sodium,[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl [hydroxy-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphosphoryl] phosphate | 6858-46-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: sodium,[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl [hydroxy-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphosphoryl] phosphate
• 英文别名: UDP-glucopyranose disodium salt；Uridine 5′-diphosphogalactose disodium salt；uridine 5'-diphosphoglucose disodium salt；uridine 5'-(α-D-glucopyranosyl)pyrophosphate sodium salt；Disodium uridine 5'-(α-D-glucopyranosyl diphosphate)；uridine 5'-diphospho-α-D-glucose disodium salt；uridine 5'-diphosphoglucopyranose disodium salt；UDP-α-D-glucopyranoside disodium salt；uridine-5'-diphosphoglucose disodium salt
• CAS: 6858-46-4；7333-33-7；14656-80-5；28053-08-9；53829-41-7；108320-88-3；137868-52-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₁₇P₂*2Na
• 分子量: 610.27
• InChiKey: DUAFLAJOJQGVNQ-NVLFUPLVSA-L

物化性质

• 熔点：
  >162°C (dec.)
• 溶解度：
  在水中的溶解度为50mg/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.05
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  302.65
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  18.0

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

用途

二磷酸尿苷葡萄糖二钠盐是磷酸尿苷衍生物，在核苷酸糖代谢中作为活化形式的葡萄糖，作为葡萄糖转移酶的底物。它用于治疗慢性酒精中毒。用于类柠檬糖基转移酶的表征。

生物活性

Uridine-5'-diphosphoglucose (UDPG, UDP-Glc, UDP-D-Glucose, UDP-α-D-Glucose) 可激活神经免疫系统GPCR P2Y(14) receptor。Uridine-5'-diphosphoglucose 是动物组织和某些微生物中含葡萄糖的寡糖，多糖，糖蛋白和糖脂的前体。

靶点

Target	Value
P2Y(14) receptor ()

用途 

生化研究。甲基辅酶M的还原刺激剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium,[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl [hydroxy-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphosphoryl] phosphate 在 human UDP-glucose 6-dehydrogenase wild-type 、 sodium β-nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 water-d2 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-[[[5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲氧基-羟基磷酰]氧基-羟基磷酰]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  人 UDP-葡萄糖 6-脱氢酶的催化机制：原位质子核磁共振研究表明，UDP-葡萄糖的 C-5 氢在酶促反应过程中不与大量水交换。

  摘要：

  人 UDP-葡萄糖 6-脱氢酶 (hUGDH) 催化 UDP-葡萄糖生物合成氧化为 UDP-葡萄糖醛酸。催化反应通过共价硫代半缩醛和硫酯酶中间体在两个依赖于 NAD(+) 的步骤中进行。硫代半缩醛加合物的形成是通过 Cys(276) 攻击第一个氧化步骤中产生的 UDP-葡萄糖-己二醛的 C-6 发生的。因为之前对牛肝相关酶的研究表明，由于酮烯醇互变异构，UDP-葡萄糖-己二醛中的 C-5 氢丢失，我们检查了 hUGDH 将溶剂氘掺入 UDP-葡萄糖氧化的产物中. 我们使用野生型酶和缓慢反应的 Glu(161)-->Gln 突变体，该突变体在稳定状态下积累硫酯加合物。原位质子 NMR 测量表明 UDP-葡萄糖醛酸是两种酶促转化的唯一可检测产物。该产品在检测限内不含 C-5 的氘 (

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.03.028
• 作为试剂：
  描述：

  福美司坦 、 D-glucose-1-phosphate disodium salt 在 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 sodium,[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl [hydroxy-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphosphoryl] phosphate 、 monosodium phosphoenolpyruvate 、 magnesium chloride 作用下， 反应 7.0h， 以28%的产率得到4-Hydroxy-androst-4-ene-3,17-dione-β-D-glucopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  尿苷5'-二磷酸葡萄糖醛酸的原位再生酶促合成β-D-葡萄糖醛酸

  摘要：

  已经通过多酶系统合成了1和2的β-D-葡萄糖醛酸，其中尿苷5'-二磷酸葡萄糖醛酸原位再生。包含所有参与多酶系统酶的粗制肝匀浆用于该立体选择性一锅法反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87124-6

文献信息

• UDP-Glycosyltransferase 3A Metabolism of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Potential Importance in Aerodigestive Tract Tissues
  作者：Ana G. Vergara、Christy J.W. Watson、Gang Chen、Philip Lazarus

