(E)-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol | 79299-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol
• 英文别名: (E)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol；(1E)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 79299-29-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: YQIKOSMMGKCOFA-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 三乙胺 、 苄基二苯膦 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 (1E,3R)-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在烯丙基新戊酸酯的立体特异性、镍催化 Miyaura 硼酸化中获得保留和反转途径

  摘要：

  我们开发了一种立体有择的、镍催化的烯丙基新戊酸酯的 Miyaura 硼酸化，它提供了高度对映体富集的 α-立体异构 γ-芳基烯丙基硼酸酯，具有良好的产率和区域选择性。我们的互补条件集能够从易于制备的烯丙基新戊酸酯底物的单个对映体中获得烯丙基硼酸酯产物的任一对映体。观察到优异的官能团耐受性、产率、区域选择性和立体化学保真度。从立体保留到立体转化的立体化学转换很大程度上取决于溶剂，可以通过氧化加成步骤的竞争途径来解释。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07396
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3-(allyloxy)prop-1-en-1-yl)benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以72%的产率得到(E)-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  取代的均烯丙醇与各种氧化试剂反应的研究

  摘要：

  取代的高烯丙醇已通过不对称双烯丙基醚的 [2,3]-Wittig 重排和烯基氯甲基环氧乙烷与 Mg/THF 的反应合成。然后使用四种不同的氧化剂氧化这些底物。当取代的高烯丙醇被氯铬酸吡啶鎓或氯铬酸锌九水合物氧化时，产生相应的羰基化合物。当用 t-BuOOH 氧化时，相同的底物与环氧化产物一起形成相应的烯丙基氧化产物。当使用 t-BuOOH 和催化量的 OsO4 时，烯丙基氧化反应被阻止，形成的唯一产物是那些取代双键被环氧化的产物。

  DOI：

  10.3390/70200104

文献信息

• Allylation of Carbonyl Compounds with Allylic Gallium Reagents
  作者：Takashi Tsuji、Shin-ichi Usugi、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2002.2

  日期：2002.1

  Allylic gallium reagents, prepared from gallium trichloride and the corresponding allylic Grignard reagents, allylated carbonyl compounds in good yields in an aqueous medium as well as in organic solvent.

  烯丙基镓试剂，由三氯化镓与相应的烯丙基格氏试剂制备而来，在水中及有机溶剂中均能以良好产率使羰基化合物发生烯丙基化反应。
• MnO₂ as a terminal oxidant in Wacker oxidation of homoallyl alcohols and terminal olefins
  作者：Rodney A. Fernandes、Gujjula V. Ramakrishna、Venkati Bethi

  DOI：10.1039/d0ob01344g

  日期：——

  PdCl2/CrO3/HCl produced α,β-unsaturated ketones from homoallyl alcohols, the present method provided orthogonally the β-hydroxy-methyl ketones. No overoxidation or elimination of benzylic and/or β-hydroxy groups was observed. The method could be extended to the oxidation of simple terminal olefins as well, to methyl ketones, displaying its versatility. An application to the regioselective synthesis of gingerol is

  通过使用 Pd( II ) 催化剂和 MnO 2作为助氧化剂，已经开发了用于将较少探索的高烯丙醇的末端烯烃氧化成 β-羟基甲基酮的高效温和的反应条件。该方法反应条件温和，官能团相容性好，区域选择性和化学选择性高。而我们早期的 PdCl 2 /CrO 3系统/HCl由高烯丙醇产生α，β-不饱和酮，本方法正交提供β-羟基-甲基酮。没有观察到苄基和/或β-羟基的过度氧化或消除。该方法也可以扩展到简单末端烯烃的氧化，以及甲基酮的氧化，显示出其多功能性。展示了姜酚在区域选择性合成中的应用。
• Allylation of Aldehydes and Imines:  Promoted by Reuseable Polymer-Supported Sulfonamide of <i>N</i>-Glycine
  作者：Gui-long Li、Gang Zhao

  DOI：10.1021/ol0528235

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] A allylation of aldehydes and imines (generated in situ from aldehydes and amines) with allyltributyltin promoted by recoverable and reusable the polymer-supported sulfonamide of N-glycine has been developed. Good to high yields were obtained in various cases. Most of the SnBu(3) residue can be recovered as Bu(3)SnCl. Highly stereoselective synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine

  [反应：见正文]已开发了醛和亚胺（由醛和胺就地生成）与烯丙基三丁基锡的烯丙基化反应，该方法通过可回收和可重复使用的N-甘氨酸聚合物负载的磺酰胺促进。在各种情况下都获得了良好到高产。大多数的SnBu（3）残留物可以作为Bu（3）SnCl回收。N-Boc-（2S，3S）-3-羟基-2-苯基哌啶7的高度立体选择性合成是通过使用P4a介导的Boc-1-苯基甘氨酸的烯丙基化作为关键步骤实现的。
• Chemoselective Cross-Metathesis Reaction. Application to the Synthesis of the C1−C14 Fragment of Amphidinol 3
  作者：Samir BouzBouz、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol0157095

  日期：2001.5.1

  [reaction: see text] An efficient synthesis of the C1-C14 fragment of amphidinol 3 is described. The synthesis is based on chemoselective cross-metathesis reactions and enantioselective allyltitanations.

  [反应：见正文]描述了两性酚3的C1-C14片段的有效合成。该合成基于化学选择性的交叉复分解反应和对映选择性的烯丙基化。
• Highly Efficient Allylation of Aldehydes Promoted by Maleic Acid in Aqueous Media
  作者：Gang Zhao、Gui-long Li

  DOI：10.1055/s-2005-917088

  日期：——

  A highly efficient promoter for allylation of aldehydes in aqueous media was developed. Under the promotion of maleic acid, the allylation of various aldehydes can be finished in a short period of reaction time to afford the corresponding homoallylic alcohols in high to quantitative yields.

  开发了一种用于水性介质中醛烯丙基化的高效促进剂。在马来酸的促进下，各种醛的烯丙基化反应可以在很短的时间内完成，以高到定量的收率得到相应的高烯丙醇。