1-溴-5-氟戊烷 | 407-97-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1-溴-5-氟戊烷
• 中文别名: 1,5-溴氟戊烷；1-氟-5-溴戊烷
• 英文名称: 1-bromo-5-fluoropentane
• 英文别名: 5-fluoropentyl bromide
• CAS: 407-97-6
• 化学式: C₅H₁₀BrF
• mdl: MFCD01709395
• 分子量: 169.037
• InChiKey: GMYIZICPHREVDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162℃
• 密度：
  1.360

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-5-氟戊烷 在 potassium cyanide 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 C₂₅H₂₆N₂O₃ 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (R)-5-(7-fluoro-2-methylheptan-2-yl)-3-phenylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过可逆氢原子转移在 sp3 杂化碳中心进行光化学脱消旋

  摘要：

  报道了 5-取代的 3-苯基咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲）的光化学去外消旋作用（27 个例子，69%-quant.，80-99% ee）。该反应由具有两点氢键位点的手性二芳基酮催化。机械证据（DFT 计算、自由基时钟实验、H/D 标记）表明反应是通过选择性氢原子转移 (HAT) 发生的。在氢结合后，一种底物对映异构体将立体中心处的氢原子展示给光激发催化剂，从而允许来自底物的 HAT 并最终将其转化为产物对映异构体。产物对映异构体不被催化剂处理，因此在光稳定状态下富集。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11266
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊醇 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到1-溴-5-氟戊烷
  参考文献：
  名称：

  ITZ-1, a Client-Selective Hsp90 Inhibitor, Efficiently Induces Heat Shock Factor 1 Activation

  摘要：

  ITZ-1 is a chondroprotective agent that inhibits interleukin-1 beta-induced matrix metalloproteinase-13 (MMP-13) production and suppresses nitric oxide-induced chondrocyte death. Here we describe its mechanisms of action. Heat shock protein 90 (Hsp90) was identified as a specific ITZ-1-binding protein. Almost all known Hsp90 inhibitors have been reported to bind to the Hsp90 N-terminal ATP-binding site and to simultaneously induce degradation and activation of its multiple client proteins. However, within the Hsp90 client proteins, ITZ-1 strongly induces heat shock factor-1 (HSF1) activation and causes mild Raf-1 degradation, but scarcely induces degradation of a broad range of Hsp90 client proteins by binding to the Hsp90 C terminus. These results may explain ITZ-1's inhibition of MMP-13 production, its cytoprotective effect, and its lower cytotoxicity. These results suggest that ITZ-1 is a client-selective Hsp90 inhibitor.

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2009.12.012

文献信息

• Palladium-Catalyzed Secondary Benzylic Imidoylative Reactions
  作者：Chenglong Wang、Licheng Wu、Wentao Xu、Feng He、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02515

  日期：2020.9.4

  Reported herein is a palladium-catalyzed secondary benzylic imidoylative Negishi reaction leveraging the sterically bulky aromatic isocyanides as the imine source. This method allows the facile access of alkyl-, (hetero)aryl-, and alkynylzinc reagents to afford various α-substituted phenylacetone products under mild acidic hydrolysis, which are ubiquitous motifs in many pharmaceuticals and biologically

  本文报道了利用空间上庞大的芳族异氰酸酯作为亚胺源的钯催化的仲苄基亚氨基酰亚胺化Negishi反应。该方法允许在温和的酸性水解条件下容易地获得烷基，（杂）芳基和炔基锌试剂，从而得到各种α-取代的苯丙酮产物，这些产物是许多药物和生物活性化合物中普遍存在的基序。亚胺的非对映选择性还原可以实现，以将仲苄基卤化物方便地转化为具有高原子经济性的α-取代的苯乙胺衍生物。
• Evidence of enzyme-mediated transesterification of synthetic cannabinoids with ethanol: potential toxicological impact
  作者：Orapan Apirakkan、Ivana Gavrilović、Giuseppe Floresta、Cheyanne Pierre、Annelies Cannaert、Christophe P. Stove、Paul I. Dargan、David A. Cowan、Lewis Couchman、Vincenzo Abbate

