2-chloro-1-(1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9H-carbazol-9-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-(1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9H-carbazol-9-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-chloro-1-(1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9H-carbazol-9-yl)ethanone；1-(1,2,3,4,4a,9a-hexahydrocarbazol-9-yl)-2-chloroethanone
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO
• mdl: MFCD11043487
• 分子量: 249.74
• InChiKey: RDJCASPWJMTSNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 2-chloro-1-(1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9H-carbazol-9-yl)ethan-1-one 以 甲醇 为溶剂， 以98 %的产率得到1-(1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9H-carbazol-9-yl)-2-(piperidin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  将受阻路易斯对引入金属有机框架中，用于 N-杂环的选择性加氢

  摘要：

  氢化氮杂环化合物在制药、聚合物和农用化学工业中发挥着关键作用。最近对氮杂环化合物部分氢化的研究主要集中在昂贵且有毒的贵金属催化剂上。作为一类重要的主族催化剂，受挫路易斯对(FLPs)在催化加氢反应中得到了广泛的应用。原则上，FLP和金属有机框架（MOF）的结合有望有效提高FLP的可回收性能；然而，先前研究的 MOF-FLP 在N2氢化中表现出较低的反应活性-杂环化合物。在此，我们提供了一种新型 P/B 型 MOF-FLP 催化剂，该催化剂是通过溶剂辅助连接体掺入方法实现的，以促进催化氢化反应。在中等压力下使用氢气，所提出的P/B型MOF-FLP可以作为高效多相催化剂，用于将喹啉和吲哚选择性加氢生成四氢喹啉和二氢吲哚类药物化合物，收率高且可回收性良好。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04929
• 作为产物：
  描述：

  9-苄基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑 在 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 2-chloro-1-(1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9H-carbazol-9-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  将受阻路易斯对引入金属有机框架中，用于 N-杂环的选择性加氢

  摘要：

  氢化氮杂环化合物在制药、聚合物和农用化学工业中发挥着关键作用。最近对氮杂环化合物部分氢化的研究主要集中在昂贵且有毒的贵金属催化剂上。作为一类重要的主族催化剂，受挫路易斯对(FLPs)在催化加氢反应中得到了广泛的应用。原则上，FLP和金属有机框架（MOF）的结合有望有效提高FLP的可回收性能；然而，先前研究的 MOF-FLP 在N2氢化中表现出较低的反应活性-杂环化合物。在此，我们提供了一种新型 P/B 型 MOF-FLP 催化剂，该催化剂是通过溶剂辅助连接体掺入方法实现的，以促进催化氢化反应。在中等压力下使用氢气，所提出的P/B型MOF-FLP可以作为高效多相催化剂，用于将喹啉和吲哚选择性加氢生成四氢喹啉和二氢吲哚类药物化合物，收率高且可回收性良好。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04929

文献信息

• Introducing Frustrated Lewis Pairs to Metal–Organic Framework for Selective Hydrogenation of<i>N</i>-Heterocycles
  作者：Ze-Ming Xu、Zhuoyi Hu、Yali Huang、Shu-Jin Bao、Zheng Niu、Jian-Ping Lang、Abdullah M. Al-Enizi、Ayman Nafady、Shengqian Ma

  DOI：10.1021/jacs.3c04929

  日期：2023.7.12

  Hydrogenated nitrogen heterocyclic compounds play a critical role in the pharmaceutical, polymer, and agrochemical industries. Recent studies on partial hydrogenation of nitrogen heterocyclic compounds have focused on costly and toxic precious metal catalysts. As an important class of main-group catalysts, frustrated Lewis pairs (FLPs) have been widely applied in catalytic hydrogenation reactions.

  氢化氮杂环化合物在制药、聚合物和农用化学工业中发挥着关键作用。最近对氮杂环化合物部分氢化的研究主要集中在昂贵且有毒的贵金属催化剂上。作为一类重要的主族催化剂，受挫路易斯对(FLPs)在催化加氢反应中得到了广泛的应用。原则上，FLP和金属有机框架（MOF）的结合有望有效提高FLP的可回收性能；然而，先前研究的 MOF-FLP 在N2氢化中表现出较低的反应活性-杂环化合物。在此，我们提供了一种新型 P/B 型 MOF-FLP 催化剂，该催化剂是通过溶剂辅助连接体掺入方法实现的，以促进催化氢化反应。在中等压力下使用氢气，所提出的P/B型MOF-FLP可以作为高效多相催化剂，用于将喹啉和吲哚选择性加氢生成四氢喹啉和二氢吲哚类药物化合物，收率高且可回收性良好。