(R)-4,6-dibromo-3-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-4,6-dibromo-3-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)indolin-2-one
• 英文别名: (R)-convolutamydine E；Convolutamydine E；(3R)-4,6-dibromo-3-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₀H₉Br₂NO₃
• 分子量: 350.994
• InChiKey: CXEROTKXYOBRLT-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,6-dibromo-3-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)indolin-2-one 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  仅以4-羟基二芳基脯氨醇为催化剂的乙醛和靛红类的高度对映选择性醛醇缩合反应反应：（R）-香豆素B和E，（-）-多纳沙丁啶和（R）-烟酰胺idine的立体选择性合成

  摘要：

  仅使用容易获得的4-羟基二芳基脯氨醇作为催化剂，才呈现出乙醛和多种isatin的高度对映选择性醛醇缩合反应，可提供中等至高收率（高达95％）的各种所需的3-取代的3-hydroxy 3-indolin-2-one加合物）和良好的对映选择性（最高98％ee）。该方法不仅代表了对映纯（R）-卷积嘧啶B和E的简洁的立体选择性合成的例子，而且首先展示了具有光学活性的（-）-多纳沙丁啶和（R）-烟酰胺的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.041
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二溴靛红 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (R)-4,6-dibromo-3-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成卷心律素B和E.

  摘要：

  [反应：见正文]使用我们的乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应已实现了卷积嘧啶B和E的首次对映选择性全合成。该合成具有高度非对映选择性的乙烯基Mukaiyama aldol反应，该反应与靛红代替醛，构成了卷积糊精的手性中心。另外，已经通过其CD光谱将天然卷积亚胺B的绝对构型确定为R。

  DOI：

  10.1021/ol052871p

文献信息

• Enantioselective Aldol Reaction using Recyclable Montmorillonite-Entrapped N-(2-Thiophenesulfonyl)prolinamide
  作者：Noriyuki Hara、Shuichi Nakamura、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1002/adsc.201000214

  日期：——

  N‐(2‐Thiophenesulfonyl)prolinamide could be easily introduced into Montmorillonite by a simple ion‐exchange reaction. The asymmetric aldol reactions between various isatins with acetone or acetaldehyde using a heterogeneous Montmorillonite‐entrapped organocatalyst afforded products with high enantioselectivity. The catalyst was readily reusable without significant loss of catalytic activity or enantioselectivity.

  通过简单的离子交换反应可以很容易地将N-（2-噻吩磺酰基）脯氨酰胺引入蒙脱石。使用异质蒙脱土包裹的有机催化剂，各种靛红与丙酮或乙醛之间的不对称醛醇缩合反应可提供具有高对映选择性的产物。该催化剂易于重复使用，而催化活性或对映选择性没有明显损失。
• First Enantioselective Synthesis of (<i>R</i>)-Convolutamydine B and E with<i>N</i>-(Heteroarenesulfonyl)prolinamides
  作者：Noriyuki Hara、Shuichi Nakamura、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1002/chem.200900944

  日期：2009.7.13

  Crossed‐aldol reaction: The synthesis of (R)‐convolutamydine E has been achieved by the crossed‐aldol reaction of acetaldehyde with 4,6‐dibromoisatin (1: X = Y = Br) by using a bifunctional organocatalyst. This strategy allows the enantioselective synthesis of (R)‐convolutamydine E derivatives and convolutamydine B.

  交叉醛醇缩合反应：使用双功能有机催化剂，通过乙醛与4,6-二溴异丁香苷的交叉醇醛缩合反应（1：X = Y = Br）合成了（R）-卷积环糊精E。这种策略允许对映体选择性合成（R）-convolutamydine E衍生物和convolutamydine B.
• SIMPLE ORGANIC MOLECULES AS CATALYSTS FOR PRACTICAL AND EFFICIENT ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF AMINES AND ALCOHOLS
  申请人：Trustees of Boston College

  公开号：US20150057451A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The present invention provides organic molecules and methods thereof for reactions between organoboron reagents and double bonds, such as imines or carbonyls, to stereoselectively provide chiral products including amines and alcohols, entities useful for the preparation of biologically active molecules.

  本发明提供了有机分子及其方法，用于有机硼试剂与双键（如亚胺或羰基）之间的反应，以立体选择性地提供手性产物，包括胺和醇等实体，这些实体对于制备生物活性分子非常有用。
• US9328061B2
  申请人：——

  公开号：US9328061B2

  公开（公告）日：2016-05-03
• Highly enantioselective aldol reaction of acetaldehyde and isatins only with 4-hydroxydiarylprolinol as catalyst: concise stereoselective synthesis of (R)-convolutamydines B and E, (−)-donaxaridine and (R)-chimonamidine
  作者：Wen-Bing Chen、Xi-Lin Du、Lin-Feng Cun、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.041

  日期：2010.2

  A highly enantioselective aldol reaction of acetaldehyde and a wide scope of isatins has been presented only using readily available 4-hydroxydiarylprolinol as catalyst, affording various desired 3-substituted 3-hydroxyindolin-2-one adducts with moderate to high yield (up to 95%) and good enantioselectivities (up to 98% ee). This method not only represents an example of concise stereoselective synthesis

  仅使用容易获得的4-羟基二芳基脯氨醇作为催化剂，才呈现出乙醛和多种isatin的高度对映选择性醛醇缩合反应，可提供中等至高收率（高达95％）的各种所需的3-取代的3-hydroxy 3-indolin-2-one加合物）和良好的对映选择性（最高98％ee）。该方法不仅代表了对映纯（R）-卷积嘧啶B和E的简洁的立体选择性合成的例子，而且首先展示了具有光学活性的（-）-多纳沙丁啶和（R）-烟酰胺的不对称合成。