2,3,4,4A,9,9A-六氢-1H-咔唑 | 1775-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,4A,9,9A-六氢-1H-咔唑
• 英文名称: 5,6,7,8,8a,9-hexahydro-4bH-carbazole
• 英文别名: 2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole；1,2,3,4,4a,9a-hexahydrocarbazole
• CAS: 1775-86-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• mdl: MFCD00227735
• 分子量: 173.258
• InChiKey: HYKFPJAARRNNRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  147-149 °C(Press: 0.45 Torr)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,4A,9,9A-六氢-1H-咔唑 在 对叔丁基邻苯二酚 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到咔唑
  参考文献：
  名称：

  使用碳纳米管-铑纳米杂化剂对N-杂环进行协同脱氢

  摘要：

  铑纳米颗粒固定在碳纳米管上，并将所得的纳米杂化物与叔丁基邻苯二酚一起用作助催化剂，用于各种N杂环的脱氢。在迄今为止报道的最温和的条件下，共催化体系可以高收率运行，并且可以应用于多种含仲胺的支架。

  DOI：

  10.1002/chem.201500148
• 作为产物：
  描述：

  2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2,3,4,4A,9,9A-六氢-1H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  铁催化烷基芳基叠氮化物中C（sp3）-H键的分子内胺化

  摘要：

  亲核铁配合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）催化烷基芳基叠氮化物中未活化的C（sp 3）-H键的直接分子内胺化，导致形成取代的二氢吲哚和四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201704260

文献信息

• NEW PHENYLAZETIDINECARBOXYLATE OR -CARBOXAMIDE COMPOUNDS
  申请人：INVENTIVA

  公开号：US20170066717A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The invention relates to compounds of formula (I). where R, R 1 , R 2 , n, A and Cy have the meanings indicated in the description. The compounds of formula (I) are Nurr-1 modulators.

  这项发明涉及式(I)的化合物。 其中R、R1、R2、n、A和Cy的含义如描述中所示。 式(I)的化合物是Nurr-1调节剂。
• 一系列含吲哚啉衍生物结构的不对称方酸菁小 分子及其应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN104163785B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明提供一系列新型不对称方酸菁小分子及其运用。通过在方酸四元环两端引入不同的富电芳香单元作为给体单元，设计合成了一系列低带隙的不对称方酸菁小分子光伏材料，其在可见及近红外光区具有强烈的吸收，吸收光谱覆盖400‑900 nm；其HOMO、LUMO与受体材料PCBM的能级匹配良好，获得高的开路电压，而且这类化合物都具有良好的溶解性和成膜性，使其可应用于低成本的溶液加工本体异质结有机太阳能电池器件。以不对称方酸小分子为给体材料的有机太阳能电池器件性能可达到：白光1.5 G（100 mw/cm2）照射下，开路电压（Voc）=0.72‑1.05V，短路电流（Jsc）=8.80‑12.67 mA/cm2，填充因子（FF）=0.38‑0.55，光电转化效率（PCE）=2.41‑6.10%。
• Re‐Catalyzed Annulations of Weakly Coordinating <i>N</i> ‐Carbamoyl Indoles/Indolines with Alkynes via C−H/C−N Bond Cleavage
  作者：Yunhui Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/chem.201901518

  日期：2019.6.21

  Described herein are rhenium‐catalyzed [3+2] annulations of N‐carbamoyl indoles with alkynes via C−H/C−N bond cleavage, which provide rapid access to fused‐ring pyrroloindolone derivatives. For the first time, the weakly coordinating O‐directing group was successfully employed in rhenium‐catalyzed C−H activation reactions, enabled by the unique catalytic trio of Re2(CO)10, Me2Zn and ZnCl2. Mechanistic

  本文描述的是N-氨基甲酰基吲哚与炔烃的C催化[3 + 2]环化反应，可通过C / H / C-N键断裂，从而快速获得稠合环的吡咯并吲哚酮衍生物。借助Re 2（CO）10，Me 2 Zn和ZnCl 2的独特催化三重态，弱配位的O导向基团首次成功地用于rh催化的CH活化反应中。机理研究表明，氨基锌物质在该反应中起重要作用。基于机理上的理解，Re 2（CO）10，[MeZnNPh 2 ] 2和Zn（OTf）2的催化作用更强。 被设计并成功应用于提供吡咯并喹啉酮衍生物的二氢吲哚和炔烃的[4 + 2]环空中。
• Copper Nanoparticles from Copper Aluminum Hydrotalcite: An Efficient Catalyst for Acceptor- and Oxidant-Free Dehydrogenation of Amines and Alcohols
  作者：Dandu Damodara、Racha Arundhathi、Pravin R. Likhar

  DOI：10.1002/adsc.201300453

  日期：2014.1.13

  An efficient and simple process for the preparation of stable nanocopper(0) on alumina [Cu(0)/Al2O3] from the inorganic composite precursor copper aluminum hydrotalcite (Cu‐Al HT) by a chemical reduction method is described. Cu(0)/Al2O3 was employed as an efficient catalyst in the acceptor‐ and oxidant‐free dehydrogenation of various amines and alcohols to their corresponding dehydrogenated products

  描述了一种通过化学还原方法从无机复合材料前体铜铝水滑石（Cu-Al HT）制备氧化铝[Cu（0）/ Al 2 O 3 ]上稳定的纳米铜（0）的有效且简单的方法。Cu（0）/ Al 2 O 3用作各种胺和醇类的无受体和无氧化剂脱氢反应为其相应的脱氢产物的有效催化剂，收率非常好。通过研究最多五个循环的胺和醇脱氢中的可回收性和可重复使用性，评估了Cu（0）/ Al 2 O 3的稳定性。
• Intramolecular cyclization of ortho-(cyclohex-2-enyl) anilines synthesis of ellipticine
  作者：A. G. Mustafin、I. N. Khalilov、E. V. Tal'vinskii、I. B. Abdrakhmanov、L. V. Spirikhin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00630657

  日期：1992.9

  method is proposed for the synthesis of the alkaloid ellipticine, which possesses a pronounced antitumoral activity. The interaction of 3-bromocyclohexene (1 equiv.) and 2,5-xylylidine (4 equiv., 150°C, 5 h) gave a mixture of hexa- and tetrahydrocarbazoles which was dehydrogenated in the presence of Pd/C to the key synthon 1,4-dimethylcarbazole. The formylation of the carbazole by the Vilsmeier-Haack reaction

  提出了一种合成具有显着抗肿瘤活性的生物碱玫瑰树碱的简便方法。3-溴环己烯（1 当量）和 2,5-二甲苯胺（4 当量，150°C，5 小时）的相互作用产生六和四氢咔唑的混合物，在 Pd/C 存在下脱氢成为关键合成子 1,4-二甲基咔唑。通过 Vilsmeier-Haack 反应对咔唑进行甲酰化、与 2,2-二乙氧基乙胺的相互作用以及在雷尼镍上形成的亚胺的还原导致 3-(2,2-二乙氧基乙基氨基甲基)-1,4-二甲基咔唑，沸腾其 N-甲苯磺酸盐以高产率得到玫瑰树碱。