3-O-(2′-N-octylcarbamoyl-2′-deoxy-β-D-glucopyranosyl)oleanolic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-(2′-N-octylcarbamoyl-2′-deoxy-β-D-glucopyranosyl)oleanolic acid
• 英文别名: (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(octylcarbamoylamino)oxan-2-yl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• 化学式: C₄₅H₇₆N₂O₈
• 分子量: 773.107
• InChiKey: ROVGUCQZBNXQFX-XOBLAKICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 3-O-(2′-N-octylcarbamoyl-2′-deoxy-β-D-glucopyranosyl)oleanolic acid
  参考文献：
  名称：

  N-氨基葡萄糖修饰的齐墩果皂苷的设计，合成及细胞毒活性

  摘要：

  合成了一系列带有2'-脱氧葡萄糖基的齐墩果皂苷的N-酰基，N-烷氧基羰基和N-烷基氨基甲酰基衍生物，并针对HL-60，PC-3和HT29肿瘤癌细胞进行了评估。SAR研究表明，活性按氨基甲酸酯>酰胺>尿素衍生物与2'-氨基结合的顺序增加。延长烷基链可增加细胞毒性，发现其最高活性约为庚基至壬基取代。发现2'- N-庚氧基羰基衍生物56具有最高的细胞毒性（IC 50 = HL-60细胞的0.76μM）。由于烷基取代的SAR有趣，我们假设它们在细胞中的位置不同，并使用2'-（4''-戊炔基氨基）2'-脱氧-葡萄糖基OA进行了定位研究，这表明这些化合物主要分布在细胞质中

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.004

文献信息

• Design, synthesis and cytotoxic activity of N-Modified oleanolic saponins bearing A glucosamine
  作者：You-Yu Lin、She-Hung Chan、Yu-Pu Juang、Hsin-Min Hsiao、Jih-Hwa Guh、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.004

  日期：2018.1

  A series of N-acyl, N-alkoxycarbonyl, and N-alkylcarbamoyl derivatives of 2′-deoxy-glucosyl bearing oleanolic saponins were synthesized and evaluated against HL-60, PC-3, and HT29 tumor cancer cells. The SAR studies revealed that the activity increased in order of conjugation of 2′ -amino group with carbamate > amide > urea derivatives. Lengthening the alkyl chain increased the cytotoxicity, the peak

  合成了一系列带有2'-脱氧葡萄糖基的齐墩果皂苷的N-酰基，N-烷氧基羰基和N-烷基氨基甲酰基衍生物，并针对HL-60，PC-3和HT29肿瘤癌细胞进行了评估。SAR研究表明，活性按氨基甲酸酯>酰胺>尿素衍生物与2'-氨基结合的顺序增加。延长烷基链可增加细胞毒性，发现其最高活性约为庚基至壬基取代。发现2'- N-庚氧基羰基衍生物56具有最高的细胞毒性（IC 50 = HL-60细胞的0.76μM）。由于烷基取代的SAR有趣，我们假设它们在细胞中的位置不同，并使用2'-（4''-戊炔基氨基）2'-脱氧-葡萄糖基OA进行了定位研究，这表明这些化合物主要分布在细胞质中