(3,5-Dimethoxy-phenoxy)-aceton | 14194-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-Dimethoxy-phenoxy)-aceton
• 英文别名: 1-(3,5-Dimethoxyphenoxy)propan-2-one
• CAS: 14194-19-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• mdl: MFCD12145404
• 分子量: 210.23
• InChiKey: BDFZZKHFOBMYJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-Dimethoxy-phenoxy)-aceton 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 (3S,4S)-3-azido-4-ethenyl-5,7-dimethoxy-3-methyl-2,4-dihydrochromene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基叠氮化物的立体选择性动态环化：四氢化萘、色满和四氢喹啉的合成

  摘要：

  该报告描述了通过串联烯丙基叠氮化物重排/Friedel-Crafts 烷基化立体选择性合成 3-叠氮基-四氢化萘、-苯并二氢吡喃和-四氢喹啉。事实证明，将带有三氯乙酰亚胺酯侧链的烯丙基叠氮化物暴露于催化量的 AgSbF6 中对于这种转化是最佳的。该级联成功区分了平衡叠氮化物异构体，提供了具有优异产率和选择性的产品（>25 个示例，高达 94% 的产率和 >25:1 dr）。在许多情况下，反应异构体仅占平衡混合物的微量部分，敏锐地说明了这些系统的动态性质。我们通过合成哈苏巴南（hasubanan）展示了该过程的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11299
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 、 一氯丙酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (3,5-Dimethoxy-phenoxy)-aceton
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of aryloxyacetones

  摘要：

  在甲醇中辐照芳氧基乙酮时，会产生2-甲基苯并呋喃以及通过ArO-CH2键断裂形成的苯酚。间位取代的芳氧基乙酮还会通过光反应生成二甲氧基乙缩醛。氯代、溴代和硝基取代基会延缓或阻止光反应的进行。当使用对甲氧基苯氧基乙酮进行辐照时，生成苯并呋喃的中间体被分离出来，并被证实是邻位重排的产物。

  DOI：

  10.1039/j39680001311

文献信息

• An efficient synthesis of benzofurans and their application in the preparation of natural products of the genus Calea
  作者：María del Carmen Cruz、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.015

  日期：2005.10

  catalyzed by Lewis acids leads to a short and novel synthesis of benzofurans 2a–2f. When the olefins 4-dimethylamino-3-aryloxy-3-buten-2-ones 4a–4f were used, the cyclization process was faster and provided the corresponding substituted 2-acetylbenzofurans 1a–1f. Among the latter, naturally occurring compounds calebertin (1a), caleprunin A (1b), and caleprunin B (1c) were prepared in good overall yields.

  Lewis酸催化的β-取代烯烃2-芳氧基-3-二甲基氨基丙酸甲酯3a - 3f的分子内环化反应导致短而新颖的苯并呋喃2a - 2f的合成。当使用烯烃4-二甲基氨基-3-芳氧基-3-丁烯-2-酮4a – 4f时，环化过程更快，并提供了相应的取代的2-乙酰基苯并呋喃1a – 1f。在后者中，天然存在的化合物calebertin（1a），caleprunin A（1b）和caleprunin B（1c）以较高的总收率制备。这些苯并呋喃还可以通过在前驱体中用DMFDMA对前体1-芳氧基丙烷-2-酮7a - 7c进行MW辐射直接处理，然后添加催化剂而得到，从而使路线缩短了一个步骤。
• 3-Amino-chromanes and Tetrahydroquinolines as Selective 5-HT_2B, 5-HT₇, or σ₁ Receptor Ligands
  作者：Matthew R. Porter、Haiyan Xiao、Jing Wang、Sylvia B. Smith、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00225

  日期：2019.10.10

  variety of G protein-coupled receptor (GPCR) ligands. This includes both endogenous neurotransmitters and active pharmaceutical agents. More than 20 structurally unique heterocyclic phenethylamine derivatives were broadly evaluated for GPCR affinity. Selective ligands for the 5-HT2B, 5-HT7, and σ1 receptors were identified, each with low nanomolar binding affinities. The σ1 receptor affinity was supported

  苯乙胺主链是在多种G蛋白偶联受体（GPCR）配体中发现的优先亚结构。这包括内源性神经递质和活性药物。广泛评估了20多种结构独特的杂环苯乙胺衍生物的GPCR亲和力。确定了5-HT2B，5-HT7和σ1受体的选择性配体，每个受体的纳摩尔摩尔亲和力均较低。σ1受体亲和力在细胞试验中得到支持，该试验为氧化应激下细胞存活的增加提供了证据。
• 6-Methoxy-3-methylbenzofurano-4,7-quinone; dimers of 3-methylbenzofurans; and tautomerism in 2-acetyl-3-hydroxy-5-methoxy-1,4-benzoquinone
  作者：B. D. Cavell、J. MacMillan

  DOI：10.1039/j39670000310

  日期：——

  The synthesis of 6-methoxy-3-methylbenzofurano-4,7-quinone is described. Structures are deduced for the dimers, obtained in the preparation of 4,6,7-trimethoxy- and 4-hydroxy-6-methoxy-3-methylbenzofurans, and also for the trimer obtained in the cyclisation of 3,5-dimethoxyphenoxyacetone.

  描述了6-甲氧基-3-甲基苯并呋喃基-4,7-醌的合成。推导了在制备4,6,7-三甲氧基-和4-羟基-6-甲氧基-3-甲基苯并呋喃中获得的二聚体的结构，以及在3,5-二甲氧基苯氧基丙酮环化中获得的三聚体的结构。
• 61. Usnic acid. Part VI. The synthesis of O-dimethylpyrousnic acid
  作者：Harold F. Birch、Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9380000306

  日期：——
• Photolysis of aryloxyacetones
  作者：M. K. M. Dirania、J. Hill

  DOI：10.1039/j39680001311

  日期：——

  On irradiation in methanol, aryloxyacetones gave 2-methylbenzofurans and the phenol formed by fission of the ArO–CH2 bond. meta-Substituted aryloxyacetones also formed dimethyl acetals by a photoreaction. Chloro-,bromo-, and nitro-substituents retarded or prevented the photoreaction. When p-methoxyphenoxyacetone was irradiated, the intermediate leading to a benzofuran was isolated and shown to be the product of ortho-rearrangement.

  在甲醇中辐照芳氧基乙酮时，会产生2-甲基苯并呋喃以及通过ArO-CH2键断裂形成的苯酚。间位取代的芳氧基乙酮还会通过光反应生成二甲氧基乙缩醛。氯代、溴代和硝基取代基会延缓或阻止光反应的进行。当使用对甲氧基苯氧基乙酮进行辐照时，生成苯并呋喃的中间体被分离出来，并被证实是邻位重排的产物。