(1S)-1-[(E)-2-phenylvinyl]but-3-enyl acrylate | 665003-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-[(E)-2-phenylvinyl]but-3-enyl acrylate
• 英文别名: (S,E)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl acrylate；(4S,5E)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl acrylate；(S)-1-[(E)-2-phenylvinyl]but-3-enyl acrylate；[(1E,3S)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl] prop-2-enoate
• CAS: 665003-66-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: PJQLHRGDXUIBBY-GETOMWPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(E)-2-phenylvinyl]but-3-enyl acrylate 在 Grubbs catalyst first generation 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-6-((2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  受生物合成启发的生物活性苯乙烯内酯（+）-壬二醇，（6 S，7 S，8 S）-壬二醇，（-）-Parvistone D和（+）-Parvistone E的全合成

  摘要：

  （+）-goniodiol（1），（6 S，7 S，8 S）-goniodiol（2），（-）-parvistone D（4）和（+）-parvistone的无保护基的全合成E（6）从市售反式分子的五步反应中有效地获得了。-肉桂醛具有较高的总收率（72–75％）。合成策略是从拟定的苯乙烯基内酯的生物合成途径中获得启发的。该策略的关键转变包括在水性介质中一氧化碳球蛋白从一锅转化为goniodiol或9-deoxygoniopypyrone，立体选择性环氧化，闭环复分解和立体选择性Maruoka烯丙基化。该路线适合合成各种类似物以进行生物学评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00386
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 (S)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl 、 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1S)-1-[(E)-2-phenylvinyl]but-3-enyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  受生物合成启发的生物活性苯乙烯内酯（+）-壬二醇，（6 S，7 S，8 S）-壬二醇，（-）-Parvistone D和（+）-Parvistone E的全合成

  摘要：

  （+）-goniodiol（1），（6 S，7 S，8 S）-goniodiol（2），（-）-parvistone D（4）和（+）-parvistone的无保护基的全合成E（6）从市售反式分子的五步反应中有效地获得了。-肉桂醛具有较高的总收率（72–75％）。合成策略是从拟定的苯乙烯基内酯的生物合成途径中获得启发的。该策略的关键转变包括在水性介质中一氧化碳球蛋白从一锅转化为goniodiol或9-deoxygoniopypyrone，立体选择性环氧化，闭环复分解和立体选择性Maruoka烯丙基化。该路线适合合成各种类似物以进行生物学评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00386

文献信息

• Lewis Base Catalyzed Enantioselective Allylation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Aneta Kadlčíková、Irena Valterová、Lucie Ducháčková、Jana Roithová、Martin Kotora

  DOI：10.1002/chem.201001523

  日期：2010.8.16

  Being selective: The catalytic allylation of α,β‐unsaturated aldehydes with allyltrichlorosilane in the presence of chiral 3,3′‐unsymmetrically substituted bis(tetrahydroisoquinoline) N,N‐dioxides was explored. The allylation of various aldehydes proceeded under mild reaction conditions (−78 °C) with high yields and enantioselectivity (see scheme). This allylation was applied in the synthesis of (

  具有选择性：探索了在手性3,3'-不对称取代的双（四氢异喹啉）N，N-二氧化物存在下，α，β-不饱和醛与烯丙基三氯硅烷的催化烯丙基化反应。各种醛的烯丙基化反应在温和的反应条件下（-78°C）以高收率和对映选择性进行（参见方案）。该烯丙基化被用于（S）-（-）-goniothalamin的合成。
• Synthesis of (+)-goniothalamin and its enantiomer by combination of lipase catalyzed resolution and alkene metathesis
  作者：Eirik Sundby、Lars Perk、Thorleif Anthonsen、Arne Jørgen Aasen、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.102

  日期：2004.1

  (+)-Goniothalamin has been synthesized by lipase catalyzed resolution of (1E)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol using vinyl acrylate as acyl donor followed by ring closing metathesis of the formed (1R)-1-[(E)-2-phenylvinyl]but-3-enyl acrylate. The unreacted alcohol from the resolution, (1E,3S)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol, was esterified non-enzymatically, and used for synthesis of (-)-goniothalamin. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (+)-Goniothalamin 通过漆酶催化解析反应（使用（1E）-1-苯基六氢萘-1,5-二烯-3-醇，并以乙烯基丙烯酸作为酰基供体）合成，随后对形成的（1R）-1-[(E)-2-苯乙烯基]丁-3-烯基丙烯酸进行环闭转位反应。在解析过程中未反应的酒精即（1E,3S）-1-苯基六氢萘-1,5-二烯-3-醇，在非酶条件下进行了酯化，之后用于（-）-Goniothalamin 的合成。版权 © 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Cytotoxic activity of (S)-goniothalamin and analogues against human cancer cells
  作者：Ângelo de Fátima、Luciana K. Kohn、João Ernesto de Carvalho、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.08.036

  日期：2006.2

  (R)- and (S)-Goniothalamin (1) and analogues 2-9 were efficiently prepared in high overall yield and enantiomeric purity, and their cytotoxic activities were evaluated against eight human cancer cell lines. A structure-activity relationship study (SAR) allowed us to establish the relevant structural features for the cytotoxic activity of goniothalamin analogues. In addition, we have identified non-natural form of goniothalamin (S)-1 and analogue 5 as the highest and more selective cytotoxic compounds against kidney cancer cell growth (786-0) with IC50 = 4 and 5 nM, respectively, and compound 8 (IC50 = 4 nM) as the more potent against breast cancer cells with resistance phenotype for adryamycin (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• First example of hydrolytic kinetic resolution of acrylate of secondary alcohols by lipase Amano AK
  作者：Pranjal P. Bora、Ghanashyam Bez、Jasha Momo H. Anal

  DOI：10.1016/j.molcatb.2011.06.015

  日期：2011.11

  Lipase Amano AK is found to be extremely efficient catalyst for hydrolytic kinetic resolution of acrylates of secondary alcohols in aqueous phosphate buffer at pH 7.0. Both aliphatic and benzylic secondary alcohols show good to excellent E values. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Asymmetric allylboration for the synthesis of β-hydroxy-δ-lactone unit of statin drug analogs
  作者：M.Venkat Ram Reddy、Herbert C Brown、P.Veeraraghavan Ramachandran

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00665-9

  日期：2001.4