methyl 2,3,4-tri-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl (2,3,4-tris-O-trimethylsilyl)-α-D-glucopyranoside；alpha-D-Glucopyranoside, 1-O-methyl-2,3,4-tri-O-trimethylsilyl-；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₆H₃₈O₆Si₃
• 分子量: 410.731
• InChiKey: VFMWHUHHZDIWSF-LJIZCISZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-d-xylo-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对6-脱氧己基-5-烯吡喃糖苷的环氧化的研究。1,5-二羰基衍生物和D-xylo-hexos-5-ulose和D-lyxo-hexos-5-ulose的新颖合成途径。

  摘要：

  所描述的工作涉及从6-脱氧己基-5-烯吡喃糖苷中分离和表征环氧化物以及对其合成潜力的初步探索。延长的环氧化反应时间导致其原位水解，并得到新颖的受保护的D-己糖5糖衍生物（糖1,5-二羰基糖）。研究了己糖5 uloses的一些反应，并在某些情况下分离了七糖苷（七元环糖）衍生物。还描述了在肌醇和氮杂糖的合成和生物合成中作为中间体而感兴趣的D-木糖基己糖5-ulose和D-木糖基己糖5-ulose的新途径。通过NMR和X射线晶体学方法确定了环氧化物和新型5-己糖的结构。

  DOI：

  10.1021/jo016378c
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4,6-四-O-(三甲基硅基)-Α-D-吡喃葡萄糖苷 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中由醛和胺合成金催化的酰胺。

  摘要：

  在温和的反应条件下，由醛和胺在水性介质中有效合成金催化的酰胺已得到开发。

  DOI：

  10.1039/c2cc17689k

文献信息

• Gold-catalyzed amide synthesis from aldehydes and amines in aqueous medium
  作者：Gai-Li Li、Karen Ka-Yan Kung、Man-Kin Wong

  DOI：10.1039/c2cc17689k

  日期：——

  An efficient gold-catalyzed amide synthesis from aldehydes and amines in aqueous medium under mild reaction conditions has been developed.

  在温和的反应条件下，由醛和胺在水性介质中有效合成金催化的酰胺已得到开发。
• Synthesis of Water Soluble Spin Labeled Glucose Derivatives as Potential NMR Contrast Enhancing Agents
  作者：George Sosnovsky、N. Uma Maheswara Rao、Jan Lukszo、Robert C. Brasch

  DOI：10.1515/znb-1986-1017

  日期：1986.10.1

  methodologies for the preparation of nitroxyl labeled derivatives of D -(+)-glucose, α -D -(+)-m ethylglycoside, 2-amino-2-deoxy-D -(+)-glucose, and D -(+)-glucuronic acid are presented. The spin labels in these compounds are attached variably at the 1, 2, 3, and 6 positions of the glucose framework. These new compounds, being water soluble and producing marked enhancement of spin-lattice (T ,) and spin-spin

  摘要 制备 D -(+)-葡萄糖、α -D -(+)-m 乙基糖苷、2-氨基-2-脱氧-D -(+)-葡萄糖和 D -( +)-葡糖醛酸被呈现。这些化合物中的自旋标记可变地连接在葡萄糖框架的 1、2、3 和 6 位。这些新化合物是水溶性的，可显着增强去离子水和人血浆中的自旋晶格 (T1) 和自旋自旋 (T2) 质子弛豫，具有作为磁共振成像对比度改变药物和自旋探针的潜在用途。生物分子研究。这些自旋标记的碳水化合物可能表现出反映葡萄糖代谢中组织特异性差异的体内生物分布特征。
• Substrate specificity of tuliposide-converting enzyme, a unique non-ester-hydrolyzing carboxylesterase in tulip: Effects of the alcohol moiety of substrate on the enzyme activity
  作者：Yasuo Kato、Takashi Futanaga、Taiji Nomura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.010

  日期：2019.2

  carboxylesterase family, specifically catalyze intramolecular transesterification, but not hydrolysis. In this report, we synthesized analogues of Pos with various alcohol moieties, and measured the TgTCE activity together with a determination of the kinetic parameters for these analogues with a view to probe the substrate recognition mechanism of the unique non-ester-hydrolyzing TgTCEs. It was found

  6-Tuliposides A（PosA）和B（PosB）是作为主要防御性次要代谢产物积聚在郁金香（Tulipa gesneriana）中的葡萄糖酯。我们先前从郁金香中发现的Pos转换酶（TgTCEs）分别催化PosA和PosB分别转化为抗菌性郁金香脂蛋白A（PaA）和B（PaB）的反应。属于羧酸酯酶家族的TgTCEs特异性催化分子内酯交换反应，但不催化水解。在本报告中，我们合成了具有各种醇基的Pos类似物，并测量了TgTCE活性，并确定了这些类似物的动力学参数，以期探索独特的非酯水解TgTCEs的底物识别机制。已经发现，d-葡萄糖样结构和醇部分中羟基的数目对于TgTCE识别底物很重要。在检测的类似物中，发现通过降低Km值，TgTCE比真实的底物更能特异性地识别PosA和PosB的1,2-二脱氧类似物。本结果将为设计用于TgTCE晶体学分析的简单，稳定的合成底物类似物提供基础。
• Synthesis of Methyl 6-Deoxy-6-diphenylphosphino-α-D-glucopyranoside: Temperature-Dependence of the Primary O-Tosyl Cleavage Mode
  作者：Wilhelm V. Dahlhoff、Karin Radkowski

  DOI：10.1515/znb-1996-0622

  日期：1996.6.1

  Methyl α-D-glucopyranoside is converted to methyl 6-p-toluenesulfonyl-2,3,4-tris-O-trimethylsilyl- α-D-glucopyranoside 2 and then reacted with lithium diphenylphosphide in THF. When the reaction is carried out at room tem perature and below, S-O cleavage dominates giving methyl 2,3,4-tris-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranoside 3 , whereas at 60°C in THF or at 35°C in diethyl ether, C-O cleavage occurs yielding the title carbohydrate-phosphine 4 in good yield after deprotection

  甲基α-D-葡萄糖吡喃糖苷被转化为甲基6-对甲苯磺酰基-2,3,4-三-O-三甲基硅基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷2，然后在THF中与二苯基膦锂反应。当反应在室温及以下进行时，S-O裂解占主导地位，产生甲基2,3,4-三-O-三甲基硅基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷3，而在THF中60°C或在乙醚中35°C时，发生C-O裂解，产生标题碳水化合物膦4，经去保护后收率良好。
• [EN] TREATING WATER STRESS IN PLANTS<br/>[FR] TRAITEMENT DU STRESS HYDRIQUE CHEZ LES PLANTES
  申请人：ROTHAMSTED RES LTD

  公开号：WO2017006095A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present invention relates to methods and uses of photo-labile compounds which are trehalose-6-phosphate or trehalose-6-phosphonate or agriculturally acceptable salts thereof in the treatment of water stress in plants. The invention also concerns methods and the use of the compounds for resurrection of water stressed plants, and for improvement of yield of crop plants under water stressed conditions compared with untreated plants.

  本发明涉及使用光敏化合物——海藻糖-6-磷酸盐或海藻糖-6-膦酸盐或其农业可接受的盐，在植物的抗水分压力处理中的方法和用途。该发明还涉及使用这些化合物对受水分压力的植物进行复活，以及相比未经处理的植物，在水分压力条件下提高作物植物产量的方法。