tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate
• 英文别名: Bu₄N[Fe(CO)₃(NO)]；tetra-n-butylammonium tricarbonylnitrosoferrate；Carbon monoxide;iron;nitroxyl anion;tetrabutylazanium
• 化学式: C₃FeNO₄*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 412.353
• InChiKey: MKINTEUARJEITE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 在 CH₂=CHCHOSO₂C₆H₄CH₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(ϖ-allyl)(dicarbonylnitrosyl)iron
  参考文献：
  名称：

  Preparation, Ligand Substitution, and Structural Stability of (η³-Allyl)dicarbonylnitrosyliron Complexes

  摘要：

  通过三羰基亚硝基铁酸四丁基铵与烯丙基醇的对甲苯磺酸盐、三氟乙酸盐和膦酸盐以及烯丙基卤化物的反应，制备了[Fe(η3-烯丙基)(CO)2(NO)]络合物。然而，烯丙基醇的乙酸盐和碳酸盐对配合物的制备无效。Fe{η3-(1- 取代烯丙基)}(CO)2(NO)]与磷配体（L）反应，得到了非对映[Fe{η3-(1-取代烯丙基)}(CO)(NO)(L)]复合物的混合物，这些复合物具有铁原子的平面手性和中心手性。变温 1H NMR 光谱显示，在加热至 80 °C 时，这些非对映异构体之间没有发生异构化。此外，烯丙基配体的异构化和复合物平面手性的异构化都没有发生。未取代的烯丙基配体在室温下会围绕铁-烯丙基配体轴旋转，而 η3-（1-取代的烯丙基）配体则不会。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.403
• 作为产物：
  描述：

  五羰基铁 、 四丁基溴化铵 在 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate
  参考文献：
  名称：

  共轭加成烯丙基基团与α，经由（ηβ不饱和羰基的化合物3 -烯丙基）的Fe（CO）2个NO络合物

  摘要：

  （η 3 -烯丙基）的Fe（CO）2 NO络合物经历共轭加成到α，β不饱和羰基的化合物以得到良好的产率相应的δ，ε不饱和羰基化合物。的（η反应3 -1或2- trimethylsiloxyallyl）的Fe（CO）2分别NO配合物的α，β不饱和酮，得到1,6-或1,5-二酮类。（η 3 -1-Acetonylallyl）的Fe（CO）2 NO络合物也与α反应，β不饱和羰基化合物，得到1,8-二羰基化合物。讨论了这些共轭加成反应的机理和反应性。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)80122-3
• 作为试剂：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 1-(3-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)-3-tosyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 、 (Z)-N-allyl-4-methyl-N-(5-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-2-en-1-yl)benzenesulphonamide 、 (Z)-N-allyl-4-methyl-N-(5-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-2-en-1-yl)benzenesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  Fe 催化烯炔硼化环化中试剂和配体依赖性机制三分法

  摘要：

  基于铁催化的硼源依赖性内部炔烃区域发散性硼氢化反应的一些最新结果，我们在此报告了硼基化环化中硼源依赖性且配体依赖性的机械三分法。配体加硼源的选择允许从共同的底物开始并使用相同的预催化剂（(Ph 3 P) 2 Fe(CO)(NO)H）合成三种异构硼基化环化产物，并为开发Fe催化硼基化环化的统一概念。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02088

文献信息

• Preparation and Reactivities of (η³-1- and 2-Trimethylsiloxyallyl)Fe(CO)₂NO Complexes. Intermediates Functioning as Equivalents of β- and α-Acyl Carbocations and Acyl Carbanions
  作者：Keiji Itoh、Saburo Nakanishi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/bcsj.64.2965

  日期：1991.10

  (η3-1- and 2-Trimethylsiloxyallyl)Fe(CO)2NO complexes were prepared by the reaction of the corresponding siloxyallylic halides with Bu4N[Fe(CO)3NO]. These complexes reacted with both of carbon nucleophiles and carbon electrophiles preferentially at the less hindered sites of the allylic ligands. In these reactions, (η3-1-trimethylsiloxyallyl)Fe(CO)2NO complexes served as synthetically equivalent synthons

