methyl 6-O-triphenylmethyl-4-O-(o-bromomethylbenzyl)-2,3-O-(o-xylylene)-α-D-glucopyranoside | 1422041-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 6-O-triphenylmethyl-4-O-(o-bromomethylbenzyl)-2,3-O-(o-xylylene)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (1S,3R,4R,4aS,12aR)-4-[[2-(bromomethyl)phenyl]methoxy]-1-methoxy-3-(trityloxymethyl)-3,4,4a,6,11,12a-hexahydro-1H-pyrano[4,3-c][2,5]benzodioxocine
• CAS: 1422041-39-1
• 化学式: C₄₂H₄₁BrO₆
• 分子量: 721.688
• InChiKey: XAKZQEAKZGISEL-WEOXEBIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(溴甲基)苯 、 甲基-6-O-三苯基甲基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.25h， 以42%的产率得到methyl 6-O-triphenylmethyl-2,3-O-(o-xylylene)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物化学中的邻二甲苯保护基：在环糊精中单个vic- Diol片段的区域选择性保护中的应用

  摘要：

  α的适宜的系统性研究，α'二溴ø二甲苯作为环状的试剂ö的-xylylene保护VIC -diols在不同单糖底物进行报告。在形式上等同于二-O-苄基化反应的该保护基的安装，对吡喃糖和呋喃糖环中的1，2-反-对-赤基二醇系统具有良好的区域选择性。首先，优先形成更酸性羟基的苄基醚型衍生物。随后在分子上朝着赤道取向邻位OH的分子内醚化是有利的。该方法已被实施用于同时保护单个武器的次要O-2和O-3位置环糊精（CD）家族的环状寡糖（环麦芽六-，-庚-和-八糖；α，β和γCD）中的d-吡喃葡萄糖基单元。

  DOI：

  10.1021/jo302178f

文献信息

• <i>o</i>-Xylylene Protecting Group in Carbohydrate Chemistry: Application to the Regioselective Protection of a Single <i>vic</i>-Diol Segment in Cyclodextrins
  作者：Patricia Balbuena、Rita Gonçalves-Pereira、José L. Jiménez Blanco、M. Isabel García-Moreno、David Lesur、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/jo302178f

  日期：2013.2.15

  A systematic study of the suitability of α,α′-dibromo-o-xylene as a reagent for cyclic o-xylylene protection of vic-diols in different monosaccharide substrates is reported. The installation of this protecting group, formally equivalent to a di-O-benzylation reaction, proceeds with good regioselectivity toward 1,2-trans-diequatorial diol systems in pyranose and furanose rings. Initially, the benzyl

  α的适宜的系统性研究，α'二溴ø二甲苯作为环状的试剂ö的-xylylene保护VIC -diols在不同单糖底物进行报告。在形式上等同于二-O-苄基化反应的该保护基的安装，对吡喃糖和呋喃糖环中的1，2-反-对-赤基二醇系统具有良好的区域选择性。首先，优先形成更酸性羟基的苄基醚型衍生物。随后在分子上朝着赤道取向邻位OH的分子内醚化是有利的。该方法已被实施用于同时保护单个武器的次要O-2和O-3位置环糊精（CD）家族的环状寡糖（环麦芽六-，-庚-和-八糖；α，β和γCD）中的d-吡喃葡萄糖基单元。