5-碘-2-甲基戊-2-烯 | 43161-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 5-碘-2-甲基戊-2-烯
• 中文别名: 5-碘-2-甲基-2-戊烯
• 英文名称: 5-iodo-2-methylpent-2-ene
• 英文别名: 5-iodo-2-methyl-2-pentene；homoprenyl iodide
• CAS: 43161-11-1
• 化学式: C₆H₁₁I
• 分子量: 210.058
• InChiKey: GYZXREZVEDFMNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-63 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-2-甲基戊-2-烯 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 、 叔丁基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 柠檬醛
  参考文献：
  名称：

  硫烷锡介导的γ-烷氧基烯丙基硫化物的制备；α，β-不饱和醛的有效β-烷基化

  摘要：

  标题β-烷基化是通过一系列α-烯醇缩醛的亚磺酰基化，-BuLi促进的烷基化和氧化水解来实现的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85063-9
• 作为产物：
  描述：

  甲基-3-戊烯-1-醇 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-碘-2-甲基戊-2-烯
  参考文献：
  名称：

  29-Methylidene-2,3-oxidosqualene衍生物是基于立体特异性机理的肝脏和酵母氧化鲨烯环化酶抑制剂。

  摘要：

  两对异构体（18Z）-（8），（18E）-29-亚甲基-2,3-氧化六降鲨烯（21）和（18Z）-（31），（18E）-29-亚甲基-2,3-氧化角鲨烯（34）已经以完全立体定向的方式获得，作为大鼠和酵母氧化角鲨烯环化酶的抑制剂。报道了一种新的合成C22角鲨烯醛2，3-环氧化物的新方法，以及其他19-修饰的2，3-氧化角鲨烯类似物的方法。我们发现，在两个系列中，活性是相反的：（E）-六降二烯21和（Z）-亚甲基31是强力和不可逆的氧化角鲨烯环化酶抑制剂，而（Z）-六降二烯8和（E）-亚甲基34个几乎完全不活动。减少18,19-双键（例如39）可消除活性，而除去两个19-连接基团（例如庚烷衍生物40）则大大降低了对酶的抑制作用。（E）-己二甲叉基21是该系列针对酵母酶的第一种不可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm970534j
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-dihydro-7-methoxy-2-methyl-6-(1-methylethyl)naphthalen-1(2H)-one 、 5-碘-2-甲基戊-2-烯 在 5-碘-2-甲基戊-2-烯 作用下， 以50的产率得到6-Methoxy-3-methyl-4-(4-methylpent-3-enyl)-7-propan-2-yl-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  一种红根草邻醌的合成方法

  摘要：

  本发明属于化学合成领域，具体涉及一种式(I)所示的具有良好抗肿瘤活性的天然产物红根草邻醌的合成方法。本发明以7-甲氧基-1-萘满酮为起始原料，通过羰基α位甲基化、芳环上选择性异丙基取代和格氏反应制备关键中间体：1-(4-甲基-3-戊烯基)-2-甲基-6-异丙基-7-甲氧基-3，4-二氢萘，再经2，3-二氯-5，6-二氰对苯醌(DDQ)芳构化、乙硫醇钠脱甲基及2-碘酰基苯甲酸(IBX)氧化制得红根草邻醌。

  公开号：

  CN102070431B

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of the Indole Diterpene Alkaloid Paspaline
  作者：Robert J. Sharpe、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01844

  日期：2015.10.2

  An enantioselective synthesis of the indole diterpenoid natural product paspaline is disclosed. Critical to this approach was the implementation of stereoselective desymmetrization reactions to assemble key stereocenters of the molecule. The design and execution of these tactics are described in detail, and a thorough analysis of observed outcomes is presented, ultimately providing the title compound

