3,5-二甲氧基苯酚 | 500-99-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,5-二甲氧基苯酚
• 中文别名: 间苯三酚二甲醚；3,5-二甲氧苯酚；1,3,5-苯三酚二甲醚
• 英文名称: 3,5-dimethoxyphenol
• 英文别名: phloroglucinol dimethylether；taxicatigenin；3,5-dimethoxyl phenol
• CAS: 500-99-2
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• mdl: MFCD00008388
• 分子量: 154.166
• InChiKey: XQDNFAMOIPNVES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-43 °C (lit.)
• 沸点：
  172-175 °C/17 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.1690 (rough estimate)
• 闪点：
  173 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.640
• 保留指数：
  1531
• 稳定性/保质期：
  1. 按照规定使用和储存，不会发生分解，并应避免与氧化物接触。
  2. 它存在于香料烟的烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29095090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，置于通风、干燥的环境。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3,5-二甲氧基苯酚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
急性水生毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H10O3
分子式
: 154.16 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,5-Dimethoxyphenol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 500-99-2
No.) 207-917-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 40 - 43 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
172 - 175 °C 在 23 hPa
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
碱, 酰基氯, 酸酐, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对水蚤和其他水生无脊 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - 2.7 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有毒。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

3,5-二甲氧基苯酚（水杨醛甲醚），是一种在红豆杉叶片中被发现的毒素代谢产物。

用途

主要用于有机合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 在 三氟化硼乙醚 、 碘 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 白杨素
  参考文献：
  名称：

  黄酮类白杨素的简明合成方法的开发

  摘要：

  描述了合成黄酮类白杨素的两条新途径。首先，3,5-二甲氧基苯酚（taxicatigenin）转化为2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮，然后与苯甲醛缩合为2'-羟基-4',6'-二甲氧基查尔酮。后者用碘环化并用吡啶盐酸盐去甲基化形成白杨素，总产率为 50%。在第二条路线中，taxcatigenin 在特殊条件下与肉桂酰氯酰化形成查耳酮。然后分别以 42% 和 56% 的总产率将其转化为白杨素。先前合成的几个缺点，如反应时间长、处理繁琐和总产率低等，已被克服。

  DOI：

  10.3184/174751915x14307337733513
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 copper acetylacetonate 、 N1,N2-bis(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)oxalamide 、 水 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到3,5-二甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  (杂)芳基卤化物在温和条件下的铜催化羟基化

  摘要：

  Cu(acac)2 和 N,N'-双(4-羟基-2,6-二甲基苯基)草酰胺 (BHMPO) 的组合为（杂）芳基卤化物的羟基化提供了强大的催化系统。各种带有给电子或吸电子基团的（杂）芳基氯化物在 130 °C 下均能很好地进行，以良好到极好的产率提供相应的酚类和羟基化杂芳烃。当使用反应性更强的（杂）芳基溴化物和碘化物时，羟基化反应在相对较低的温度（分别为 80 和 60 °C）下在低催化负载（0.5 mol% Cu）下完成。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08114
• 作为试剂：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 3,5-二甲氧基苯酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以147 mg的产率得到5-[1-(3-nitro-phenyl)-ethylidene]-5,11-dihydro-10-oxa-3-aza-dibenzo[a,d]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  含有几何上纯净的环外四取代烯烃的苯并吡啶基氧杂环丁烷的分子内/分子间铃木序列。

  摘要：

  开发了一种制备5-亚苄基-苯并吡啶基氧杂庚酮类似物的途径，以继续我们在核激素受体调节剂领域的研究。关键步骤是：1）拴系芳基炔的顺-立体选择性二硼化；2）以立体和区域控制的方式形成的分子内Suzuki交叉偶联反应，将5-外亚烷基亚甲基7元环嵌入支架的核心中；和 3）分子间的铃木，以提供最终的四取代的烯烃基苯并吡啶基氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/ol800834q

文献信息

• Nitrosonium ion catalysis: aerobic, metal-free cross-dehydrogenative carbon–heteroatom bond formation
  作者：Luis Bering、Laura D’Ottavio、Giedre Sirvinskaite、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c8cc08328b

  日期：——

  coupling of heteroarenes with thiophenols and phenothiazines has been developed under mild and environmentally benign reaction conditions. For the first time, NOx+ was applied for catalytic C–S and C–N bond formation. A comprehensive scope for the C–H/S–H and C–H/N–H cross-dehydrogenative coupling was demonstrated with >60 examples. The sustainable cross-coupling conditions utilize ambient oxygen as the

  杂芳烃与硫酚和吩噻嗪的催化交叉脱氢偶联已在温和且环境友好的反应条件下得到发展。首次将NO x +用于催化C–S和C–N键的形成。用60多个例子证明了C–H / S–H和C–H / N–H交叉脱氢偶联的综合范围。可持续的交叉偶联条件利用环境氧作为末端氧化剂，而水是唯一的副产物。
• Phenyl 4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzenesulfonates and phenyl 4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzenesulfonamides as new antimicrotubule agents targeting the colchicine-binding site
  作者：Mathieu Gagné-Boulet、Chahrazed Bouzriba、Atziri Corin Chavez Alvarez、Sébastien Fortin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113136

