7,8-(methylenedioxy)-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine | 33100-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 7,8-(methylenedioxy)-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine
• 英文别名: 5,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]azepin-6-one；1,3,4,5-tetrahydro-7,8-methylenedioxy-2H-3-benzazepin-2-one；7,8-methylenedioxy-1,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-3-benzazepine；5,7,8,9-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-h][3]benzazepin-6-one；5,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h][3]benzazepin-6-one
• CAS: 33100-06-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: TZFNYLBXZKDBJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-(methylenedioxy)-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine 在 diborane(6) 作用下， 生成 7,8-(methylenedioxy)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  重氮甲烷与高氯酸2-甲基-6,7-亚甲基二氧基-3,4-二氢-异喹啉鎓的反应：扩环成3-苯并ze庚因和3-苯并佐辛衍生物

  摘要：

  用重氮甲烷处理2-甲基-6,7-亚甲基二氧基-3,4-二氢异喹啉鎓高氯酸盐（7），得到叠氮鎓盐的混合物（8 + 9），使其与MeOH反应生成1,2,4,5-四氢3 H -3-苯并pine庚因（10a）和1,2,4,5,6-五氢3 H -3-苯并佐辛（11a）衍生物。用水对8 + 9进行类似处理，得到10b和11b。LAH减少8 + 9得到12和13b。化合物10a转化为13a和二者13A和13B是由一个路线（合成14 → 15 → 16 → 13涉及photocyclization反应作为关键步骤）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91607-2
• 作为产物：
  描述：

  N-[3,4-(methylenedioxy)phenethyl]trifluoroacetamide 在 盐酸 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 7,8-(methylenedioxy)-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸-四唑钌催化剂介导的不对称加氢合成（S）-（+）-伦诺沙明的对映选择性全合成

  摘要：

  从2-（苯并[ d ] [1,3]二恶酚-5-基）乙胺和1-（氯甲基）-2,3-苯胺开始，以高ee％获得了制备基于异吲哚并苯并ze庚因的伦诺沙明生物碱的新的不对称合成策略。二甲氧基苯分5步，总收率34％。这条路线的潜力涉及Bischler-Napieralsky环化，该环化导致四环吲哚骨架，通过使用l-脯氨酸-四唑作为手性配体并以Ru / Ir / Rh进行不对称氢转移反应生成手性中心，以及阳极氧化为关键综合步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.033

文献信息

• Cyclic amine derivatives, pharmaceutical compositions containing these
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US05175157A1

  公开（公告）日：1992-12-29

  Disclosed are new cyclic amine derivatives of the formula I ##STR1## wherein the substituents are defined in the specification. These compounds are useful as for treating sinus tachycardia.

  揭示了新的公式I的环胺衍生物，其中取代基在规范中定义。这些化合物可用于治疗窦性心动过速。
• An efficient method for the synthesis of enol ethers and enecarbamates. Total syntheses of isoindolobenzazepine alkaloids, lennoxamine and chilenine
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1039/b706087d

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of enol ethers and enecarbamates has been developed based on catalytic hydrosilane reduction of alpha-phosphonoxy enol ethers and alpha-phosphonoxy enecarbamates. This method has been applied to the total syntheses of two isoindolobenzazepine alkaloids, lennoxamine and chilenine.

  基于α-膦酰氧基烯醇醚和α-膦酰氧基烯甲酸酯的催化氢化硅烷还原，已经开发了一种用于合成烯醇醚和烯甲酸酯的有效方法。该方法已应用于两种异吲哚并苯并ze庚碱生物碱伦诺沙明和卡列宁的合成。
• A ring expansion strategy towards diverse azaheterocycles
  作者：Ruirui Li、Bo Li、Hongpeng Zhang、Cheng-Wei Ju、Ying Qin、Xiao-Song Xue、Dongbing Zhao

  DOI：10.1038/s41557-021-00746-7

  日期：2021.10

  The development of innovative strategies for the synthesis of N-heterocyclic compounds is an important topic in organic synthesis. Ring expansion methods to form large N-heterocycles often involve the cycloaddition of strained aza rings with π bonds. However, in some cases such strategies suffer from some limitations owing to the difficulties in controlling the regioselectivity and the accessibility

  开发合成 N-杂环化合物的创新策略是有机合成中的一个重要课题。形成大 N-杂环的环扩展方法通常涉及具有 π 键的应变氮杂环的环加成。然而，在某些情况下，由于难以控制区域选择性和特定 π 键合成子的可及性，此类策略会受到一些限制。在这里，我们报告了一种通用扩环策略的发展，该策略涉及通过协同双金属催化在三元氮杂杂环与三元环和四元环酮之间进行正式的交叉二聚化。两个不同应变环的这些正式交叉二聚化是高效且可扩展的，并提供了一种直接且广泛适用的组装不同 N-杂环的方法，例如 3-苯并氮杂酮、二氢吡啶酮和尿嘧啶，它们是许多药物和生物活性化合物中的多功能单元。初步的机理研究表明，应变环酮的 C-C 键首先被 Pd 裂解0种在反应过程中。
• Synthesis of Isoindolobenzazepine Alkaloids Based on Radical Reactions or Pd(0)-Catalyzed Reactions
  作者：Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Masao Tokuda、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1021/jo900311g

  日期：2009.8.7

  Methods for synthesis of a ring system characteristic of isoindolobenzazepine alkaloids were studied. Synthesis of lennoxamine and a formal synthesis of chelenine were accomplished in a short route via radical or Pd(0)-catalyzed cyclization as the key step. An altenative approach based on a radical migration of a cyano group or Pd(0)-catalyzed carbonylation was also developed for both alkaloids.

  研究了异吲哚并苯并ze庚因生物碱的环状体系的合成方法。通过自由基或Pd（0）催化的环化反应，在短时间内即可完成伦诺沙明的合成和螯胺的正式合成，这是关键步骤。还针对两种生物碱开发了一种基于氰基自由基迁移或Pd（0）催化的羰基化的替代方法。
• Intermediates in the preparation of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04065473A1

  公开（公告）日：1977-12-27

  A process for the preparation of heterocyclic compounds containing one nitrogen atom and novel 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines prepared by this process are disclosed. The resulting heterocyclic compounds, including the novel 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine derivatives, exhibit analgesic, appetite suppressant, and anti-edema activity.

  本发明揭示了一种制备含有一个氮原子的杂环化合物的方法，以及由此方法制备的新型2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂环化合物。所得的杂环化合物，包括新型的2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂环衍生物，具有镇痛、食欲抑制和抗水肿活性。