methyl 2-O-benzoyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside | 66464-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzoyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-methoxy-6-(trityloxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 66464-15-1
• 化学式: C₃₃H₃₂O₇
• 分子量: 540.613
• InChiKey: MEEUOBWBHDGFET-BHDORVCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到methyl 2-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Acylation of Secondary Hydroxyl Groups by Means BOP‐Cl

  摘要：

  Methyl 2-O-acyl alpha-D-glucopyranosides are regioselectively formed with good yields by acylation of the correspondent 6-O-trityl pyranosides with carboxylic acids and (BOP-Cl). No acyl migration was observed in the deblocking of the primary hydroxyl group with p-toluensulfonic acid.

  DOI：

  10.1081/scc-200036630
• 作为产物：
  描述：

  甲基-6-O-三苯基甲基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 生成 methyl 2-O-benzoyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chiral liquid crystalline compounds from D-(+)-Glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00386-m

文献信息

• Regioselective benzoylation of glycopyranosides by benzoic anhydride in the presence of Cu(CF3COO)2
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/j.carres.2012.06.020

  日期：2012.10

  Benzoylation of methyl and benzyl glycopyranosides by benzoic anhydride in acetonitrile in the presence of copper(II) trifluoroacetate as a promoter has given monobenzoates with a good yield and high regioselectivity. The composition of monobenzoates depended both on a configuration of hydroxyl groups and on a configuration of aglycone. The simple syntheses of the monobenzoates of some glycosides are

  在三氟乙酸铜（II）作为促进剂的存在下，在乙腈中通过苯甲酸酐在苯甲腈中对甲基和苄基吡喃葡萄糖苷进行苯甲酰化，得到了单苯甲酸酯，具有良好的收率和较高的区域选择性。单苯甲酸酯的组成取决于羟基的构型和糖苷配基的构型。提供了一些糖苷的单苯甲酸酯的简单合成。
• US4256646A
  申请人：——

  公开号：US4256646A

  公开（公告）日：1981-03-17
• Regioselective Acylation of Secondary Hydroxyl Groups by Means BOP‐Cl
  作者：Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Antonio Procopio、Giovanni Sindona、Antonio Tagarelli

  DOI：10.1081/scc-200036630

  日期：2004.12.31

  Methyl 2-O-acyl alpha-D-glucopyranosides are regioselectively formed with good yields by acylation of the correspondent 6-O-trityl pyranosides with carboxylic acids and (BOP-Cl). No acyl migration was observed in the deblocking of the primary hydroxyl group with p-toluensulfonic acid.
• Chiral liquid crystalline compounds from D-(+)-Glucose
  作者：Wai Ming Ho、Henry N.C. Wong、Laurence Navailles、Christian Destrade、Huu Tinh Nguyen、Noel Isaert

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00386-m

  日期：1995.7