甲基2,3,4,-三-O-苄基-beta-L-吡喃岩藻糖苷 | 74841-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基2,3,4,-三-O-苄基-beta-L-吡喃岩藻糖苷
• 中文别名: (E)-3-(2-(5,6,7,8-四氢-3,5,5,8,8-五甲基-2-萘基)丙烯-1-基)苯甲酸
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6S)-2-methoxy-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 74841-88-6
• 化学式: C₂₈H₃₂O₅
• 分子量: 448.559
• InChiKey: QTDLREJYMFIJBR-QUYLDEAFSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 甲基2,3,4,-三-O-苄基-beta-L-吡喃岩藻糖苷 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-L-fucopyranose 、 1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖构型在6-脱氧己糖甲基糖苷乙酰水解中的作用

  摘要：

  在两个温和的条件下（5当量10：10：1 v / v Ac（2）O-AcOH; 10：10：1 v / v / v中的10个当量ZnCl（2）在两个温和的条件下乙酰化几个过苄基的6-脱氧己糖甲基糖苷研究了在70摄氏度下的Ac（2）O-AcOH-TFA）。我们专注于糖构型对环外或环内氧位点激活机制之间竞争的影响。使用TFA方案促进外泌激活机制的乙酰分解没有发现任何作用，该机制可提供1-O-Ac-吡喃糖苷，而与糖的构型无关。相反，它在确定ZnCl（2）促进的乙解中的内-外-产品分布上具有主要作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.08.037