3,5-二甲氧基碘苯 | 25245-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲氧基碘苯
• 中文别名: 1-碘-3,5-二甲氧基苯
• 英文名称: 1-iodo-3,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 3,5-dimethoxyiodobenzene；3,5-dimethoxy-1-iodobenzene；3,5-dimethoxyphenyl iodide；5-iodo-1,3-dimethoxybenzene
• CAS: 25245-27-6
• 化学式: C₈H₉IO₂
• mdl: MFCD08729270
• 分子量: 264.063
• InChiKey: MMOMUEFLZAHIAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.5℃ (methanol )
• 沸点：
  304.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.655±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲氧基碘苯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 氢碘酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-phenylresorcinol
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联反应合成 5-取代的间苯二酚衍生物

  摘要：

  Suzuki 和 Stille 交叉偶联反应用于合成 5-取代的 1,3-二甲氧基苯和 5-取代的间苯二酚衍生物。取代的间苯二酚衍生物仅通过三个步骤从廉价的试剂中获得。1,3-二甲氧基苯甲酸和1-氯-3,5-二甲氧基苯转化为1-碘-、1-溴-、1-三甲基锡-3,5-二甲氧基苯和3,5-二甲氧基苯基硼酸。5-烯丙基-1,3-二甲氧基苯和3,5-二甲氧基联苯衍生物是在温和条件下通过交叉偶联反应获得的。HI、BBr3 和AlI3 用于将这些二甲氧基苯去甲基化成它们的间苯二酚衍生物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<359::aid-ejoc359>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3,5-二甲氧基碘苯
  参考文献：
  名称：

  绿光驱动的噻吨基有机光氧化还原催化剂：有机光还原促进自由基阳离子的Diels-Alder反应

  摘要：

  已经开发了在绿光照射下操作的基于硫杂蒽鎓的有机光还原催化剂。这些催化剂具有较高的激发态还原电位（E 0 '（C ∗ / C -）= + 1.79–1.94 V vs SCE）。它们能够在绿光或蓝光辐射下有效活化亲二烯体，从而以高收率获得了目标自由基阳离子Diels-Alder环加合物。本发明的基于噻吨鎓的催化剂提供了新的绿光驱动的光氧化还原催化体系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.058

文献信息

• Discovery of efficient stimulators for adult hippocampal neurogenesis based on scaffolds in dragon's blood
  作者：Jian-Hua Liang、Liang Yang、Si Wu、Si-Si Liu、Mark Cushman、Jing Tian、Nuo-Min Li、Qing-Hu Yang、He-Ao Zhang、Yun-Jie Qiu、Lin Xiang、Cong-Xuan Ma、Xue-Meng Li、Hong Qing

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.025

  日期：2017.8

  discovered to efficiently stimulate adult rats' neurogenesis. In-depth structure-activity relationship studies proved the necessity of a stilbene scaffold that is absent in highly cytotoxic analogs such as chalcones and heteroaryl rings and inactive analogs such as diphenyl acetylene and diphenyl ethane, and validated the importance of an NH in the carboxamide and a methylenedioxy substituent on the

  由衰老和神经系统疾病引起的海马神经发生减少会损害神经回路并导致记忆丧失。一种新的铅化合物（ñ -反式-3'，4'- methylenedioxystilben -4-基乙酰胺27）已发现有效地刺激成年大鼠的神经发生。深入的结构-活性关系研究证明，在高度细胞毒性类似物（如查耳酮和杂芳基环）和无活性类似物（如二苯乙炔和二苯乙烷）中不存在二苯乙烯骨架的必要性，并验证了氨甲酰胺和苯环上的亚甲二氧基取代基。免疫组织化学染色和生化分析表明，与先前报道的神经保护化学物质相比，N-二苯乙烯基羧酰胺具有神经增殖型神经发生的额外能力，从而为提高成年哺乳动物脑的可塑性提供了基础。
• Copper-Catalyzed Hydroxylation of (Hetero)aryl Halides under Mild Conditions
  作者：Shanghua Xia、Lu Gan、Kailiang Wang、Zheng Li、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.6b08114

