5-溴-6-氟-2-甲基喹啉 | 80290-18-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-6-氟-2-甲基喹啉
• 英文名称: 5-bromo-6-fluoro-2-methylquinoline
• CAS: 80290-18-2
• 化学式: C₁₀H₇BrFN
• 分子量: 240.075
• InChiKey: XLZHFJXJPRVQPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-6-氟-2-甲基喹啉 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 那地沙星
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂的研究。I.取代的6，7-二氢-1-氧代-1H，5H-苯并[i，j]喹啉嗪-2-羧酸的合成。

  摘要：

  合成了一系列取代的6,7-二氢-1-氧代-1H，5H-苯并[i，j]喹啉嗪-2-羧酸，并测试了其抗菌活性。其中9-氟-6,7-二氢-5-甲基-8-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-氧代-1H，5H-苯并[i，j]喹啉嗪-2-羧酸（ OPC-7241）对革兰氏阳性和阴性细菌（包括金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌以及9-氟-6,7-二氢-8-（4-羟基-1-哌啶基）-5-甲基）表现出有效的抗菌活性-1-氧代-1H，5H-苯并[i，j]喹啉嗪-2-羧酸（OPC-7251）具有有效的抗痤疮丙酸杆菌的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2103
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-2-甲基喹啉 在 硫酸 、 溴 、 silver sulfate 作用下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到5-溴-6-氟-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂的研究。I.取代的6，7-二氢-1-氧代-1H，5H-苯并[i，j]喹啉嗪-2-羧酸的合成。

  摘要：

  合成了一系列取代的6,7-二氢-1-氧代-1H，5H-苯并[i，j]喹啉嗪-2-羧酸，并测试了其抗菌活性。其中9-氟-6,7-二氢-5-甲基-8-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-氧代-1H，5H-苯并[i，j]喹啉嗪-2-羧酸（ OPC-7241）对革兰氏阳性和阴性细菌（包括金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌以及9-氟-6,7-二氢-8-（4-羟基-1-哌啶基）-5-甲基）表现出有效的抗菌活性-1-氧代-1H，5H-苯并[i，j]喹啉嗪-2-羧酸（OPC-7251）具有有效的抗痤疮丙酸杆菌的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2103
• 作为试剂：
  描述：

  6-氟-2-甲基喹啉 、 三氯化铝 、 溴 、 盐酸 、 在 氮气 、 1,2-二氯乙烷 、 盐酸 、 氯化锌 、 ammonium hydroxide 、 水 、 5-溴-6-氟-2-甲基喹啉 、 正己烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 以to give crude 5-bromo-6-fluoro-2-methylquinoline (84.5% pure by gas chromatography analysis)的产率得到5-溴-6-氟-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Process for

  摘要：

  一种制备6,7-二氢-9-氟-5,8-二甲基-1-氧代-1H,5H-苯并[i,j]喹啉-2-羧酸的过程，该化合物具有抗菌作用，使用6-氟-2-甲基喹啉作为起始物质。同时还披露了一种合成中间体。

  公开号：

  US04898945A1

文献信息

• [EN] QUINOLINE AND QUINAZOLINE DERIVATIVES HAVING AFFINITY FOR 5HT1-TYPE RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLINE ET DE QUINAZOLINE PRESENTANT UNE AFFINITE VIS-A-VIS DES RECEPTEURS DU TYPE 5HT1
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005014552A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided: wherein R1, m, X, R2, n, W, p, Y, Z, R3, R4, R5 and q have the meanings as defined in the description. Methods of preparation and uses thereof in therapy, particularly for CNS disorders such as depression or anxiety, are also disclosed.

  提供了式(I)的化合物及其药用盐：其中R1、m、X、R2、n、W、p、Y、Z、R3、R4、R5和q的含义如描述中所定义。还公开了制备方法以及在治疗中的用途，特别是用于抑郁症或焦虑等中枢神经系统疾病。
• [EN] BENZOXAZINONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND USES IN THE TREATMENT OF CNS AND OTHER DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOXAZINONE, PREPARATION DE CEUX-CI ET UTILISATIONS DE CEUX-CI DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC ET D'AUTRES TROUBLES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004046124A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed:wherein A, R1, R2, R3, p, q, A and X are as defined in the specification. Preparation of the compounds and uses in the treatment of CNS and other disorders, including depression and anxiety, are also disclosed.

  公开了化合物的公式(I)及其药用盐：其中A、R1、R2、R3、p、q、A和X的定义如规范中所述。还公开了化合物的制备方法以及在治疗中枢神经系统和其他疾病，包括抑郁症和焦虑症中的用途。
• Synthesis of 7- and 5,7-substituted-6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines: Convenient precursors of quinolone antibacterial agents
  作者：Pascal Bouyssou、Corinne Le Goff、Jacques Chenault

  DOI：10.1002/jhet.5570290436

  日期：1992.7

  An original procedure to obtain substitution at the 7 or 5, 7 positions on 6-halogenated tetrahydroquinaldines is described. The title products are a new class of precursors of quinolone antibacterial agents.

  描述了在6-卤代四氢喹哪啶上的7或5、7位获得取代的原始方法。标题产品是喹诺酮类抗菌剂的新型前体。
• Structure–Activity Relationship Studies with Tetrahydroquinoline Analogs as EPAC Inhibitors
  作者：Yogesh A. Sonawane、Yingmin Zhu、Jered C. Garrison、Edward L. Ezell、Muhammad Zahid、Xiaodong Cheng、Amarnath Natarajan

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00358

  日期：2017.11.9

  metastasis. Several laboratories use a tetrahydroquinoline analog, CE3F4, to dissect the role of EPAC1 in various disease states. Here, we report SAR studies with tetrahydroquinoline analogs that explore various functional groups. The most potent EPAC inhibitor 12a exists as a mixture of inseparable E (major) and Z (minor) rotamers. The rotation about the N-formyl group indeed impacts the activity against

  EPAC蛋白是潜在治疗心脏肥大和癌症转移的治疗靶标。一些实验室使用四氢喹啉类似物CE3F4来剖析EPAC1在各种疾病状态中的作用。在这里，我们报道了使用四氢喹啉类似物探索各种功能基团的SAR研究。最有效的EPAC抑制剂12a以不可分离的E（主要）和Z（次要）旋转异构体的混合物形式存在。围绕N-甲酰基的旋转确实影响了针对EPAC的活性。
• Pyrroloquinoline and benzoquinolizine compounds and antimicrobial
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04399134A1

  公开（公告）日：1983-08-16

  A benzoheterocyclic compound of the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and n are as defined, and its pharmaceutically acceptable salts, processes for preparing same and antibacterial composition containing the benzoheterocyclic compound as an active ingredient and a pharmaceutically acceptable carrier are disclosed.

  一种具有以下结构的苯并杂环化合物(I)##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和n如定义，并且其药用盐、其制备方法以及含有该苯并杂环化合物作为活性成分和药用载体的抗菌组合物被揭示。