  公开了吲哚二萜天然产物paspaline的对映选择性合成。这种方法的关键是实施立体选择性去对称反应来组装分子的关键立体中心。详细描述了这些策略的设计和执行，并对观察到的结果进行了彻底分析，最终提供了高立体纯度的标题化合物。该合成为制备该分子家族中的关键立体中心提供了一个新的模板，并且在制备 paspaline 的过程中开发的反应在制备甾族天然产物中呈现出一系列新的合成断裂。
• Catalyst-controlled doubly enantioconvergent coupling of racemic alkyl nucleophiles and electrophiles
  作者：Haohua Huo、Bradley J. Gorsline、Gregory C. Fu

  DOI：10.1126/science.aaz3855

  日期：2020.1.31

  stereochemistry when beginning with readily available racemic starting materials (racemic products). Here, we report a chiral nickel catalyst that couples racemic electrophiles (propargylic halides) with racemic nucleophiles (β-zincated amides) to form carbon-carbon bonds in doubly stereoconvergent processes, affording a single stereoisomer of the product from two stereochemical mixtures of reactants.

  收敛偶联 两个扁平芳环的金属催化偶联是用途最广、应用最广泛的化学反应之一。由于在每个碳中心形成两种不同的三维构型，对应于四种可能的产品，因此将这一协议扩展到烷基-烷基偶联的努力变得复杂。霍等人。现在报告说，手性镍催化剂可以将两对镜像的烷基反应物聚合成一个产物（参见 Xu 和 Watson 的观点）。该特定反应将炔丙基卤化物与锌活化的脂肪族酰胺偶联。科学，这个问题 p。559; 另见第 509 手性镍催化剂由两种不同的烷基反应物镜像对形成单一产物。在烷基亲电试剂和烷基亲核试剂之间构建碳-碳键的立体化学控制是有机合成中的一个持久挑战。通过 SN1 和 SN2 途径进行的经典取代反应在生成碳-碳键的能力方面受到限制（由于重排和消除等副反应，范围不足）以及在以容易获得的外消旋原料（外消旋产物）开始时控制立体化学的能力受到限制。在这里，我们报告了一种手性镍催化剂，该催化剂将外消旋亲电试剂（炔丙基卤化
• Quaternary salts of alkaloids
  作者：I. F. Makarevich、Yu. I. Gubin

  DOI：10.1007/s10600-006-0183-6

  日期：2006.7

  New biologically active quaternary salts of the alkaloids ajmaline, quinine, hyoscyamine, codeine, and strychnine were synthesized. So-called separable conformers were observed among the ajmaline derivatives.

  合成了生物碱阿马林、奎宁、莨菪碱、可待因和士的宁的新型生物活性季盐。在 ajmaline 衍生物中观察到所谓的可分离构象异构体。
• Cyclic vinyl ether carbanions—II
  作者：Robert K. Boeckman、Kenneth J. Bruza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93274-0

  日期：——

  Conditions for metalation of a variety of cyclic vinyl ethers and reaction of the resulting carbanions with electrophiles are described. Effects of the vinyl ether structure on the relative rates of metalation are discussed. Applications of this methodology to the construction of various types of carbonyl compounds are presented.

  描述了各种环状乙烯基醚的金属化条件以及所得碳负离子与亲电子试剂的反应条件。讨论了乙烯基醚结构对相对金属化速率的影响。介绍了该方法在各种类型羰基化合物的构建中的应用。
• Cyclization Reactions of Oxyallyl Cation. A Method for Cyclopentane Ring Formation
  作者：Bojan Vulovic、Milena Trmcic、Radomir Matovic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03791

  日期：2019.12.6

  positioned alkene bond undergo 5-exo-cyclization with the formation of vinylcyclopentane derivatives. Alkyne analogues provide allenes. The reaction proceeds with a moderate to excellent level of stereoselectivity and allows for asymmetric induction in the reaction with chiral substrate.

  具有适当定位的烯键的不饱和氧基烯丙基阳离子经历5-外环化反应，形成乙烯基环戊烷衍生物。炔烃类似物提供丙二烯。反应以中等至优异的立体选择性水平进行，并允许与手性底物的反应不对称诱导。