(+)-(S)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-pentenoic acid | 247118-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (+)-(S)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-pentenoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)pent-4-enoic acid
• CAS: 247118-58-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: SKKKBGPGCFZBTK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-pentenoic acid 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 四氯化钛 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 (+)-(3S,4S)-N-benzyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-4-(2-propenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  首次立体控制合成12-甲基-六氢苯并[ c ]菲啶生物碱

  摘要：

  从通过（+）-（S，S）-伪麻黄碱基芳基乙酰胺烯醇酸酯的不对称烯丙基化制备的手性非外消旋2-芳基-2-芳基-4-戊烯酸开始，立体选择性地合成了12-甲基B / C六氢苯并[ c ]菲啶。随后的转化（Friedel-Crafts酰化，立体控制的还原胺化，Pictet-Spengler环化和PPA催化的阳离子环化）导致了对映体富集的六氢苯并[ c ]菲啶的合成，其中所有新的立体异构中心的顺序形成均由起始位点控制手性酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00167-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-<1'S,2'S>-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-N-methyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)acetamide 在 硫酸 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (+)-(S)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  首次立体控制合成12-甲基-六氢苯并[ c ]菲啶生物碱

  摘要：

  从通过（+）-（S，S）-伪麻黄碱基芳基乙酰胺烯醇酸酯的不对称烯丙基化制备的手性非外消旋2-芳基-2-芳基-4-戊烯酸开始，立体选择性地合成了12-甲基B / C六氢苯并[ c ]菲啶。随后的转化（Friedel-Crafts酰化，立体控制的还原胺化，Pictet-Spengler环化和PPA催化的阳离子环化）导致了对映体富集的六氢苯并[ c ]菲啶的合成，其中所有新的立体异构中心的顺序形成均由起始位点控制手性酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00167-6

文献信息

• Antagonists of the human CCR5 receptor as anti-HIV-1 agents. Part 2: structure–activity relationships for substituted 2-aryl-1-[ N -(methyl)- N -(phenylsulfonyl)amino]-4-(piperidin-1-yl)butanes
  作者：Paul E Finke、Laura C Meurer、Bryan Oates、Sander G Mills、Malcolm MacCoss、Lorraine Malkowitz、Martin S Springer、Bruce L Daugherty、Sandra L Gould、Julie A DeMartino、Salvatore J Siciliano、Anthony Carella、Gwen Carver、Karen Holmes、Renee Danzeisen、Daria Hazuda、Joseph Kessler、Janet Lineberger、Michael Miller、William A Schleif、Emilio A Emini

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00639-9

  日期：2001.1

  (2S)-2-(3,4-Dichlorophenyl)-1-[N-(methyl)-N-(phenylsulfonyl)amino]-4-[spiro(2,3-dihydrobenzthiophene-3,4'-piperidin-1'-yl)]butane S-oxide (3) has been identified as a potent CCR5 antagonist lead structure having an IC50 = 35 nM. Herein, we describe the structure-activity relationship studies directed toward the requirement for and optimization of the C-2 phenyl fragment. The phenyl was found to be important for CCR5 antagonism and substitution was limited to small moieties at the 3-position (13 and 16. X=H, 3-F, 3-Cl, 3-Me). (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  (2S)-2-(3,4-二氯苯基)-1-[N-(甲基)-N-(苯基亚砜)氨基]-4-[螺(2,3-二氢苯并噻吩-3,4'-哌啶-1'-基)]丁烷 S-氧化物 (3) 已被鉴定为一种具有强效 CCR5 拮抗活性的先导结构化合物，其 IC50 值为 35 nM。本文中，我们描述了针对 C-2 苯基片段的需求和优化的结构-活性关系研究。研究发现，苯基对于 CCR5 拮抗活性至关重要，取代基仅限于在 3 位引入小型基团（如 13 和 16，当 X=H、3-F、3-Cl、3-Me 时）。(C) 2001 Elsevier Science Ltd. 出版。