11,23-diformyl-25,27-bis(ethoxycarbonylmethoxy)-calix[4]arene | 162436-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 11,23-diformyl-25,27-bis(ethoxycarbonylmethoxy)-calix[4]arene
• 英文别名: 25,27-bis(ethoxycarbonylmethoxy)-5,17-diformylcalix[4]arene；5,17-diformyl-25,27-bis(ethoxycabonylmethoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene；5,11-bis(formyl)-25,27-di(ethoxycarbonylmethoxy)-26,28-dihydroxy-calix[4]arene；5,17-diformyl-26,28-dihydroxy-25,27-bis(ethoxycarbonylmethoxy)calix[4]arene；Ethyl 2-[[27-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-5,17-diformyl-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaenyl]oxy]acetate
• CAS: 162436-08-0
• 化学式: C₃₈H₃₆O₁₀
• 分子量: 652.698
• InChiKey: JLMQIGYZEXLWGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,23-diformyl-25,27-bis(ethoxycarbonylmethoxy)-calix[4]arene 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5,17-dicarboxy-25,26,27,28-tetrakis(ethoxycabonylmethoxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  用于糖类识别的原型杯[4]芳烃基受体，含有肽和磷酸酯结合基团。

  摘要：

  设计并合成了一种基于上边缘的新型糖链识别大双环受体，肽桥杯[4]芳烃。在简单的碳水化合物衍生物的络合中，带电的磷酸基团与肽的氢键结合的供体和受体基团协同作用的受体12是最有效和选择性的。观察到的选择性是对β-葡萄糖苷13a的选择性（与相应的α端基异构体13b（DeltaG度= 17.0 kJ mol（-）（1））相比，结合更好（DeltaG度= 19.6 kJ mol（-）（1））和到β-半乳糖苷13c（DeltaG度= 17.7 kJ mol（-）（1））在CDCl（3）中。通过主体12中的磷酸基团的酯化或通过β-葡糖苷和β-半乳糖苷衍生物中2和3位的OH基的烷基化，观察到稳定常数的大幅下降。基于对可用的（1）H NMR数据的仔细分析，提出了β-辛基葡糖苷13a与受体12的结合模式。

  DOI：

  10.1021/jo034471q
• 作为产物：
  描述：

  杯[4]芳烃 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 11,23-diformyl-25,27-bis(ethoxycarbonylmethoxy)-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  分子钳状杯[4]芳烃的碱土金属阳离子（Ca 2 +，Sr 2+和Ba 2+）化学传感器及其在活细胞和斑马鱼中的成像

  摘要：

  尽管碱土金属阳离子在我们的日常生活中起着重要的作用，但由于缺乏令人满意的精度和快速便捷的检测手段，因此很少关注其含量的快速定量分析领域。在这项研究中，我们基于杯[4]芳烃化学传感器L设计了一套分子镊子，发现该分子镊子对Ca 2 +，Sr 2+和Ba 2+具有高选择性和敏感性（通过UV-vis和荧光方法）的低检测限（10 –7至10 –8 M数量级）和高缔合常数（10 6数量级）。更重要的是，传感器L不仅可以识别的Ca 2+，锶2+和Ba 2+，但也可以这三种阳离子之间进一步判别通过在它们的UV-vis光谱（560nm处的不同的红移为大号·钙2+，对于570nm的大号·Sr 2+，而L ·Ba 2+络合物为580 nm ），这归因于它们的原子半径不同。1 H NMR光谱滴定法已经证明了识别机制的罕见协同作用。传感器L络合后通过Tris与碱土金属离子的结合，建立了一个高屏蔽场。另外，传感器L中

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b02364

文献信息

• Calix[4]arene based neutral receptor for dihydrogen phosphate anion
  作者：Har Mohindra Chawla、Suneel Pratap Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.010

  日期：2008.1

  A series of novel calix[4]arene hydrazone and semicarbazone based neutral receptors have been synthesized and characterized by IR, UV–vis, and NMR spectroscopies. The preliminary UV–vis and 1H NMR titration experiments revealed that 25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene tetra-semicarbazone can recognize H2PO4− through a 1:1 binding-stoichiometry in preference over other anions (Cl−, Br−, I−, HSO4−

