分析程序（使用全局分析软件 ReactLab™ Equilibria）进一步分析吸收光谱的变化，这揭示了两个系统的高结合常数。所得的双金属配合物 (1,2)–Zn2 被（预先形成并）然后用于配位阴离子物质，例如 AcO−，H2PO4− 和 Br− 通过静电相互作用，对这些阴离子显示出高亲和力。在所有情况下，非线性回归分析均显示 1:1 或 1:2 传感器：阴离子，具体取决于所使用的阴离子。尽管 2-Zn2 复合物对醋酸盐、磷酸盐和溴化物显示出高亲和力，但

  DOI：

  10.1080/10610278.2015.1079633

文献信息

• Synthesis and evaluation of neutral anion receptors based on acylhydrazide-appended calix[4]arenes
  作者：H. M. Chawla、Rahul Srivastava、Satya Narayan Sahu、Satish Kumar、Shailesh Upreti

  DOI：10.1080/10610278.2012.695788

  日期：2012.9.1

  upon acylhydrazide-appended calix[4]arenes was synthesised and evaluated for recognition of anions. Detailed NMR and single-crystal X-ray analyses of one of the synthesised compounds reveal that anion recognition in such derivatives is achieved through cooperative hydrogen bond interactions. The presence of three centred NH–O and two OH–O hydrogen bonds at the lower rim of the synthesised calixarene

  合成了一类新的基于酰肼附加杯[4] 芳烃的中性受体，并评估了阴离子的识别能力。对其中一种合成化合物的详细 NMR 和单晶 X 射线分析表明，此类衍生物中的阴离子识别是通过协同氢键相互作用实现的。在合成杯芳烃结构的下缘存在三个居中的 NH-O 和两个 OH-O 氢键显然有助于分子支架保持锥形构象，从而能够部署分子间氢键以选择性识别 HSO4 - 离子优先于F-、Cl-、Br-、I-、ClO4 -、AcO- 和 PF6 - 离子。
• Synthesis of new calix[4]arene derivatives and evaluation of their cytotoxic activity
  作者：Mehmet Oguz、Ayse Yildirim、Irem Mukaddes Durmus、Serdar Karakurt、Mustafa Yilmaz

  DOI：10.1007/s00044-021-02813-7

  日期：2022.1

  the dihydrazide (3a and 3b) and diamino propyl (6a and 6b) derivatives of p-tert-butylcalix[4]arene and calix[4]arene were synthesized. Then the L-proline methyl ester substituted chlorocyclopropenium was reacted with the calix[4]arene derivatives (3a, 3b, 6a, and 6b) at room temperature in CH2Cl2 to obtain calix[4]arene superbase derivatives (4a, 4b, 7a, and 7b) in 75%, 60%, 70%, and 55% yield, respectively

  Since calixarenes are more easily synthesized and functionalized than other supramolecules, they are compounds of interest in organic chemistry. In this study, the dihydrazide (3a and 3b) and diamino propyl (6a and 6b) derivatives of p-tert-butylcalix[4]arene and calix[4]arene were synthesized. Then the L-proline methyl ester substituted chlorocyclopropenium was reacted with the calix[4]arene derivatives
• Lower rim amide (1,3) functionalised calix[4]arene amido-thiourea derivatives as dimetallic Zn(II) coordination complexes for anion recognition/sensing
  作者：Stefano De Solis、Fausto Elisei、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1080/10610278.2015.1079633

  日期：2015.10.3

  The synthesis of two amido-thiourea based receptors/sensors 1 and 2, formed by functionalisation of the lower rim of a calix[4]arene, and the photophysical analysis of these with Zn(II) and various anions is described. The two structures, differing by the substituent on the thiourea moiety, were found to bind Zn(II) effectively in ethanol (EtOH); the recognition giving rise to significant changes in

  描述了两个基于氨基硫脲的受体/传感器 1 和 2 的合成，这些受体/传感器是由杯 [4] 芳烃下缘的官能化形成的，并且描述了它们与 Zn(II) 和各种阴离子的光物理分析。发现这两种结构因硫脲部分上的取代基不同而在乙醇 (EtOH) 中有效结合 Zn(II)；这种识别引起了紫外-可见吸收光谱的显着变化，这两种化学传感器都发生了红移。使用非线性回归分析程序（使用全局分析软件 ReactLab™ Equilibria）进一步分析吸收光谱的变化，这揭示了两个系统的高结合常数。所得的双金属配合物 (1,2)–Zn2 被（预先形成并）然后用于配位阴离子物质，例如 AcO−，H2PO4− 和 Br− 通过静电相互作用，对这些阴离子显示出高亲和力。在所有情况下，非线性回归分析均显示 1:1 或 1:2 传感器：阴离子，具体取决于所使用的阴离子。尽管 2-Zn2 复合物对醋酸盐、磷酸盐和溴化物显示出高亲和力，但
• Anion sensing using colorimetric amidourea based receptors incorporated into a 1,3-disubstituted calix[4]arene
  作者：Eoin Quinlan、Susan E. Matthews、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.112

  日期：2006.12

  The synthesis of amidourea-based colorimetric anion sensors I and 2 and the evaluation of these sensors using anions such as acetate (CH3CO2-), fluoride (F-), hydrogen phosphate (H2PO4-) and hydrogenpyrophosphate (pyr) in DMSO is described. While I has a single amidourea moiety, 2 has two such receptors incorporated into a lower-rim 1,3-disubstituted calix[4]arene scaffold. Whilst both sensors gave rise to red shifts in their absorption spectra upon anion recognition, the sensing of F- and pyr gave rise to large changes with concomitant colour changes from yellow to purple, which were visible to the naked eye. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• Cavity-containing supramolecular gels as a crystallization tool for hydrophobic pharmaceuticals
  作者：Lena Kaufmann、Stuart R. Kennedy、Christopher D. Jones、Jonathan W. Steed

  DOI：10.1039/c6cc04037c

  日期：——

  We present two approaches to low-molecular-weight supramolecular gels bearing hydrophobic cavities based on calixarene-containing building blocks. Gels are formed by a calixarene based tetrahydrazide gelator or a co-gel of a...

  我们提出了两种方法，以低分子量超分子凝胶为基础，这些凝胶具有基于含杯芳烃的结构单元的疏水腔。凝胶是由基于杯芳烃的四酰肼胶凝剂或硅藻土的共凝胶形成的。