4,6-二溴靛红 | 187326-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4,6-二溴靛红
• 英文名称: 4,6-dibromoindoline-2,3-dione
• 英文别名: 4,6-dibromoisatin；4,6-bromoisatin；4,6-dibromo-indoline-2,3-dione；4,6-Dibrom-indolin-2,3-dion；4,6-dibromo-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 187326-67-6
• 化学式: C₈H₃Br₂NO₂
• 分子量: 304.925
• InChiKey: UGFPBMXSBFXNBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-256 °C
• 密度：
  2.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二溴靛红 在 盐酸 、 甲醇 、 C₃₈H₂₈O₄P₂Pd⁽²⁺⁾*2F₆Sb^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-4,6-dibromo-3-(2-oxopropyl)-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯和羟醛与靛红、酮酯和二酮的对映选择性反应：手性叔醇的可靠方法

  摘要：

  手性双阳离子 Pd 配合物催化的对映选择性烯和醛醇与各种靛红衍生物的反应显示出相应的 3-羟基-2-羟吲哚产物，产率高，对映选择性高。这些催化过程不仅对靛红有效，而且对酮酯和二酮衍生物也有效。即使使用未保护的靛红，也能获得高产率和对映选择性，以生产天然存在的化合物 convolutamydine A。随后，可以实现烯产物的 m-CPBA 的 α-氧化和 selectfluor 的 α-氟化，分别得到相应的 α-羟基和 α-氟酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001356
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基靛红 在 palladium on activated charcoal 亚硝酸特丁酯 、 氢气 、 溴 、 草酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4,6-二溴靛红
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Convolutamydine A from Isatin

  摘要：

  介绍了海洋生物碱 convolutamydine A 的合成过程，其起始原料是市售的异靛红。

  DOI：

  10.1039/a904205i

文献信息

• Catalyst-free aldol condensation of ketones and isatins under mild reaction conditions in DMF with molecular sieves 4 Å as additive
  作者：Wen-Bing Chen、Yu-Hua Liao、Xi-Lin Du、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/b906684e

  日期：——

  In the presence of molecular sieve (MS) 4 Å in DMF, a catalyst-free aldol condensation of a variety of aromatic and aliphatic ketones with isatins under mild reaction conditions has been developed. This approach may provide access to a wide range of 3-substituted-3-hydroxyindolin-2-ones in good to excellent yields.

  在DMF中存在4 Å分子筛（MS）的情况下，已经开发出一种无需催化剂的醛酮缩合反应，可以在温和条件下使多种芳香和脂肪酮与靛红反应。这种方法可能提供了一条途径，以良好至优异的产率合成广泛的3-取代-3-羟基吲哚-2-酮。
• Visible‐Light‐Mediated Dearomatisation of Indoles and Pyrroles to Pharmaceuticals and Pesticides
  作者：Waldemar Schilling、Yu Zhang、Daniel Riemer、Shoubhik Das

  DOI：10.1002/chem.201904168

  日期：2020.1.7

  Dearomatisation of indole derivatives to the corresponding isatin derivatives has been achieved with the aid of visible light and oxygen. It should be noted that isatin derivatives are highly important for the synthesis of pharmaceuticals and bioactive compounds. Notably, this chemistry works excellently with N-protected and protection-free indoles. Additionally, this methodology can also be applied

  借助于可见光和氧气已经实现了吲哚衍生物向相应的靛红衍生物的脱芳香化作用。应该注意的是，对于合成药物和生物活性化合物而言，伊斯汀衍生物非常重要。值得注意的是，这种化学方法与N保护和无保护的吲哚均具有出色的表现。另外，该方法还可以应用于在单个步骤中对吡咯衍生物进行脱芳香化以生成环状酰亚胺。后来，这种方法学被用于合成四种药物和一种名为双硫毒素B的农药。详细的机理研究揭示了氧气和光催化剂的实际作用。
• Biocatalytic one-pot three-component synthesis of 3,3′-disubstituted oxindoles and spirooxindole pyrans using α-amylase from hog pancreas
  作者：Tao He、Qing-Qing Zeng、Da-Cheng Yang、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1039/c4ra16825a

  日期：——

  α-Amylase from hog pancreas displayed catalytic promiscuity in three-component reaction for the synthesis of 3,3′-disubstituted oxindoles and spirooxindole pyrans.

  来自猪胰腺的α-淀粉酶在合成3,3'-二取代氧吲哚和螺环氧吲哚吡喃的三组分反应中表现出催化多面性。
• Highly enantioselective aldol reaction of acetaldehyde and isatins only with 4-hydroxydiarylprolinol as catalyst: concise stereoselective synthesis of (R)-convolutamydines B and E, (−)-donaxaridine and (R)-chimonamidine
  作者：Wen-Bing Chen、Xi-Lin Du、Lin-Feng Cun、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.041

  日期：2010.2

  A highly enantioselective aldol reaction of acetaldehyde and a wide scope of isatins has been presented only using readily available 4-hydroxydiarylprolinol as catalyst, affording various desired 3-substituted 3-hydroxyindolin-2-one adducts with moderate to high yield (up to 95%) and good enantioselectivities (up to 98% ee). This method not only represents an example of concise stereoselective synthesis

  仅使用容易获得的4-羟基二芳基脯氨醇作为催化剂，才呈现出乙醛和多种isatin的高度对映选择性醛醇缩合反应，可提供中等至高收率（高达95％）的各种所需的3-取代的3-hydroxy 3-indolin-2-one加合物）和良好的对映选择性（最高98％ee）。该方法不仅代表了对映纯（R）-卷积嘧啶B和E的简洁的立体选择性合成的例子，而且首先展示了具有光学活性的（-）-多纳沙丁啶和（R）-烟酰胺的不对称合成。
• Organocatalytic asymmetric aldol reaction of ketones with isatins: straightforward stereoselective synthesis of 3-alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones
  作者：Jia-Rong Chen、Xiao-Peng Liu、Xiao-Yu Zhu、Liang Li、Yong-Feng Qiao、Jian-Ming Zhang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.003

  日期：2007.10

  l-proline-derived bifunctional organocatalyst. This strategy allows the enantioselective synthesis of a variety of 3-alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones with a stereogenic quaternary carbon center in excellent yields with good to excellent enantiomeric excess. The method has been applied to the enatioselective synthesis of (S)-convolutamydine A successfully.

  已经使用衍生自L-脯氨酸的双官能有机催化剂开发了一种有效的酮与靛红的不对称醛醇缩合反应。该策略允许具有立体生成的季碳中心的多种3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮的对映选择性合成，具有良好的收率和良好的至优异的对映体过量。该方法已成功应用于（S）-卷积亚胺A的对映选择性合成。