5-碘-2-甲基戊-1-烯 | 73541-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 5-碘-2-甲基戊-1-烯
• 英文名称: 5-iodo-2-methylpent-1-en
• 英文别名: 5-iodo-2-methylpent-1-ene；5-iodo-2-methyl-1-pentene；1-Pentene, 5-iodo-2-methyl-
• CAS: 73541-16-9
• 化学式: C₆H₁₁I
• 分子量: 210.058
• InChiKey: FVPCGIQNXBGCGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-63 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-2-甲基戊-1-烯 以 苯 为溶剂， 生成 2,6-二甲基庚-1,5-二烯
  参考文献：
  名称：

  106.香叶油的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610000539
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯酸乙酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-碘-2-甲基戊-1-烯
  参考文献：
  名称：

  环丁烷衍生物的合成：夹竹桃鳞片Aspidiotus nerii性信息素的(+)和(-)对映异构体的全合成

  摘要：

  使用作为关键步骤的分子内酯烯醇化物烷基化反应形成环丁烷环，并很好地控制了不对称中心的相对构型，已经实现了 Aspidiotus nerii 性信息素的对映异构体及其非对映异构体的合成。许多其他三取代环丁烷衍生物的立体选择性合成也证明了用于合成 Aspidiotus nerii 性信息素的方法的多功能性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1201::aid-ejoc1201>3.0.co;2-7

文献信息

• Studies toward the synthesis of pinnatoxins: the spiroimine fragment
  作者：Craig E. Stivala、Armen Zakarian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.182

  日期：2007.9

  An enantioselective approach to the spiroimine fragment of pinnatoxins is described. The strategy is based on a recently developed diastereoselective Ireland–Claisen rearrangement to establish the challenging congested quaternary and tertiary stereocenters within the cyclohexene ring.

  描述了对pinnatoxins的spiroimine片段的对映选择性方法。该策略基于最近开发的非对映选择性爱尔兰-克莱森重排法，以在环己烯环内建立具有挑战性的拥挤的四级和三级立体中心。
• Asymmetric Ring-Closing Metathesis Catalyzed by Chiral Molybdenum Alkylidene Complexes
  作者：Osamu Fujimura、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jo971952z

  日期：1998.2.1

  2-bis(2'-hydroxyethyl)cyclohexane). In the case of a prochiral symmetric triene substrate, optically active cyclized product was formed by catalytic ring-closing metathesis with 1, which opens the possibility of a new version of two-directional synthesis. Although the observed enantiomeric excesses were modest to low, this data demonstrates the feasibility of asymmetric induction by chiral alkylidene catalysts

  在新开发的手性钼亚烷基络合物（R，R）-Mo（CHCMe（2）Ph）（NAr）（TBEC）1（Ar = 2,6-i）催化下，外消旋二烯的闭环易位反应中观察到动力学拆分-Pr（2）C（6）H（3），TBEC = 2'，2'，2“，2”-四（三氟甲基）-1,2-双（2'-羟乙基）环戊烷）和（R， R）-Mo（CHCMe（2）Ph）（NAr）（TBEH）2（Ar = 2,6-i-Pr（2）C（6）H（3），TBEH = 2'，2'，2“ ，2″-四（三氟甲基）-1，2-双（2′-羟乙基）环己烷）。在前手性对称三烯底物的情况下，光学活性环化产物是通过催化闭环复分解反应与1形成的，这为双向合成的新形式打开了可能性。尽管观察到的对映体过量适度至低，
• Development and Elucidation of a Pd‐Based Cyclization–Oxygenation Sequence for Natural Product Synthesis
  作者：Heng Yi、Pengfei Hu、Scott A. Snyder

  DOI：10.1002/anie.201913730

  日期：2020.2.10

  recent discovery of one such reaction in the course of a total synthesis program, we delineate herein that it has significant strength, both in terms of substrate scope as well as the terminating oxygen nucleophile. As a result, the reaction proved critical in achieving total syntheses of two oxygenated natural products, one of which was prone to over-oxidation. Finally, a mechanistic proposal that accounts

  钯催化的序列涉及氧化加成、环化和通过分子间亲核试剂捕获的终止，具有巨大的实用性。事实上，它们可以产生大量具有多种功能的不同多环结构。然而，Pd0 /PdII 变体的一个缺陷是无法将它们与氧基物质结合起来。受最近在全合成程序过程中发现的一个此类反应的启发，我们在此描述了它在底物范围以及终止氧亲核试剂方面都具有显着的优势。结果，该反应被证明对于实现两种含氧天然产物的全合成至关重要，其中一种容易过度氧化。最后，提供了一个解释其成功的机制建议。
• Tetrahydropyridines via FeCl₃-Catalyzed Carbonyl–Olefin Metathesis
  作者：Katie A. Rykaczewski、Emilia J. Groso、Hannah L. Vonesh、Mario A. Gaviria、Alistair D. Richardson、Troy E. Zehnder、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00918

  日期：2020.4.3

  the application of Lewis-acid-catalyzed carbonyl–olefin metathesis toward the synthesis of substituted tetrahydropyridines from commercially available amino acids as chiral pool reagents. This strategy relies on FeCl3 as an inexpensive and environmentally benign catalyst and enables access to a variety of substituted tetrahydropyridines under mild reaction conditions. The reaction proceeds with complete

  在这里，我们描述了路易斯酸催化的羰基烯烃复分解在从市售氨基酸作为手性池试剂合成取代四氢吡啶中的应用。该策略依赖于 FeCl 3作为一种廉价且对环境无害的催化剂，并且能够在温和的反应条件下获得各种取代的四氢吡啶。该反应以完全立体保留进行，并且对于多种天然和非天然氨基酸是可行的，以提供高达 99% 产率的相应四氢吡啶。
• Entry to 1,2,3,4-Tetrasubstituted Arenes through Addressing the “<i>Meta</i> Constraint” in the Palladium/Norbornene Catalysis
  作者：Jianchun Wang、Yun Zhou、Xiaolong Xu、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b12355

  日期：2020.2.12

  methods. Through addressing the "meta constraint" in the palladium/norbornene (Pd/NBE) cooperative catalysis, which is the difficulty of tolerating a sizable meta substituent in aryl halide substrates, here a modular and regioselective approach is realized for preparing 1,2,3,4-tetrasubstituted arenes. One key is the use of a C2-amide-substituted NBE, and a combined experimental and computational study

  具有四个不同的连续取代基的芳烃，即 1,2,3,4-四取代的芳烃，通常在生物活性化合物中发现，但通过常规方法获得它们并非易事。通过解决钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 协同催化中的“元约束”问题，即在芳基卤化物底物中难以容忍相当大的间位取代基，这里实现了一种模块化和区域选择性的方法来制备 1,2,3 ,4-四取代芳烃。一个关键是使用 C2-酰胺取代的 NBE，结合实验和计算研究揭示了它在促进 NBE 插入和邻位 CH 金属化步骤中的作用。范围很广：可以将各种亲电子试剂和亲核试剂分别引入邻位和邻位，并带有 1,4-二取代芳基卤化物，导致各种不对称的连续四取代芳烃。这种方法的应用已在几种生物活性化合物的流线型合成中得到证明。