  日期：2016.10.19

  powerful catalytic system for hydroxylation of (hetero)aryl halides. A wide range of (hetero)aryl chlorides bearing either electron-donating or -withdrawing groups proceeded well at 130 °C, delivering the corresponding phenols and hydroxylated heteroarenes in good to excellent yields. When more reactive (hetero)aryl bromides and iodides were employed, the hydroxylation reactions completed at relatively

  Cu(acac)2 和 N,N'-双(4-羟基-2,6-二甲基苯基)草酰胺 (BHMPO) 的组合为（杂）芳基卤化物的羟基化提供了强大的催化系统。各种带有给电子或吸电子基团的（杂）芳基氯化物在 130 °C 下均能很好地进行，以良好到极好的产率提供相应的酚类和羟基化杂芳烃。当使用反应性更强的（杂）芳基溴化物和碘化物时，羟基化反应在相对较低的温度（分别为 80 和 60 °C）下在低催化负载（0.5 mol% Cu）下完成。
• Palladium-catalyzed intermolecular transthioetherification of aryl halides with thioethers and thioesters
  作者：Yahui Li、Gao Bao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c9sc05532k

  日期：——

  Functional group transfer reactions are an important synthetic tool in modern organic synthesis. Herein, we developed a new palladium-catalyzed intermolecular transthioetherification reaction of aryl halides with thioethers and thioesters. The synthetic utility and practicality of this catalytic protocol are demonstrated in a wide range of successful transformations (>70 examples). This catalytic protocol

  官能团转移反应是现代有机合成中重要的合成工具。本文中，我们开发了一种新的钯催化的芳基卤化物与硫醚和硫酯的分子间反硫醚化反应。该催化方案的合成实用性和实用性已在许多成功的转化中得到证明（> 70个例子）。该催化方案也适用于羰基化偶联方法，并且已经实现了芳基卤化物的羰基化甲基硫代酯化的第一个实例。值得注意的是，这项工作还提供了一种使用天然产物（例如蛋氨酸和硒代蛋氨酸）作为官能团来源的方法。
• Aminium cation-radical catalysed selective hydration of (<i>E</i>)-aryl enynes
  作者：Marie-Claire Giel、Andrew S. Barrow、Christopher J. Smedley、William Lewis、John E. Moses

  DOI：10.1039/d1cc02257a

  日期：——

  The hydration of carbon–carbon triple bonds is an important and atom economic synthetic transformation. Herein, we report a mild and selective method for the catalytic Markovnikov hydration of (E)-aryl enynes to the corresponding enones, mediated through the bench-stable aminium salt, tris(4-bromophenyl)ammoniumyl hexachloroantimonate (TBPA). The chemoselective and diastereoselective method proceeds

  碳-碳三键的水合是一种重要的原子经济合成转化。在此，我们报告了一种温和且选择性的催化马尔科夫尼科夫水合 ( E )-芳基烯炔生成相应烯酮的方法，该方法通过稳定的铵盐三（4-溴苯基）六氯锑酸铵 (TBPA) 介导。化学选择性和非对映选择性方法在中性无金属条件下进行，从末端和内部炔烃单元提供出色的产品收率。生物学上重要的 ( E )-3-苯乙烯基异香豆素的合成，包括天然产物 achlisocoumarin III 的正式合成，证明了这种新型转化的效用。
• Organophotoredox-Catalyzed Intermolecular Oxa-[4+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Kenta Tanaka、Daichi Omata、Yosuke Asada、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01156

  日期：2019.9.6

  oxa-[4+2] cycloaddition reaction promoted by a thioxanthylium photoredox catalyst under irradiation with green light has been developed. The reaction of ortho-quinone methides with styrenes smoothly affords the desired cycloadducts. Especially styrenes bearing electron-donating groups are efficiently transformed in this reaction. This method represents a sustainable way to carry out oxa-[4+2] cycloaddition

  已开发了由硫氧杂蒽鎓光氧化还原催化剂在绿光照射下促进的分子间氧杂-[4 + 2]环加成反应。邻醌甲基化物与苯乙烯的反应平稳地提供所需的环加合物。在该反应中，尤其是带有给电子基团的苯乙烯被有效地转化了。该方法代表仅使用催化量的光催化剂和可见光进行氧杂-[4 + 2]环加成反应的可持续方式。

表征谱图