  DOI：10.1007/s11419-019-00491-0

  日期：2020.1

  these SCs and their ethanol transesterification products were assessed using cannabinoid receptor (CB1 and CB2) activation assays. ResultsSCs/ethanol transesterification products were detected and studied using liquid chromatography–high-resolution mass spectrometry. We have shown that the SC ethyl ester formation is mediated by human carboxyl esterase enzymes. The ethyl esters exhibited a reduced activity

  目的合成大麻素（SCs）在黑市上占新型精神活性物质的很大比例，并造成了许多死亡。包括SC和乙醇在内的多种药物的使用可能会使毒理学影响进一步复杂化。据我们所知，目前还没有报道显示SC与乙醇在体外发生酯交换反应。 方法四种羧酸SCs PB-22，NPB-22、5-氟-PB-22（5F-PB-22）和5-氟-NPB-22（5F-NPB-22）的体外代谢使用和不使用适当酶抑制剂的人肝微粒体研究乙醇的乙醇含量。化学合成了新鉴定的SC乙酯并进行了充分表征。使用大麻素受体（CB 1和CB 2）活化分析评估了这些SC及其乙醇酯交换产物的活性。 结果使用液相色谱-高分辨率质谱法检测和研究了SCs /乙醇酯交换产物。我们已经表明，SC乙酯的形成是由人羧基酯酶介导的。与它们的母体化合物相比，乙酯对CB受体的活性降低。 结论这些新颖的乙酯可能是大麻素给药的有用附加标记，尤其是如果证明它们的半衰期比其母体化合物更长。
• Iron‐Catalyzed Tertiary Alkylation of Terminal Alkynes with 1,3‐Diesters via a Functionalized Alkyl Radical
  作者：Ming‐Qing Tian、Zhen‐Yao Shen、Xuefei Zhao、Patrick J. Walsh、Xu‐Hong Hu

  DOI：10.1002/anie.202100641

  日期：2021.4.19

  Direct oxidative C(sp)−H/C(sp3)−H cross‐coupling offers an ideal and environmentally benign protocol for C(sp)−C(sp3) bond formations. As such, reactivity and site‐selectivity with respect to C(sp3)−H bond cleavage have remained a persistent challenge. Herein is reported a simple method for iron‐catalyzed/silver‐mediated tertiary alkylation of terminal alkynes with readily available and versatile 1

  直接氧化的C（sp）-H / C（sp 3）-H交叉偶联为C（sp）-C（sp 3）键的形成提供了理想的环境友好方案。因此，相对于C（sp 3）-H键裂解的反应性和位点选择性仍然是一个持续的挑战。本文报道了一种简便易行的方法，可利用易于获得的通用1,3-二羰基化合物对末端炔烃进行铁催化/银介导的叔烷基化。该反应适用于多种底物，即使使用含有其他叔，苄基和C（sp 3）-H将α键合至杂原子。对产品的精心设计使得可以合成一系列通用的构建基块。对照实验暗示了以碳为中心的第三级自由基物种的原位生成。
• 取代哌啶类酰胺衍生物及其制备方法和在药 学上的应用
  申请人：四川海思科制药有限公司

  公开号：CN106928127B

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明涉及一种通式(I)所述的取代哌啶类酰胺衍生物或其立体异构体、药学上可接受的盐，及其制备方法、药物组合以及在局部麻醉或镇痛等方面的用途，通式(I)各基团定义与说明书一致；
• Direct Transformation of Aryl 2-Pyridyl Esters to Secondary Benzylic Alcohols by Nickel Relay Catalysis
  作者：Xianqing Wu、Xiaobin Li、Wenyi Huang、Yun Wang、Hui Xu、Liangzhen Cai、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00774

  日期：2019.4.5

  secondary benzylic alcohols via tandem Ni-catalyzed cross-coupling reactions of aromatic 2-pyridyl esters with alkyl zinc reagents and carbonyl group reduction by Ni–H species is achieved. Preliminary mechanistic studies reveal that the Ni–H species is generated in situ via β-hydride elimination of the Negishi reagents. The reaction is catalyzed by bench-stable nickel salts under mild conditions with

  通过芳族2-吡啶酯与烷基锌试剂的串联Ni催化的交叉偶联反应，以及Ni-H物种还原的羰基，可以将芳基酯直接转化为仲苄醇。初步的机理研究表明，Ni-H物种是通过Negishi试剂的β-氢化物消除原位生成的。在温和的条件下，具有稳定的官能团耐受性，可通过稳定的镍盐催化该反应。