(R)-4,6-dibromo-3-hydroxy-3-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-4,6-dibromo-3-hydroxy-3-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)indolin-2-one
• 英文别名: (R)-4,6-dibromo-3-(2-chloroethyl)-3-hydroxyindolin-2-one；(R)-convolutamydine B；convolutamydine B；(3R)-4,6-dibromo-3-(2-chloroethyl)-3-hydroxy-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₀H₈Br₂ClNO₂
• 分子量: 369.44
• InChiKey: ZRDJKQFIKGOBIS-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二溴靛红 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 臭氧 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (R)-4,6-dibromo-3-hydroxy-3-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成卷心律素B和E.

  摘要：

  [反应：见正文]使用我们的乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应已实现了卷积嘧啶B和E的首次对映选择性全合成。该合成具有高度非对映选择性的乙烯基Mukaiyama aldol反应，该反应与靛红代替醛，构成了卷积糊精的手性中心。另外，已经通过其CD光谱将天然卷积亚胺B的绝对构型确定为R。

  DOI：

  10.1021/ol052871p

文献信息

• Highly enantioselective aldol reaction of acetaldehyde and isatins only with 4-hydroxydiarylprolinol as catalyst: concise stereoselective synthesis of (R)-convolutamydines B and E, (−)-donaxaridine and (R)-chimonamidine
  作者：Wen-Bing Chen、Xi-Lin Du、Lin-Feng Cun、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.041

  日期：2010.2

  A highly enantioselective aldol reaction of acetaldehyde and a wide scope of isatins has been presented only using readily available 4-hydroxydiarylprolinol as catalyst, affording various desired 3-substituted 3-hydroxyindolin-2-one adducts with moderate to high yield (up to 95%) and good enantioselectivities (up to 98% ee). This method not only represents an example of concise stereoselective synthesis

  仅使用容易获得的4-羟基二芳基脯氨醇作为催化剂，才呈现出乙醛和多种isatin的高度对映选择性醛醇缩合反应，可提供中等至高收率（高达95％）的各种所需的3-取代的3-hydroxy 3-indolin-2-one加合物）和良好的对映选择性（最高98％ee）。该方法不仅代表了对映纯（R）-卷积嘧啶B和E的简洁的立体选择性合成的例子，而且首先展示了具有光学活性的（-）-多纳沙丁啶和（R）-烟酰胺的不对称合成。
• First Enantioselective Synthesis of (<i>R</i>)-Convolutamydine B and E with<i>N</i>-(Heteroarenesulfonyl)prolinamides
  作者：Noriyuki Hara、Shuichi Nakamura、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1002/chem.200900944

  日期：2009.7.13

  Crossed‐aldol reaction: The synthesis of (R)‐convolutamydine E has been achieved by the crossed‐aldol reaction of acetaldehyde with 4,6‐dibromoisatin (1: X = Y = Br) by using a bifunctional organocatalyst. This strategy allows the enantioselective synthesis of (R)‐convolutamydine E derivatives and convolutamydine B.

  交叉醛醇缩合反应：使用双功能有机催化剂，通过乙醛与4,6-二溴异丁香苷的交叉醇醛缩合反应（1：X = Y = Br）合成了（R）-卷积环糊精E。这种策略允许对映体选择性合成（R）-convolutamydine E衍生物和convolutamydine B.
• SIMPLE ORGANIC MOLECULES AS CATALYSTS FOR PRACTICAL AND EFFICIENT ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF AMINES AND ALCOHOLS
  申请人：Trustees of Boston College

  公开号：US20150057451A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The present invention provides organic molecules and methods thereof for reactions between organoboron reagents and double bonds, such as imines or carbonyls, to stereoselectively provide chiral products including amines and alcohols, entities useful for the preparation of biologically active molecules.

  本发明提供了有机分子及其方法，用于有机硼试剂与双键（如亚胺或羰基）之间的反应，以立体选择性地提供手性产物，包括胺和醇等实体，这些实体对于制备生物活性分子非常有用。
• US9328061B2
  申请人：——

  公开号：US9328061B2

  公开（公告）日：2016-05-03
• Enantioselective Total Synthesis of Convolutamydines B and E
  作者：Tomoaki Nakamura、Shin-ichi Shirokawa、Seijiro Hosokawa、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1021/ol052871p

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] The first enantioselective total synthesis of convolutamydines B and E has been achieved using our vinylogous Mukaiyama aldol reaction. The synthesis features highly diastereoselective vinylogous Mukaiyama aldol reaction with isatin instead of aldehydes to construct a chiral center of convolutamydines. Additionally, the absolute configuration of natural convolutamydine B has been

  [反应：见正文]使用我们的乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应已实现了卷积嘧啶B和E的首次对映选择性全合成。该合成具有高度非对映选择性的乙烯基Mukaiyama aldol反应，该反应与靛红代替醛，构成了卷积糊精的手性中心。另外，已经通过其CD光谱将天然卷积亚胺B的绝对构型确定为R。