methyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 58341-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-ol
• CAS: 58341-67-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: TUYNJBPDHIJUNF-XNTOXWQXSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  543.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 sodium methylate 甲醇 、 4 A molecular sieve 、 Amberlist 15 (H+) 、 氢气 、 mercury dibromide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 methyl 3,6-di-O-β-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成分支d-葡萄糖四糖，伞形灰树花，核盘菌，摆球孢子和裂殖酵母薯条的细胞外多糖的重复单元

  摘要：

  摘要合成d-葡萄糖四糖，3-O- [3-O-β-d-吡喃葡萄糖基-β-d-吡喃葡萄糖基]-6-O-β-d-吡喃葡萄糖基-α（和β）-d-吡喃葡萄糖，描述了伞形灰树，小核盘菌，摆球孢子和裂殖裂殖菌的薯条的细胞外多糖的重复单元。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(82)80007-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基-6-O-三苯基甲基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 氢氧化钾 、 sulfonic acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Koto, Shinkiti; Inada, Shigeru; Yoshida, Toyosaku, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 255 - 259

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Templated Oligosaccharide Synthesis: Driving Forces and Mechanistic Aspects
  作者：Xiao G. Jia、Papapida Pornsuriyasak、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02151

  日期：2016.12.16

  various lengths. Herein, we present our investigation of the mechanistic aspects of the templated synthesis that helped to design an improved template-linker combination. We demonstrate that bisphenol A as the template in combination with phthaloyl linker allows for superior stereoselectivity and yields in glycosylations. Several mechanistic studies explore origins of the enhanced stereoselectivity and

  我们之前曾传达过，使用刚性双酚A模板和各种长度的接头补充的分子内糖基化可以实现较高的α选择性。在这里，我们介绍了对模板化合成机制方面的研究，这些方面有助于设计出改进的模板-连接子组合。我们证明，双酚A作为模板与邻苯二甲酰基连接基结合使用，可实现出色的立体选择性和糖基化反应的收率。几项机理研究探索了使用邻苯二甲酰基连接基提高立体选择性和产率的起源。
• Co 2 (CO) 6 -propargyl cation mediates glycosylation reaction by using thioglycoside
  作者：Meng-jie Xia、Wang Yao、Xiang-bao Meng、Qing-hua Lou、Zhong-jun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.012

  日期：2017.6

  glycosylation reaction by activating the thioglycoside donor. The glyco-oxacarbenium cation was formed by transferring the thio-aglycone to the cobalt-propargyl cation that was generated from the cobalt-propargylated acceptor in situ via the activating with Lewis acid. The reactivity of the donor (Armed or dis-armed) and the amount of the Lewis acid control the releasing rate of the cobalt-propargyl group.

  我们发现钴-炔丙基阳离子可以通过激活硫糖苷供体来介导糖基化反应。糖-氧杂碳鎓阳离子是通过将硫代糖苷配基转移到钴-炔丙基阳离子上而形成的，该钴-炔丙基阳离子是通过用路易斯酸活化就地从钴-炔丙基化的受体生成的。供体的反应性（武装或解除武装）和路易斯酸的量控制着钴炔丙基的释放速率。
• Application of Glycosyl Thioimidates in Solid-Phase Oligosaccharide Synthesis
  作者：M. Cristina Parlato、Medha N. Kamat、Haisheng Wang、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/jo701902f

  日期：2008.3.1

  S-benzoxazolyl (SBox) and S-thiazolinyl (STaz) glycosides, were investigated as glycosyl donors for solid-phase oligosaccharide synthesis. It was demonstrated that these derivatives are suitable for both glycosyl acceptor-bound and glycosyl donor-bound strategies, commonly employed in resin-supported oligosaccharide synthesis.

  研究了两类稳定的硫代酰亚胺基衍生物，即S-苯并恶唑基（SBox）和S-噻唑啉基（STaz）糖苷，作为固相寡糖合成的糖基供体。已证明这些衍生物既适用于糖基受体结合的策略，也适用于糖基供体结合的策略，通常用于树脂支持的寡糖合成中。
• Partially Benzylated Derivatives of 6-Deoxy-D-glucose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Yoko Mori、Hitoshi Tanaka、Seiichi Hayashi、Yumi Iwai、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.60.2301

  日期：1987.6

  Several partially benzylated derivatives of 6-deoxy-d-glucose (d-quinovose) were synthesized from appropriate di-O-benzyl-d-glucosides whose primary hydroxyl group is unprotected, via unimolar tosylation and subsequent reduction with LiAlH4.

  通过单摩尔数量的甲苯磺酰化反应和随后的LiAlH4还原反应，从适当的二-O-苄基-d-葡糖苷（其伯羟基未保护）合成了6-脱氧-d-葡萄糖（d-黄花草糖）的几种部分苄基化衍生物。
• Ditritylation of Methyl and Benzyl α-D-Gluco-, -Manno-, and -Galactopyranosides and Preparation of Their Partially Benzylated Derivatives
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Toyosaku Yoshida、Masaharu Uchino、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.56.1171

  日期：1983.4

  The ditritylation of methyl and benzyl α-D-gluco-, -manno-, and -galactopyranosides with trityl chloride in pyridine at 70 °C proceeds in a regioselective manner to give the 2,6-ditrityl ethers of the glucosides, the 3,6-ones of the mannosides, and both 2,6- and 3,6-ones of the galactosides. The rearrangement of the trityl group from O-3 to O-2 of the mannosides at 100 °C causes the selective formation

  甲基和苄基 α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷与三苯甲基氯在 70 °C 的吡啶中以区域选择性方式进行二三苯甲基化，得到葡萄糖苷的 2,6-二三苯甲基醚，即 3,甘露糖苷的 6 个，以及半乳糖苷的 2,6-和 3,6-一个。在 100 °C 时，甘露糖苷的三苯甲基从 O-3 重排为 O-2，导致 2,6-二三苯甲基醚的选择性形成。由2,6-和3,6-二三苯甲基醚制备吡喃己糖苷的3,4-和2,4-二苄基醚。