(1R)-1-[(E)-2-phenylvinyl]but-3-enyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-[(E)-2-phenylvinyl]but-3-enyl acetate
• 英文别名: (R,E)-1-phenyl-1,5-hexadien-3-yl acetate；(R,E)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl acetate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: AQPKCOCYJUOABO-PLSXKVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 Candida antarctica lipase B 、 (C5Ph5)Ru(Cl)(CO)2 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,5-己二烯-3-醇,1-苯基-,(1E,3S)- 、 (1R)-1-[(E)-2-phenylvinyl]but-3-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  均丙醇的动态动力学拆分：在对映体纯的5,6-二氢吡喃-2-酮和δ-内酯的合成中的应用

  摘要：

  使用南极假丝酵母脂肪酶B和钌催化剂2对各种均烯丙基醇进行动态动力学拆分，可得到高收率和高对映选择性的均烯丙基乙酸酯。酯官能团水解后，这些对映体纯乙酸酯进一步转化为均烯丙基丙烯酸酯，随后通过DMAP催化用丙烯酰氯酯化。开环易位后，获得了5,6-二氢吡喃-2-酮。碳碳双键的选择性加氢可提供相应的δ-内酯，而不会丢失手性信息。

  DOI：

  10.1002/chem.201301980

文献信息

• A Mesoporous-Silica-Immobilized Oxovanadium Cocatalyst for the Lipase-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Racemic Alcohols
  作者：Masahiro Egi、Koji Sugiyama、Moriaki Saneto、Ryosuke Hanada、Katsuya Kato、Shuji Akai

  DOI：10.1002/anie.201208988

  日期：2013.3.25

  V for resolution: A new oxovanadium catalyst (V‐MPS; see scheme) immobilized in the pores of mesoporous silica has been developed. The combined use of V‐MPS and lipases achieved the dynamic kinetic resolution of a wide range of racemic alcohols (1 or 2) to produce optically active esters 3 in high chemical and optical yields. The paired catalysts retained high catalytic activity when reused up to six

  用于分离的V：已经开发了一种固定在介孔二氧化硅孔中的新型氧钒催化剂（V‐MPS;参见方案）。V‐MPS和脂肪酶的组合使用可实现多种外消旋醇（1或2）的动态动力学拆分，从而以高化学和光学收率生产光学活性酯3。当重复使用多达六次时，成对的催化剂保持了高催化活性。
• Asymmetric Allylboration of α,β-Enals as a Surrogate for the Enantioselective Synthesis of Allylic Amines and α-Amino Acids
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Thomas E. Burghardt、M. Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1021/jo048144+

  日期：2005.3.1

  Optically pure allylic amines have been synthesized from α,β-unsaturated aldehydes via allylboration with (−)-B-allyldiisopinocampheylborane, followed by Overman rearrangement. By incorporating crotyl and alkoxyallylboration, functionalization at δ-position was readily accomplished. By applying this methodology, the synthesis of several chiral α-amino acids has been achieved.

  光学纯的烯丙基胺是由α，β-不饱和醛通过与（-）- B-烯丙基异opinocampheylborane的烯丙基硼化，然后进行超载重排而合成的。通过结合巴豆基和烷氧基烯丙基化，很容易实现δ位的官能化。通过应用该方法，已经实现了几种手性α-氨基酸的合成。