3,5-二甲氧基苯基苯基醚 | 82994-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲氧基苯基苯基醚
• 英文名称: 3,5-dimethoxyphenyl phenyl ether
• 英文别名: 3,5-dimethoxydiphenyl ether；1,3-dimethoxy-5-phenoxybenzene；1,3-Dimethoxy-5-phenoxy-benzol
• CAS: 82994-19-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: YQSPKRNOWZEANH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62.5 °C
• 沸点：
  135-140 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯基苯基醚 在 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以104 mg的产率得到1,3-dimethoxydibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Sargent, Melvyn V.; Stransky, Peter O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 7, p. 1605 - 1610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 、 苯酚 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N’-二([1,1’-联苯]-2-基)草酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到3,5-二甲氧基苯基苯基醚
  参考文献：
  名称：

  低催化负载下由（杂）芳基卤化物形成铜催化的二芳基醚形成

  摘要：

  通过在CuI / N，N'-双（2-苯基苯基）草酰胺（BPPO）或CuI / N-（2-苯基苯基）-N'-苄基草酰胺的催化下偶联酚和（杂）芳基卤化物来形成二芳基（PPBO）在90°C下使用DMF或MeCN作为溶剂。完全转化仅需要0.2–2 mol％的CuI和配体，这代表了通常的Cu /配体催化的二芳基醚形成的最低催化负载量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00493

文献信息

• CuI/Oxalamide Catalyzed Couplings of (Hetero)aryl Chlorides and Phenols for Diaryl Ether Formation
  作者：Mengyang Fan、Wei Zhou、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201601035

  日期：2016.5.17

  Couplings between (hetero)aryl chlorides and phenols can be effectively promoted by CuI in combination with an N‐aryl‐N′‐alkyl‐substituted oxalamide ligand to proceed smoothly at 120 °C. For this process, N‐aryl‐N′‐alkyl‐substituted oxalamides are more effective ligands than bis(N‐aryl)‐substituted oxalamides. A wide range of electron‐rich and electron‐poor aryl and heteroaryl chlorides gave the corresponding

  CuI与N-芳基-N'-烷基取代的草酰胺配体结合可以有效地促进（杂）芳基氯与苯酚之间的偶联，使其在120°C下顺利进行。在此过程中，N-芳基-N'-烷基取代的草酰胺比双（N-芳基）-取代的草酰胺更有效。各种各样的富电子和贫电子的芳基和杂芳基氯化物都能以良好的收率得到相应的偶联产物。富电子酚和有限范围的贫电子酚实现了令人满意的转化。低至1.5 mol％的催化剂和配体负载量足以满足其中某些反应的放大规模。
• The chemistry of pentavalent organobismuth reagents
  作者：Derek H.R. Barton、Neerja Yadav-Bhatnagar、Jean-Pierre Finet、Jamal Khamsi、William B. Motherwell、Stephen P. Stanforth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89960-9

  日期：1987.1

  the substituents on the phenol on the regiochemtstry of the arylation reactions with Ph3BiCl2 and other bismuth reagents has been studied. -Phenylation occurs with phenols substituted with electron-withdrawing groups. Electron-donating substituted phenols undergo -phenylation. Oxidative dimerisation has been observed with 2,6-dialkyl phenols.

  研究了取代基对苯酚对Ph 3 BiCl 2和其他铋试剂的芳基化反应的区域化学的影响。-苯酚被吸电子基团取代的酚发生。给电子的取代酚进行-苯基化。已经观察到用2，6-二烷基苯酚的氧化二聚作用。
• OXALIC ACID MONOAMIDE LIGAND, AND USES THEREOF IN COUPLING REACTION OF COPPER-CATALYZED ARYL HALOGEN SUBSTITUTE
  申请人：Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3326715A1

  公开（公告）日：2018-05-30

  The present invention provides oxalic amide ligands and uses thereof in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides. Specifically, the present invention provides a use of a compound represented by formula I, wherein definitions of each group are described in the specification. The compound represented by formula I can be used as a ligand in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides for the formation of C-N, C-O and C-S bonds.

  本发明提供了草酸酰胺配体及其在铜催化的芳基卤化物偶联反应中的用途。具体而言，本发明提供了一种由式 I 代表的化合物的用途，其中各基团的定义在说明书中有所描述。式 I 所代表的化合物可用作铜催化的芳基卤化物偶联反应中的配体，用于形成 C-N、C-O 和 C-S 键。
• [EN] OXALIC ACID MONOAMIDE LIGAND, AND USES THEREOF IN COUPLING REACTION OF COPPER-CATALYZED ARYL HALOGEN SUBSTITUTE<br/>[FR] LIGAND DE MONOAMIDE D'ACIDE OXALIQUE, ET SES USAGES DANS UNE RÉACTION DE COUPLAGE DE SUBSTITUT HALOGÉNÉ D'ARYLE CATALYSÉ AU CUIVRE<br/>[ZH] 草酸酰胺类配体及其在铜催化芳基卤代物偶联反应中的用途
  申请人：SHANGHAI INST ORGANIC CHEMISTRY CAS

  公开号：WO2017012379A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  本发明提供了草酸酰胺类配体及其在铜催化芳基卤代物偶联反应中的用途，具体地，本发明提供了一种如下式I所示的化合物的用途；其中，各基团的定义如说明书中所述。所述的式I化合物可以用作为铜催化芳基卤代物偶联反应中的配体，用于催化形成C-N、C-O、C-S键等芳基卤代物的偶联反应。
• The pigments of “dragon's blood” resin. Part VI. 3 : 5-Dihydroxydiphenyl ether
  作者：N. B. Dean、W. B. Whalley

  DOI：10.1039/jr9540004638

  日期：——