  (η3-1-和2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO配合物是通过相应的甲硅烷氧基烯丙基卤化物与Bu4N[Fe(CO)3NO]反应制备的。这些配合物优先与碳亲核试剂和碳亲电试剂在烯丙基配体的受阻较小的位点反应。在这些反应中，(η3-1-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物作为 β-酰基碳正离子和 j8-酰基碳负离子和 (η3-2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物的合成等效合成子α-酰基碳正离子和α-酰基碳负离子。描述了反应的立体化学过程。
• Fe-Catalyzed Nucleophilic Activation of C–Si versus Allylic C–O Bonds: Catalytic Trifluoromethylation of Carbonyl Groups versus Tandem Trifluormethylation–Allylation of Olefins
  作者：Johannes E. M. N. Klein、Susanne Rommel、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/om5005012

  日期：2014.10.27

  The nucleophilic ferrate salt Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) is able to catalyze the direct trifluoromethylation of aldehydes and ketones using Me3SiCF3 as a trifluoromethylating agent. Interception of the C–Si σ-bond activation using allylic acetates allows for a tandem trifluoromethylation–allylation of electron-deficient olefins. The higher activity of acetate in the C–Si bond activation and the selective

  亲核高铁酸盐Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）能够使用Me 3 SiCF 3作为三氟甲基化剂催化醛和酮的直接三氟甲基化。使用烯丙基乙酸酯拦截C-Siσ键活化可实现电子不足的烯烃的串联三氟甲基化-烯丙基化。乙酸盐在C-Si键活化中的较高活性以及对烯丙基乙酸盐的选择性铁催化活化是这种空前的三组分偶联反应的先决条件。
• Iron-catalyzed allylic alkylation
  申请人：Plietker Bernd

  公开号：US20070049770A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  A method for performing an iron-catalyzed allylic alkylation includes the preparation of a reaction mixture obtainable from (i) an allylic substrate with the structural element C═C—C—X, wherein X comprises a leaving group that represents a carbonate, (ii) an active Fe(-II) catalyst complex, (iii) at least one ligand, (iv) at least one solvent, and (v) a nucleophile or pronucleophile.

  进行铁催化的烯丙基烷基化方法包括制备反应混合物，该混合物可由以下成分获得：（i）具有结构元素C═C—C—X的烯丙基底物，其中X代表表示碳酸酯的脱离基团，（ii）活性Fe(-II)催化剂复合物，（iii）至少一种配体，（iv）至少一种溶剂，以及（v）亲核试剂或原核试剂。
• Preformed π-Allyl Iron Complexes as Potent, Well-Defined Catalysts for the Allylic Substitution
  作者：Michael Holzwarth、André Dieskau、Misbah Tabassam、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.200901930

  日期：2009.9.14

  Reanimation: Catalytically inactive π‐allyl iron complexes are “reanimated” upon addition of N‐heterocyclic carbene ligands such as 1,3‐dimesitylimidazolin‐2‐ylidene (SIMES). A comparison of stoichiometric and catalytic allylic alkylation reactions shows the π‐allyl mechanism to be active in this catalytic system.

  复活：添加N-杂环卡宾配体（例如1,3-二苯甲酰咪唑啉-2-亚基（SIMES））后，具有催化活性的π-烯丙基铁络合物将“复活”。化学计量和催化烯丙基烷基化反应的比较表明，π-烯丙基机理在该催化体系中具有活性。
• Incorporation of CO and NO Ligands in the Reaction of Benzyl Bromides with Tetrabutylammonium Tricarbonylnitrosylferrate
  作者：Saburo Nakanishi、Yasuyo Shimizu

  DOI：10.1246/cl.1994.1925

  日期：1994.10

  Reaction of benzyl bromides with tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate afforded N-benzylphenylacetamides via incorporation of CO and NO ligands accompanied with dibenzyl ketones. A noticeable substituent effect on the amide-forming reaction was observed.

  苄基溴与三羰基亚硝基高铁酸四丁基铵的反应通过引入 CO 和 NO 配体以及二苄基酮得到 N-苄基苯基乙酰胺。观察到显着的取代基对酰胺形成反应的影响。