N-[(9R)-6'-甲氧基奎宁-9-基]-3,5-双(三氟甲基)苯亚磺酰胺 | 1096403-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-[(9R)-6'-甲氧基奎宁-9-基]-3,5-双(三氟甲基)苯亚磺酰胺
• 英文名称: N-[(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1096403-83-6
• 化学式: C₂₈H₂₇F₆N₃O₃S
• 分子量: 599.597
• InChiKey: NOTPKKPGQYSWQQ-ZRJNXXGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎尼丁 在 diphenyl phosphoryl azide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(9R)-6'-甲氧基奎宁-9-基]-3,5-双(三氟甲基)苯亚磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-香菜碱的无保护基团全合成

  摘要：

  寻找隐藏的对称性：五环化合物1和2的第一个不对称全合成是从环状内消旋酸酐开始的。最终产物的绝对构型是由内消旋酸酐的有机催化脱对称作用确定的。经济综合性是无保护组的，并确认了分配的绝对配置。

  DOI：

  10.1002/anie.201100257
• 作为试剂：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 三乙烯二胺 、 二氯二茂钛 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 甲酸 、 N-[(9R)-6'-甲氧基奎宁-9-基]-3,5-双(三氟甲基)苯亚磺酰胺 、 乙基溴化镁 、 palladium diacetate 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 122.84h， 生成 methyl (1S,11R,12R)-13-ethylidene-3,18-diazapentacyclo[10.6.1.02,10.04,9.014,18]nonadeca-2(10),4,6,8,14,16-hexaene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-香菜碱的无保护基团全合成

  摘要：

  寻找隐藏的对称性：五环化合物1和2的第一个不对称全合成是从环状内消旋酸酐开始的。最终产物的绝对构型是由内消旋酸酐的有机催化脱对称作用确定的。经济综合性是无保护组的，并确认了分配的绝对配置。

  DOI：

  10.1002/anie.201100257

文献信息

• CINCHONA-BASED BIFUNCTIONAL ORGANOCATALYSTS AND METHOD FOR PREPARING CHIRAL HEMIESTERS USING THE SAME
  申请人：SONG Choong Eui

  公开号：US20110213151A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention relates to cinchona-based bifunctional organocatalysts and methods for preparing chiral hemiesters using the same. More specifically, the present invention relates to methods for preparing chiral hemiesters from prochiral or meso cyclic acid anhydrides via desymmetrization, using bifunctional cinchona alkaloid catalysts comprising sulfonamide functional groups.

  本发明涉及基于金鸡纳碱的双功能有机催化剂以及利用其制备手性半酯的方法。更具体地，本发明涉及利用含有磺酰胺功能团的双功能金鸡纳碱生催化剂，通过非对称化从原消旋或中性环酸酐制备手性半酯的方法。
• Protecting-Group-Free Total Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Alstoscholarine
  作者：Thibaud Gerfaud、Chunsong Xie、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201100257

  日期：2011.4.18

  Looking for hidden symmetry: The first asymmetric total synthesis of pentacyclic compounds 1 and 2 has been accomplished starting from a cyclic meso‐anhydride. The absolute configuration of the final products was set by an organocatalytic desymmetrization of the meso‐anhydride. The economic synthesis is protecting‐group‐free and confirms the assigned absolute configuration.

  寻找隐藏的对称性：五环化合物1和2的第一个不对称全合成是从环状内消旋酸酐开始的。最终产物的绝对构型是由内消旋酸酐的有机催化脱对称作用确定的。经济综合性是无保护组的，并确认了分配的绝对配置。