  日期：2021.3

  agents designated as N-phenyl 4-(2-oxoimidazolidin-1-yl)benzenesulfonates (PIB–SOs) and phenyl 4-(2-oxoimidazolidin-1-yl)benzenesulfonamides (PIB–SAs). Our previous structure-activity relationship studies (SAR) focused on the aromatic ring B of PIB-SOs and PIB-SAs leaving the impact of the phenylimidazolidin-2-one moiety (ring A) on the binding to the colchicine-binding site (C-BS) poorly studied. Therefore

  我们最近设计并制备了新的有效抗微管剂家族，命名为N4-（2-氧代咪唑啉-1-基）苯磺酸苯酯（PIB-SOs）和4-（2-氧代咪唑啉-1-基）苯磺酰胺（PIB-SAs）。我们之前的结构活性关系研究（SAR）专注于PIB-SO和PIB-SA的芳香环B，而苯基咪唑啉二-2-酮部分（环A）对秋水仙碱结合位点的结合（C -BS）学习得不好。因此，本研究的目的是评估由吡咯烷-2-酮部分取代咪唑烷-2--2-酮（IMZ）的效果。为此，设计，制备了15种新的4-（2-氧杂吡咯烷-1-基）苯磺酸苯基酯（PYB-SO）和15种苯基4-（2-氧杂吡咯烷-1-基）苯磺酸酰胺（PYB-SA）衍生物，化学表征和生物学评估。PYB-SO和PYB-SA在低纳摩尔至低微摩尔范围内显示抗增殖活性（0。在人HT-1080，HT-29，M21和MCF7癌细胞系上分别为0087–8.6μM和0.056–21μM）。而且，它们阻断了G2
• [EN] INDOLESULFONYL PROTECTING GROUPS FOR PROTECTION OF GUANIDINO AND AMINO GROUPS<br/>[FR] GROUPES PROTECTEURS À BASE D'INDOLE SULFONYLE POUR LA PROTECTION DE GROUPES GUANIDINE ET AMINO
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2009135645A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The invention relates to indolesulfonyl halogenides which are useful for the protection of organic compounds comprising at least one guanidino moiety and/or at least one amino group. The invention further relates to a process for their preparation and their use as protecting reagents. The invention also relates to the process for the protecting reaction and to the protected compounds thereof.

  这项发明涉及对至少含有一个胍基团和/或至少含有一个氨基团的有机化合物进行保护的吲哚磺酰卤化物。该发明还涉及它们的制备过程以及它们作为保护试剂的用途。该发明还涉及保护反应的过程以及所保护化合物。
• Enantioselective Dehydrative γ-Arylation of α-Indolyl Propargylic Alcohols with Phenols: Access to Chiral Tetrasubstituted Allenes and Naphthopyrans
  作者：Wen-Run Zhu、Qiong Su、Hong-Juan Diao、Er-Xuan Wang、Feng Wu、Yun-Long Zhao、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02386

  日期：2020.9.4

  Herein, we report an enantioselective dehydrative γ-arylation of α-indolyl propargylic alcohols with phenols via organocatalysis, which provides efficient access to chiral tetrasubstituted allenes and naphthopyrans in high yields with excellent regio- and enantioselectivities under mild conditions. This method features the use of cheaply available naphthols/phenols as the C–H aryl source and liberating

  本文中，我们报告了通过有机催化，α-吲哚基炔丙基醇与苯酚的对映选择性脱水γ-芳基化反应，可在温和条件下以高收率高效获得手性四取代的烯丙基和萘并吡喃，具有良好的区域和对映选择性。该方法的特点是使用廉价的萘酚/酚作为CHH芳基来源，并释放水作为唯一的副产物。对照实验表明，优异的对映选择性和远程区域选择性源自与手性磷酸催化剂的双重氢键相互作用。
• Synthesis and anti-tumor activities of methyl 2-O-aryl-6-O-aryl′-d-glucopyranosides
  作者：Hefang Shi、Bingcheng Zhou、Wenwen Li、Zhimin Shi、Biao Yu、Renxiao Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.045

  日期：2010.5

  A synthetic method of introducing bulky aryl groups at the 2-O- and 6-O-positions on glucopyranosides was developed. A total of 37 new compounds of this class were obtained successfully. These compounds were tested on several tumor cell lines by MTT assays, and some of them exhibited encouraging inhibitory activities. The most potent compound, CAB-SHZH-27, exhibited EC50 values of 14, 12, and 10 μmol/L

  提出了在吡喃葡萄糖苷的2- O-和6- O-位引入大体积芳基的合成方法。总共成功获得了37种此类新化合物。通过MTT测定法在多种肿瘤细胞系上测试了这些化合物，其中一些表现出令人鼓舞的抑制活性。最有效的化合物CAB-SHZH- 27在A549，MDA-MB-231和HeLa细胞上的EC 50值分别为14、12和10μmol/ L。初步的结构-活性关系分析表明，d-葡萄糖核心上的两个游离羟基对于此类化合物的生物活性是必不可少的，而6- O上的芳基则必不可少-位置比2- O位置的影响更明显。在我们的MTT分析中还观察到了此类化合物有趣的“开-关”机制，这仍有待探索。

表征谱图