2,4-Dihydroxy-3',4'-methylenedioxydesoxybenzoin | 5653-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,4-Dihydroxy-3',4'-methylenedioxydesoxybenzoin
• 英文别名: Pseudobaptigenetin；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 5653-25-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: IXSUIJGVZKQWRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148–149°C
• 沸点：
  493.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dihydroxy-3',4'-methylenedioxydesoxybenzoin 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 maxima isoflavone B
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of isoflavones: jamaicin, calopogonium isoflavone-B, pseudobaptigenin, and maxima substance-B. Friedel-Crafts acylation reactions with acid-sensitive substrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a014
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-乙腈 在 盐酸 、 水 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4-Dihydroxy-3',4'-methylenedioxydesoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  新型大豆苷元类似物和天冬氨酸体外抗流感活性

  摘要：

  基于中药（TCM）活性成分黄豆苷元的结构修饰合成了一系列新型异黄酮，并在体外评估了它们在MDCK细胞中对抗H1N1达菲耐药（H1N1 TR）病毒的抗流感活性线。其中，4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carbaldehydes 11a-11g 是最有前途的，它们表现出与核苷类抗病毒剂利巴利文相比更好的活性和选择性。3-(4-Bromophenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde (11c) 显示出最好的抑制活性 (EC50, 29.0 μM) 和选择性指数 (SI>10.3)。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400337

文献信息

• Synthesis and Properties of 2-Carboxyethyland 2-Carboxypropylchromones
  作者：G. P. Mrug、B. A. Demidchuk、S. P. Bondarenko、N. V. Gorbulenko、M. S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10600-019-02710-x

  日期：2019.5

  Reaction features of polyhydroxydeoxybenzoins and their heteroatomic analogs with succinic and glutaric anhydrides were studied and shown to be useful for synthesizing 3-(3-pyrazolyl)butyric acids and 4,11-dioxo-8,10,11,12-tetrahydro-4H,9H-pyrano[2,3-a]xanthene derivatives with a butyric acid moiety.

  研究了聚羟基脱氧安息香及其杂原子类似物与琥珀酸和戊二酸酐的反应特征，并证明可用于合成 3-(3-吡唑基)丁酸和 4,11-dioxo-8,10,11,12-四氢-4H，具有丁酸部分的 9H-吡喃并[2,3-a]呫吨衍生物。
• A Direct Synthesis of 2‐(ω‐Carboxyalkyl)isoflavones from <i>ortho</i> ‐Hydroxylated Deoxybenzoins
  作者：Galyna P. Mrug、Bohdan A. Demydchuk、Svitlana P. Bondarenko、Vitaliy M. Sviripa、Przemyslaw Wyrebek、James L. Mohler、Michael V. Fiandalo、Chunming Liu、Mykhaylo S. Frasinyuk、David S. Watt

  DOI：10.1002/ejoc.201801171

  日期：2018.10.24

  The base‐catalyzed chromone ring‐closure reaction was developed for one‐step synthesis of various 2‐(ω‐carboxyalkyl)isoflavones bearing electron‐donating and electron‐withdrawing groups.

  开发了碱催化的色酮闭环反应，用于一步合成具有供电子基团和吸电子基团的各种2-（ω-羧基烷基）异黄酮。
• The synthesis and evaluation of flavone and isoflavone chimeras of novobiocin and derrubone
  作者：Jared R. Mays、Stephanie A. Hill、Justin T. Moyers、Brian S.J. Blagg

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.061

  日期：2010.1

  important for Hsp90 inhibition. Thus, chimeric analogues of novobiocin and derrubone were constructed and evaluated. These studies confirmed that the functionality present at the 3-position of the isoflavone plays a critical role in determining Hsp90 inhibition and suggests that the bicyclic ring system present in both novobiocin and derrubone do not share similar modes of binding.

  天然产物新生霉素和德鲁酮均已证明对 Hsp90 有抑制作用，并且已为每个支架建立了结构-活性关系。鉴于这些化合物具有几个关键的结构特征，我们假设将每种元素的结合可以提供对 Hsp90 抑制重要的结构特征的洞察。因此，构建并评估了新生霉素和德鲁酮的嵌合类似物。这些研究证实异黄酮 3 位存在的功能性在决定 Hsp90 抑制方面起着关键作用，并表明新生霉素和德鲁酮中存在的双环系统不具有相似的结合模式。
• New Procedures for the Preparation of Isoflavones with Unsubstituted Ring A
  作者：Albert Lévai、Péter Sebòk

  DOI：10.1080/00397919208020493

  日期：1992.6

  Abstract Isoflavones with unsubstituted ring A have been synthesized either by the ring closure of 2-hy-droxydeoxybenzoins or by the dehydroxylation of 7-hy-droxyisoflavones. 7-Mercaptoisoflavones have also been prepared.

  摘要 具有未取代环 A 的异黄酮已通过 2-羟基脱氧安息香的闭环或通过 7-羟基异黄酮的脱羟基合成。7-巯基异黄酮也已制备。
• Synthetic and modified isoflavonoids. X. Reaction of pseudobaptigenin analogs with P2S5
  作者：A. Aitmambetov、G. O. Ismailova、Z. Yu. Ibragimova

  DOI：10.1007/s10600-005-0007-0

  日期：2004.9

  New 3′,4′-ethylenedioxy-4-thioxoisoflavones were synthesized. Their structures were confirmed by PMR spectra.

  合成了新的 3′,4′-亚乙二氧基-4-硫酮异黄酮。PMR 光谱证实了它们的结构。