3β-methoxy-olean-12-en-28-oic acid methyl ester | 76936-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-methoxy-olean-12-en-28-oic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-methoxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 76936-03-3
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃
• 分子量: 484.763
• InChiKey: CDCSOLGNQVFQJT-DFHVBEEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-methoxy-olean-12-en-28-oic acid methyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸衍生物及制备方法、应用

  摘要：

  本发明提供了一种齐墩果酸衍生物及制备方法、应用，所述衍生物具有如式(5)所示的结构，通过对该衍生物的研究，开发出高效、低毒、低残、高选择性与环境友好的新型绿色农药。

  公开号：

  CN107857791B
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3β-methoxy-olean-12-en-28-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸吲哚衍生物作为新型抗炎药的体外和体内研究：合成、生物学评价和机理分析

  摘要：

  齐墩果酸（OA）是一种众所周知的天然产物，具有许多重要的药理活性；然而，其微弱的生物活性严重限制了其在药物开发中的潜在应用。齐墩果酸的结构修饰是增强其生物活性且毒性较低的有效手段，但具有挑战性。在本研究中，我们系统地合成了一系列新的11 oxooleanolic酸衍生物，并用感应的LPS评价了它们的抗炎活性BV2细胞炎症模型和12- ö十四烷诱导的耳炎症佛波醇-13-乙酸酯（TPA）小鼠模型。发现化合物8和9显示出比 OA 更有效的抗炎作用，并表现出低细胞毒性。还研究了可能的作用机制。在体外和体内结果表明，这两种新的 11-氧代齐墩果酸衍生物可能通过抑制 NO、促炎细胞因子和趋化因子（IL-1β、IL-6、IL-12、TNF-α、MCP-1 和MIP-1α) 和抗炎细胞因子 (IL-10) 的上调，这可能与抑制 NF-κB、MAPKs 和 PI3K/Akt 相关炎症信号通路的激活和 Nrf2/HO-1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104981

文献信息

• Synthesis of Oleanolic Acid Analogues and Their Cytotoxic Effects on 3T3 Cell Line
  作者：Salih Tuncay、Halil Senol、Eray Metin Guler、Nuket Ocal、Hasan Secen、Abdurrahim Kocyigit、Gulacti Topcu

  DOI：10.2174/1573406414666180222094544

  日期：2018.7.12

  1 and 2 from the reaction of methyl iodide and OA. Compound 1 was reduced with LiAlH4 to give compound 3, and compound 2 gave compound 9 with MOMBr as a new compound. The compound 10 was then obtained from the reduction of compound 9 with LiAlH4 as a new oleanolic acid derivative. A diol derivative 11 was synthesized from OA and LiAlH4 at the room temperature. Compound 4 was obtained from the reaction

  背景：齐墩果酸（OA）是一种已知的天然化合物，具有许多重要的生物学活性。合成了13个在C-3和C-28上连接的齐墩果酸衍生物，并通过1H-和13C NMR以及质谱分析确定了它们的结构。其中，化合物4、6、8-10、12、13是首次合成。对它们的细胞毒性活性进行了评估。它们在低浓度下显示出增殖作用，而在高浓度下以剂量依赖性方式观察到细胞毒性作用。 方法：我们首先从甲基碘和OA的反应中合成了化合物1和2。用LiAlH4还原化合物1得到化合物3，化合物2得到化合物9，其中MOMBr为新化合物。然后通过用LiAlH 4还原化合物9作为新的齐墩果酸衍生物，得到化合物10。在室温下由OA和LiAlH 4合成二醇衍生物11。从化合物3与作为OA的新类似物的CBr4的反应中获得化合物4，并且化合物4的还原得到化合物5，其为已知产物。此外，我们分别使用MsCl，MeI和对硝基苯甲酰氯从化合物3合成了化合物6
• Synthesis of nitrogen-containing oleanolic acid derivatives as carbonic anhydrase and acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Halil Şenol、Gurbet Çelik Turgut、Alaattin Şen、Rüya Sağlamtaş、Salih Tuncay、İlhami Gülçin、Gülaçtı Topçu

  DOI：10.1007/s00044-023-03031-z

  日期：2023.4

  NMR and HRMS analyses were carried out to determine of structures of all the synthesized molecules. The inhibitory effects of the synthesized compounds on acetylcholinesterase (AChE), human carbonic anhydrase I (hCA I) and II (hCA II) were evaluated. Compounds 13 and 15 showed better inhibitory activity than the other compounds against both hCA I and hCA II isoenzymes, which are competing with AZA

  在这项研究中，从天然三萜类化合物齐墩果酸 (OA) 开始合成了总共 13 种化合物(5 – 17) 。五种新化合物（10、11、12、15和17）是该研究的主要目标，它们在本工作中首次合成为 OA 的肟、亚胺和腙衍生物。其他化合物以前是以天然或半合成的形式获得的。进行 NMR 和 HRMS 分析以确定所有合成分子的结构。评估了合成化合物对乙酰胆碱酯酶 (AChE)、人碳酸酐酶 I (hCA I) 和 II (hCA II) 的抑制作用。化合物13和15对与 AZA 竞争的 hCA I 和 hCA II 同工酶表现出比其他化合物更好的抑制活性。此外，化合物15在所有受试化合物中表现出最强的AChE抑制活性，IC 50值为34.46 µM。
• Mehrotra; Singh; Popli, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 5, p. 425 - 429
  作者：Mehrotra、Singh、Popli

  DOI：——

  日期：——
• Mehrotra, Rita; Singh, Chandan; Popli, S. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 8, p. 695 - 697
  作者：Mehrotra, Rita、Singh, Chandan、Popli, S. P.

  DOI：——

  日期：——
• MEHROTRA, RITA;SINGH, CHANDAN;POPLI, SATYA PAL, INDIAN J. CHEM. B , 29,(1990) N, C. 425-429
  作者：MEHROTRA, RITA、SINGH, CHANDAN、POPLI, SATYA PAL

  DOI：——

  日期：——