N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-N'-[(2-丙烯氧基)羰基]-L-赖氨酸 | 146982-27-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-N'-[(2-丙烯氧基)羰基]-L-赖氨酸
• 中文别名: Nα-芴甲氧羰基-Nε-烯丙氧羰基-L-赖氨酸；N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-N’-[(2-丙烯氧基)羰基]-L-赖氨酸；芴甲氧羰基-赖氨酸；Fmoc-Lys(Alloc)-OH
• 英文名称: (S)-6-allyloxycarbonylamino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-hexanoic acid
• 英文别名: Fmoc-Lys(Alloc)-OH；Fmoc-L-Lys(Alloc)-OH；fmoc-Lys(AlOC)-OH；Nα-fluorenylmethyloxycarbonyl-Nε-(4-allyloxycarbonyl)-L-lysine；N^α-Fmoc-N^ε-allyloxycarbonyl-L-lysine；N²-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N⁶-((allyloxy)carbonyl)-L-lysine；Fmoc-Lys(Alloc)–OH；Fmoc-Lys(Alloc)；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-(prop-2-enoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 146982-27-6
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₆
• 分子量: 452.507
• InChiKey: OJBNDXHENJDCBA-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-91°C
• 沸点：
  689.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• pKa：
  3.88±0.21 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  保存方法：在2至-8℃条件下存储。

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-Lys(Alloc)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Nα-Fmoc-Nε-Alloc-L-lysine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Nα-Fmoc-Nε-Alloc-L-lysine
别名
: C25H28N2O6
分子式
: 452.50 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-N'-[(2-丙烯氧基)羰基]-L-赖氨酸作为一种独特的氨基酸衍生物，在生物医药和材料科学等领域展现出潜在的应用前景。在生物医药领域，它可作为新型药物分子或药物载体，用于治疗肿瘤、炎症等疾病。

制备方法

将25克（61.7毫摩尔）(S)-6-氨基-2-(9H-芴-9-基甲氧基羰基氨基)己酸溶解在275毫升二恶烷中，并与25毫升25%碳酸钾溶液混合，随后加入6.55毫升氯甲酸烯丙酯。在23°C下搅拌20小时后，用水稀释并用甲基叔丁基醚萃取。分离的水相使用2N盐酸酸化，并多次用二氯甲烷萃取。将合并的二氯甲烷相在硫酸钠上干燥，过滤除去溶剂后，最终分离得到26.3克（58.1毫摩尔，94%）的目标化合物N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-N'-[(2-丙烯氧基)羰基]-L-赖氨酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-N'-[(2-丙烯氧基)羰基]-L-赖氨酸 在 四(三苯基膦)钯 、 三异丙基硅烷 、 苯硅烷 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 环(-RGDFK)
  参考文献：
  名称：

  A convenient access to α V β 3 /α V β 5 integrin ligand conjugates: regioselective solid-phase functionalisation of an RGD based peptide

  摘要：

  The cyclopeptide (-RGDfK-) is a potent and selective alpha (V)beta (3)/alpha (V)beta (5) integrin ligand. A methodology for the conjugation of cyclo(-RGDfK-) through the regioselective derivatisation of lysine side chains, either in solution or directly on the solid support, is described. This provides a rapid and flexible chemical entry to conjugated integrin ligands bearing reporter groups for biological investigations or reactive chemical functions for the preparation of new vector systems. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00293-3
• 作为产物：
  描述：

  FMOC-赖氨酸 、 氯甲酸烯丙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-N'-[(2-丙烯氧基)羰基]-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过尿素键将肽环化：应用于Arg-Gly-Asp三肽

  摘要：

  设计了一系列新的环状四肽，其中通过在肽的α-氨基与赖氨酸的α-或ε-氨基之间形成尿素键来实现闭环，目的是产生细胞靶向肽用于肽合成。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000062

文献信息

• MgI₂-Mediated Chemoselective Cleavage of Protecting Groups: An Alternative to Conventional Deprotection Methodologies
  作者：Mathéo Berthet、Florian Davanier、Gilles Dujardin、Jean Martinez、Isabelle Parrot

  DOI：10.1002/chem.201501799

  日期：2015.7.27

  The scope of MgI2 as a valuable tool for quantitative and mild chemoselective cleavage of protecting groups is described here. This novel synthetic approach expands the use of protecting groups, widens the concept of orthogonality in synthetic processes, and offers a facile opportunity to release compounds from solid supports.

