1-Benzyl-4,6-dibromoindole-2,3-dione | 1245917-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-4,6-dibromoindole-2,3-dione
• CAS: 1245917-30-9
• 化学式: C₁₅H₉Br₂NO₂
• 分子量: 395.05
• InChiKey: DPXXYZAADQGYGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.852±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-4,6-dibromoindole-2,3-dione 在 盐酸 、 甲醇 、 C₃₈H₂₈O₄P₂Pd⁽²⁺⁾*2F₆Sb^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (R)-1-benzyl-4,6-dibromo-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯和羟醛与靛红、酮酯和二酮的对映选择性反应：手性叔醇的可靠方法

  摘要：

  手性双阳离子 Pd 配合物催化的对映选择性烯和醛醇与各种靛红衍生物的反应显示出相应的 3-羟基-2-羟吲哚产物，产率高，对映选择性高。这些催化过程不仅对靛红有效，而且对酮酯和二酮衍生物也有效。即使使用未保护的靛红，也能获得高产率和对映选择性，以生产天然存在的化合物 convolutamydine A。随后，可以实现烯产物的 m-CPBA 的 α-氧化和 selectfluor 的 α-氟化，分别得到相应的 α-羟基和 α-氟酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001356
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二溴靛红 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到1-Benzyl-4,6-dibromoindole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯和羟醛与靛红、酮酯和二酮的对映选择性反应：手性叔醇的可靠方法

  摘要：

  手性双阳离子 Pd 配合物催化的对映选择性烯和醛醇与各种靛红衍生物的反应显示出相应的 3-羟基-2-羟吲哚产物，产率高，对映选择性高。这些催化过程不仅对靛红有效，而且对酮酯和二酮衍生物也有效。即使使用未保护的靛红，也能获得高产率和对映选择性，以生产天然存在的化合物 convolutamydine A。随后，可以实现烯产物的 m-CPBA 的 α-氧化和 selectfluor 的 α-氟化，分别得到相应的 α-羟基和 α-氟酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001356

文献信息

• Enantioselective Aldol Reaction using Recyclable Montmorillonite-Entrapped N-(2-Thiophenesulfonyl)prolinamide
  作者：Noriyuki Hara、Shuichi Nakamura、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1002/adsc.201000214

  日期：——

  N‐(2‐Thiophenesulfonyl)prolinamide could be easily introduced into Montmorillonite by a simple ion‐exchange reaction. The asymmetric aldol reactions between various isatins with acetone or acetaldehyde using a heterogeneous Montmorillonite‐entrapped organocatalyst afforded products with high enantioselectivity. The catalyst was readily reusable without significant loss of catalytic activity or enantioselectivity.

  通过简单的离子交换反应可以很容易地将N-（2-噻吩磺酰基）脯氨酰胺引入蒙脱石。使用异质蒙脱土包裹的有机催化剂，各种靛红与丙酮或乙醛之间的不对称醛醇缩合反应可提供具有高对映选择性的产物。该催化剂易于重复使用，而催化活性或对映选择性没有明显损失。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Ene and Aldol Reactions with Isatins, Keto Esters, and Diketones: Reliable Approach to Chiral Tertiary Alcohols
  作者：Kohsuke Aikawa、Shunsuke Mimura、Yukinobu Numata、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/ejoc.201001356

  日期：2011.1

  Chiral dicationic Pd-complex-catalyzed enantioselective ene and aldol reactions with various isatin derivatives are shown to produce the corresponding 3-hydroxy-2-oxindole products in good yields with high enantioselectivities. These catalytic processes are effective not only with isatins but also with keto esters and diketones derivatives. Even with unprotected isatin, high yields and enantioselectivities

  手性双阳离子 Pd 配合物催化的对映选择性烯和醛醇与各种靛红衍生物的反应显示出相应的 3-羟基-2-羟吲哚产物，产率高，对映选择性高。这些催化过程不仅对靛红有效，而且对酮酯和二酮衍生物也有效。即使使用未保护的靛红，也能获得高产率和对映选择性，以生产天然存在的化合物 convolutamydine A。随后，可以实现烯产物的 m-CPBA 的 α-氧化和 selectfluor 的 α-氟化，分别得到相应的 α-羟基和 α-氟酮。