9-Benzyl-2,3,4,4A,9,9A-hexahydro-1H-carbazole | 126920-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-Benzyl-2,3,4,4A,9,9A-hexahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 9-benzyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrocarbazole
• CAS: 126920-22-7
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: ARHPUJZOEOQTLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Benzyl-2,3,4,4A,9,9A-hexahydro-1H-carbazole 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KIGUCHI, TOSHIKO;KUNINOBU, NAOKO;TAKAHASHI, YOSHIKO;YOSHIDA, YUKIYO;NAITO+, SYNTHESIS (BRD),(1989) N0, C. 778-781

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-苄基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以76 %的产率得到9-Benzyl-2,3,4,4A,9,9A-hexahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  将受阻路易斯对引入金属有机框架中，用于 N-杂环的选择性加氢

  摘要：

  氢化氮杂环化合物在制药、聚合物和农用化学工业中发挥着关键作用。最近对氮杂环化合物部分氢化的研究主要集中在昂贵且有毒的贵金属催化剂上。作为一类重要的主族催化剂，受挫路易斯对(FLPs)在催化加氢反应中得到了广泛的应用。原则上，FLP和金属有机框架（MOF）的结合有望有效提高FLP的可回收性能；然而，先前研究的 MOF-FLP 在N2氢化中表现出较低的反应活性-杂环化合物。在此，我们提供了一种新型 P/B 型 MOF-FLP 催化剂，该催化剂是通过溶剂辅助连接体掺入方法实现的，以促进催化氢化反应。在中等压力下使用氢气，所提出的P/B型MOF-FLP可以作为高效多相催化剂，用于将喹啉和吲哚选择性加氢生成四氢喹啉和二氢吲哚类药物化合物，收率高且可回收性良好。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04929

文献信息

• One-Pot Synthesis of Indoles from 1-Benzyl-2,3-dihydroindoles
  作者：Toshiko Kiguchi、Naoko Kuninobu、Yoshiko Takahashi、Yukiyo Yoshida、Takeaki Naito、Ichiya Ninomiya

  DOI：10.1055/s-1989-28358

  日期：——

  A facile one-pot dehydrodebenzylation of 1-benzyl-2,3-dihydroindoles to indoles uses 10% palladium on carbon as catalyst and ammonium formate as hydrogen donor in methanol.

  一种简便的一锅法脱苄基反应，将1-苄基-2,3-二氢吲哚转化为吲哚，使用10%碳载钯作为催化剂，甲醇中的甲酸铵作为氢供体。
• GRIBBLE G. W.; HOFFMANN J. H., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1977, NO 12, 859-860
  作者：GRIBBLE G. W.、 HOFFMANN J. H.

  DOI：——

  日期：——