  在此描述了MgI 2作为定量和轻度化学选择性切割保护基的有价值工具的范围。这种新颖的合成方法扩大了保护基的使用范围，拓宽了合成过程中正交性的概念，并提供了从固体载体上释放化合物的简便机会。
• A simple and versatile method to synthesize N-acyl-benzotriazoles
  作者：Guillaume Laconde、Muriel Amblard、Jean Martinez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.046

  日期：2019.1

  An efficient method for the synthesis of N-acyl-benzotriazoles from a wide variety of protected amino acids, as well as from compounds frequently used in drug discovery such as biotin and N-Fmoc polyethylene glycol, has been developed. The reaction of carboxylic acid derivatives with benzotriazole in the presence of T3P® yielded the corresponding N-acyl-benzotriazoles, which were obtained in high purity

  已经开发了一种有效的方法，该方法可以从多种受保护的氨基酸以及药物开发中常用的化合物（如生物素和N -Fmoc聚乙二醇）合成N-酰基-苯并三唑。在存在下，羧酸衍生物与苯并三唑的反应产生相应的N-酰基-苯并三唑，其通过简单的后处理程序以高纯度获得，在大多数情况下是通过将所需产物在水中沉淀而获得的。
• Inverse Peptide Synthesis via Activated α-Aminoesters
  作者：Jean-Simon Suppo、Gilles Subra、Matthieu Bergès、Renata Marcia de Figueiredo、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1002/anie.201402147

  日期：2014.5.19

  procedure for peptide‐bond formation is reported. Instead of activation of the carboxylic acid functionality, the reaction involves an unprecedented use of activated α‐aminoesters. The method provides a straightforward entry to dipeptides and was effective when a sensitive cysteine residue was used, as no epimerization was detected in this case. The applicability of this method to iterative peptide synthesis

  报道了一种温和，实用和简单的肽键形成步骤。除了活化羧酸官能团之外，该反应还涉及前所未有的活化α-氨基酯的使用。该方法提供了直接进入二肽的方法，并且在使用敏感的半胱氨酸残基时有效，因为在这种情况下未检测到差向异构。通过在具有挑战性的N→C方向上合成模型四肽，说明了该方法在迭代肽合成中的适用性。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING A GIP/GLP1 DUAL AGONIST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN AGONISTE DOUBLE GIP/GLP1
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2020159949A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present invention provides novel intermediates and processes useful in the manufacture of tirzepatide, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了在制备替瑞普肽或其药用可接受盐时有用的新型中间体和工艺。
• [EN] NEW ANTIBACTERIAL PRODUCTS<br/>[FR] NOUVEAUX PRODUITS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：UNIV OF LINCOLN

  公开号：WO2018162922A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The invention provides novel antibacterial compounds of formulae IA, IB and IC as defined herein. Optionally, the antibacterial compounds can be bonded to a delivery agent that is capable of bonding to one or more structures on a bacterial cell membrane. The invention also provides the use of such compounds in treating or preventing bacterial infections, and processes for their synthesis.

  该发明提供了如下所定义的IA、IB和IC式的新型抗菌化合物。可选地，这些抗菌化合物可以与能够结合到细菌细胞膜上的一个或多个结构的传递剂结合。该发明还提供了利用这些化合物治疗或预防细菌感染的方法，以及它们的合成方法。