  合成了一系列新颖的杯[4]芳烃和半脲基中性受体，并通过红外，紫外-可见和核磁共振谱进行了表征。初步UV-vis和1个1 H NMR滴定实验揭示，25,26,27,28-tetrapropoxycalix [4]芳烃四缩氨基脲可以识别ħ 2 PO 4 -通过1：优先于其它阴离子1结合化学计量（氯- ，溴- ，我-，HSO 4 -，CLO 4 - ，和CH 3 COO - ）。
• Synthesis of selectively formylated calixarene ethers
  作者：Vandna Arora、H.M Chawla、Anuradha Santra

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00551-3

  日期：2002.7

  By careful choice of a catalyst (TiCl4 or SnCl4) temperature, reaction time and mole ratio of the substrate to dichloromethyl-methylether, it has been possible to obtain new functionalized formylated calix[n]arenes in the cone or partial cone conformation. Optimized general reaction procedures for obtaining mono-, di-, tri- and tetraformylated derivatives of calix[4]arenes as exemplified by formylation of tetramethoxy-, tetrakis(2-ethoxyethoxy)-, bis(ethoxycarbonylmethoxy)- and bis(hexadecyloxy)-calix[4]-arenes have been reported. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• BODIPY appended cone-calix[4]arene: selective fluorescence changes upon Ca2+ binding
  作者：Hyun Jung Kim、Jong Seung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.088

  日期：2006.9

  BODIPY appended new calix[4]arene diethyl ester (1) has been synthesized in the cone conformation. With respect to fluorescence intensity changes upon metal ion complexation, 1 shows a Ca2+ ion selectivity over other metal cations. Presence of two proximal hydroxyl groups and two facing ethyl esters in BODIPY-calix[4]arene were observed to play an important role in exhibiting its selective Ca2+ ion binding. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Calix(4)Arenes
  申请人：RADIOMETER MEDICAL A/S

  公开号：EP0705241B1

  公开（公告）日：1999-01-13
• Molecular Tweezers-like Calix[4]arene Based Alkaline Earth Metal Cation (Ca²⁺, Sr²⁺, and Ba²⁺) Chemosensor and Its Imaging in Living Cells and Zebrafish
  作者：Jun-An Fang、Jiang-Lin Zhao、Xian Liao、Xi Zeng、Kai Chen、Xiao-Yuan Wei、Shao-Bo Su、Qing-Ying Luo、Carl Redshaw、Zongwen Jin

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02364

  日期：2019.11.4

  complex) which is attributed to their different atomic radii. A rare synergistic effect for the recognition mechanism has been demonstrated by 1H NMR spectroscopic titration. Sensor L constructed a high shielding field by the cooperation of Tris with alkaline earth metal ion after complex. Additionally, the presence of acetoxymethyl group in sensor L results in enhancement of cell permeability, and as a consequence

  尽管碱土金属阳离子在我们的日常生活中起着重要的作用，但由于缺乏令人满意的精度和快速便捷的检测手段，因此很少关注其含量的快速定量分析领域。在这项研究中，我们基于杯[4]芳烃化学传感器L设计了一套分子镊子，发现该分子镊子对Ca 2 +，Sr 2+和Ba 2+具有高选择性和敏感性（通过UV-vis和荧光方法）的低检测限（10 –7至10 –8 M数量级）和高缔合常数（10 6数量级）。更重要的是，传感器L不仅可以识别的Ca 2+，锶2+和Ba 2+，但也可以这三种阳离子之间进一步判别通过在它们的UV-vis光谱（560nm处的不同的红移为大号·钙2+，对于570nm的大号·Sr 2+，而L ·Ba 2+络合物为580 nm ），这归因于它们的原子半径不同。1 H NMR光谱滴定法已经证明了识别机制的罕见协同作用。传感器L络合后通过Tris与碱土金属离子的结合，建立了一个高屏蔽场。另外，传感器L中