1,3-dichloropropan-2-ol benzoate | 36847-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dichloropropan-2-ol benzoate
• 英文别名: 1,3-dichloropropan-2-yl benzoate
• CAS: 36847-76-4
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 233.094
• InChiKey: IESPOMUIJXNNFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dichloropropan-2-ol benzoate 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到苯甲酸烯丙酯
  参考文献：
  名称：

  串联的Finkelstein重排消除反应：烯丙基酯的直接合成路线

  摘要：

  烯丙基酯可以通过NaI诱导的2-氯-1-（氯甲基）乙基酯的Finkelstein重排消除反应获得。碘化钠可以在还原当量以下使用还原剂作为硫代硫酸钠使用。使用大多数已研究的各种酯均可获得高收率。所描述的方法避免了使用烯丙醇作为试剂。2-氯-1-（氯甲基）乙酯是由甘油制成的，甘油是生物柴油工业的主要副产品。还证实了碘作为水解烯丙基酯的试剂的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.042
• 作为产物：
  描述：

  [1-Chloro-3-(trichloro-lambda4-tellanyl)propan-2-yl] benzoate 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ENGMAN, L., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 14, 3977-3984

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Non-Catalyzed Cleavage Reactions of Ethers with Acyl Halides under High-Pressure Conditions
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Yoshikatsu Ichikawa、Hitoshi Nishizawa

  DOI：10.1246/cl.1988.673

  日期：1988.4.5

  Various cyclic and acyclic ethers are efficiently cleaved with acyl chlorides or bromides to give ω-chloro- or ω-bromoesters under high-pressure conditions.

  在高压条件下，各种环状和无环醚可以用酰氯或溴化物有效裂解，得到 ω-氯-或 ω-溴酯。
• Lanthanoid-catalyzed ring-opening reaction of epoxides with acyl halides
  作者：Yuki Taniguchi、Shintaro Tanaka、Tsugio Kitamura、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00831-4

  日期：1998.6

  Eu(dpm)3 [dpm: dipivaloylmethanate] catalyzes the ring-opening reaction of epoxides with acyl halides affording the corresponding 2-haloalkyl esters. The stereochemical course was confirmed as trans-addition in the case of the reaction of cyclohexene oxide.

  Eu（dpm）3 [dpm：二新戊酰基甲酸酯]催化环氧化物与酰基卤的开环反应，得到相应的2-卤代烷基酯。在环己烯氧化物反应的情况下，立体化学过程被确认为反式加成。
• Cobalt(II)chloride catalysed cleavage of ethers with acyl halides: Scope and mechanism
  作者：Javed Iqbal、Rajiv Ranjan Srivastava

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96041-7

  日期：1991.5

  Cobalt (II) chloride in acetonitrile catalyses the cleavage of a wide variety of ethers with acyl halides under mild conditions to give the corresponding esters in good yields. Acyclic aliphatic ethers are cleaved to the corresponding ester and chlorides whereas the cyclic aliphatic ethers give rise to the ω-chloroesters. The benzyl ethers can be converted to the corresponding esters along with the

  乙腈中的氯化钴（II）在温和的条件下催化多种醚与酰基卤的裂解，从而以高收率得到相应的酯。无环脂族醚裂解成相应的酯和氯化物，而环脂族醚产生ω-氯代酯。苄基醚可与苄基氯和苄基乙酰胺一起形成相应的酯。烯丙基和苄基醚裂解的比较研究表明，苄基醚可以在烯丙基醚存在下选择性裂解。可以以高度区域选择性的方式将环氧乙烷酮裂解为相应的β-氯代酯。乙烯基醚经历sp 2在这些条件下的-杂化的碳-氧键裂解。基于产物分析，讨论了涉及电子转移，随后进行O-酰化以及氯离子对S N 1或S N 2的攻击的机理。
• Synthesis of chloroesters by the reaction of ethers with acyl chlorides catalyzed by ZnO
  作者：Yuqi Tang、Chengliang Feng、Wanfeng Yang、Min Ji、Wei Wang、Junqing Chen

  DOI：10.1007/s11696-020-01267-2

  日期：2021.1

  An efficient method for the synthesis of chloroesters by the reaction of ethers with acyl chlorides catalyzed by nano-ZnO under solvent-free condition at room temperature was described. The method is compatible with a range of ethers including tricyclic ethers, tetracyclic ethers, pentacyclic ethers and hexacyclic ethers and have afforded the products with moderate to good yields. The ZnO could be

  介绍了一种在室温无溶剂条件下，在纳米ZnO催化下，醚与酰氯反应合成氯代酯的有效方法。该方法与包括三环醚、四环醚、五环醚和六环醚在内的一系列醚相容，并以中等至良好的收率提供了产物。ZnO最多可重复使用3次，3次循环后产品收率为87%。
• Mild and efficient method for the cleavage of cyclic and acyclic ethers by iodine under solvent-free conditions
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、P. Murali Krishna Reddy、Manoj K. Gupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.017

  日期：2005.12

  Ethers undergo smooth cleavage with acyl chlorides in the presence of a catalytic amount of elemental iodine under extremely mild conditions to give the corresponding halo esters. This new procedure offers significant advantages such as high conversions, short reaction times and enhanced selectivity together with mild reaction conditions, which makes it an attractive strategy.

  醚在极适度的条件下，在催化量的碘元素存在下，用酰氯进行平滑裂解，得到相应的卤代酯。该新方法具有显着的优势，例如高转化率，较短的反应时间和更高的选择性以及温和的反应条件，这使其成为一种有吸引力的策略。