3-(3,5-二甲氧基苯氧基)丙酸 | 854678-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3,5-二甲氧基苯氧基)丙酸
• 英文名称: 3-(3,5-dimethoxyphenoxy)propanoic acid
• CAS: 854678-45-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: RWIPANMPPLQSDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-二甲氧基苯氧基)丙酸 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5,7-二羟基苯并二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC ACYL HYDRAZONE LINKERS, METHODS AND USES THEREOF
  [FR] LIEURS D'ACYLHYDRAZONE HÉTÉROCYCLIQUES, PROCÉDÉS ET UTILISATIONS ASSOCIÉS

  摘要：

  本申请涉及式(I)化合物：式(II)化合物：式(III)化合物：和式(IV)化合物：包含这些化合物的组合物及其用途，例如作为药物和/或诊断剂。具体要求保护的是：(1)包含反应性功能基团的化合物（式 I 化合物）、包含要连接在一起的化合物的化合物（式 II 化合物）和具有反应性功能基团/要连接的化合物的化合物（式 IV 化合物），(2)一种抗体-药物偶联物（式 III 化合物），其中抗体通过连接器与一个或多个药物共价连接，(3)包含式(II)或式(III)化合物的药物组合物，(4)使用式(II)或式(III)化合物治疗/诊断疾病，以及(5)制备式 III 的抗体-药物偶联物的方法。

  公开号：

  WO2019119141A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙酸 、 3,5-二甲氧基苯酚 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.25 g的产率得到3-(3,5-二甲氧基苯氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Jain, A. C.; Sharma, Anita; Srivastava, Rene, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 11, p. 1119 - 1121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Antiangiogenic Activity of Naturally Occurring and Synthetic Homoisoflavonoids from the Hyacinthaceae (<i>sensu</i> APGII)
  作者：Sianne Schwikkard、Hannah Whitmore、Kamakshi Sishtla、Rania S. Sulaiman、Trupti Shetty、Halesha D. Basavarajappa、Catherine Waller、Alaa Alqahtani、Lennart Frankemoelle、Andy Chapman、Neil Crouch、Wolfgang Wetschnig、Walter Knirsch、Jacky Andriantiana、Eduard Mas-Claret、Moses K. Langat、Dulcie Mulholland、Timothy W. Corson

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00989

  日期：2019.5.24

  of a group of naturally occurring homoisoflavonoids isolated from the family Hyacinthaceae and related synthetic compounds, chosen for synthesis based on structure-activity relationship observations. Several compounds showed interesting antiproliferative and antiangiogenic activities in vitro on retinal microvascular endothelial cells, a disease-relevant cell type, with the synthetic chromane, 46,

  眼睛中过多的血管形成与湿性年龄相关性黄斑变性、增殖性糖尿病视网膜病变、新生血管性青光眼和早产儿视网膜病变有关，这些都是导致失明的主要原因。迫切需要小分子抗血管生成药物来补充现有的生物制剂。先前已证明同异黄酮类化合物在内皮细胞中比其他细胞类型具有更有效的抗增殖活性。此外，它们在体外和体内的眼新生血管动物模型中表现出强大的抗血管生成潜力。在这里，我们测试了一组从风信子科中分离出来的天然同型异黄酮类化合物和相关合成化合物的抗血管生成活性，这些化合物是根据结构-活性关系观察选择进行合成的。几种化合物在体外对视网膜微血管内皮细胞（一种与疾病相关的细胞类型）显示出有趣的抗增殖和抗血管生成活性，其中合成苯并二氢吡喃 46 显示出最佳活性（GI50 为 2.3 × 10-4 μM）。
• Synthesis and NMR elucidation of homoisoflavanone analogues
  作者：Mahidansha Shaikh、Katja Petzold、Hendrik G. Kruger、Karen du Toit

  DOI：10.1007/s11224-010-9703-x

  日期：2011.2

  A series of five homoisoflavanone analogues have been synthesized from the corresponding 3,5-methoxy phenols via chroman-4-one in three steps. The complete NMR elucidation of these homoisoflavanone analogues is reported. The use of 2D NMR techniques (COSY, NOESY, HSQC and HMBC) proved to be very useful tools in the elucidation of homoisoflavanone analogues. The homoisoflavanone analogues exhibit an AA′BB′ spin pattern in the ring B of the homoisoflavanone. These homoisoflavanone analogues are potential antifungal and anti-inflammatory agents.

  通过三步从相应的 3,5-甲氧基苯酚通过色满 4-酮合成了一系列五种高异黄烷酮类似物。报告了这些高异黄烷酮类似物的完整 NMR 阐明。 2D NMR 技术（COSY、NOESY、HSQC 和 HMBC）的使用被证明是阐明高异黄酮类似物的非常有用的工具。高异黄烷酮类似物在高异黄烷酮的 B 环中表现出 AA'BB' 自旋模式。这些高异黄烷酮类似物是潜在的抗真菌和抗炎剂。
• Birch et al., Journal of the Chemical Society, 1936, p. 1834,1837
  作者：Birch et al.

  DOI：——

  日期：——
• Anti-inflammatory activities of selected synthetic homoisoflavanones
  作者：Mahidansha M. Shaikh、Hendrik G. Kruger、Johannes Bodenstein、Peter Smith、Karen du Toit

  DOI：10.1080/14786419.2011.565004

  日期：2012.8

  Four homoisoflavanones of the 3-benzylidene-4-chromanone type, some of which were previously isolated from Caesalpinia pulcherrima, were synthesised to determine their anti-inflammatory activity and cytotoxicity. A range of four different homoisoflavanones (compounds 4a-4d) were synthesised from the corresponding substituted phenols. H-1- and C-13-NMR data together with high-resolution mass spectroscopy data were employed to elucidate the structures. Anti-inflammatory activity was determined in mice with acute croton oil-induced auricular dermatitis. In vitro cytotoxicity was tested against a Chinese hamster ovarian cell line using the 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazoliumbromide (MTT) assay. Compound 4a exhibited a tendency to inhibit oedema in a dose-dependent manner after 3 and 6 h of treatment. Compounds 4b-4d also inhibited oedema, although a clear dose-response relationship was not observed. Compounds 4a-4c were found to be less cytotoxic than compound 4d. Compound 4b was the least cytotoxic. Compounds 4a-4d exhibited anti-inflammatory activity and varying levels of cytotoxicity.
• JAIN, A. C.;SHARMA, ANITA;SRIVASTAVA, RENE, INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 11, 1119-1121
  作者：JAIN, A. C.、SHARMA, ANITA、SRIVASTAVA, RENE

  DOI：——

  日期：——