  DOI：10.1124/dmd.119.089284

  日期：2020.3

  Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) are potent carcinogens and are a primary risk factor for the development of lung and other aerodigestive tract cancers in smokers. The detoxification of PAHs by glucuronidation is well-characterized for the UDP-glycosyltransferase (UGT) 1A, 2A, and 2B subfamilies; however, the role of the UGT3A subfamily in PAH metabolism remains poorly understood. UGT3A enzymes are functionally distinct from other UGT subfamilies (which use UDP-glucuronic acid as a cosubstrate) due to their utilization of alternative cosubstrates (UDP- N -acetylglucosamine for UGT3A1, and UDP-glucose and UDP-xylose for UGT3A2). The goal of the present study was to characterize UGT3A glycosylation activity against PAHs and examine their expression in human aerodigestive tract tissues. In vitro metabolism assays using UGT3A2-overexpressing cell microsomes indicated that UGT3A2 exhibits glycosylation activity against all of the simple and complex PAHs tested. The V max/ K m ratios for UGT3A2 activity with UDP-xylose versus UDP-glucose as the cosubstrate ranged from 0.65 to 4.4 for all PAHs tested, demonstrating that PAH glycosylation may be occurring at rates up to 4.4-fold higher with UDP-xylose than with UDP-glucose. Limited glycosylation activity was observed against PAHs with UGT3A1-overexpressing cell microsomes. While UGT3A2 exhibited low levels of hepatic expression, it was shown by western blot analysis to be widely expressed in aerodigestive tract tissues. Conversely, UGT3A1 exhibited the highest expression in liver with lower expression in aerodigestive tract tissues. These data suggest that UGT3A2 plays an important role in the detoxification of PAHs in aerodigestive tract tissues, and that there may be cosubstrate-dependent differences in the detoxification of PAHs by UGT3A2. SIGNIFICANCE STATEMENT UGT3A2 is highly active against PAHs with either UDP-glucose or UDP-xylose as a cosubstrate. UGT3A1 exhibited low levels of activity against PAHs. UGT3A1 is highly expressed in liver while UGT3A2 is well expressed in extrahepatic tissues. UGT3A2 may be an important detoxifier of PAHs in humans.

  多环芳烃(PAHs)是强致癌物, 是吸烟者发生肺癌及口、咽等上呼吸道和上消化道癌症的首要风险因素。PAHs通过葡萄糖醛酸化反应解毒已在尿苷二磷酸葡糖基转移酶(UDP-glycosyltransferase, UGT)1A、2A和2B亚家族中得到充分阐释, 但UGT3A亚家族在PAH代谢中的作用至今仍未明了。UGT3A酶在功能上与其他亚家族截然不同, 它具有各自的供体底物：对UGT3A1而言是尿苷二磷酸N-乙酰葡糖胺, 而对于UGT3A2则是尿苷二磷酸葡萄糖与尿苷二磷酸木糖。本研究的目的是阐释UGT3A对PAHs的糖基化作用活性, 以及它在人上呼吸道和上消化道组织中的表达。通过UGT3A2过表达细胞微粒体进行的体外代谢实验表明UGT3A2对检测的所有单环和多环PAHs均有糖基化作用活性。以尿苷二磷酸木糖和尿苷二磷酸葡萄糖为供体底物的UGT3A2活性所表现出的V max/K m比率在0.65~4.4之间, 证明PAHs通过UGT3A2进行糖基化反应时, 与底物尿苷二磷酸葡萄糖相比, 底物尿苷二磷酸木糖可提速至4.4倍。UGT3A1过表达细胞微粒体表现出的对PAHs的糖基化作用活性较低。UGT3A2在肝脏中的表达水平偏低, 但通过Western blot分析可知上呼吸道和上消化道组织中的表达水平广泛。相反, UGT3A1则呈现出最高的肝表达量和较低的上呼吸道和上消化道组织表达量。这些数据表明, UGT3A2在上呼吸道和上消化道组织中对PAHs的解毒起着重要作用, 而且PAHs通过UGT3A2的解毒作用可能因供体底物的不同而存在差异。 ［论著意义］UGT3A2对PAHs的活性较强, 供体底物为尿苷二磷酸葡萄糖或尿苷二磷酸木糖。UGT3A1对PAHs只表现出低水平活性。UGT3A1高度表达于肝脏, 而UGT3A2则高度表达于肝外组织。UGT3A2可能是人体内对PAHs的重要解毒酶。
• [EN] 3'-KETOGLYCOSIDE COMPOUND FOR THE SLOW RELEASE OF A VOLATILE ALCOHOL<br/>[FR] COMPOSÉ 3'-CÉTOGLYCOSIDE POUR LA LIBÉRATION LENTE D'UN ALCOOL VOLATIL
  申请人：GLYCOSCIENCE S L

  公开号：WO2021160670A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to a 3'-ketoglycoside compound defined by formula (I) and its use for controlled release of alcohols, in particular alcohols showing an insect repellent effect. It relates also to a process for preparing the 3'-ketoglycoside compound of formula (I). It further relates to a composition comprising a 3'- ketoglycoside compound of formula (I). It relates also to the use of a 3'-ketoglycoside compound of formula (I) for the controlled release of alcohols. It related also to a method of use of such composition.

  本发明涉及由式(I)定义的3'-酮基糖苷化合物及其用于控制释放醇，特别是显示驱虫效果的醇。它还涉及制备式(I)的3'-酮基糖苷化合物的方法。此外，它还涉及包含式(I)的3'-酮基糖苷化合物的组合物。它还涉及使用式(I)的3'-酮基糖苷化合物来控制释放醇。它还涉及使用这种组合物的方法。
• UGT74B1 from Arabidopsis thaliana as a versatile biocatalyst for the synthesis of desulfoglycosinolates
  作者：Sami Marroun、Sabine Montaut、Stéphanie Marquès、Pierre Lafite、Gaël Coadou、Patrick Rollin、Guillaume Jousset、Marie Schuler、Arnaud Tatibouët、Hassan Oulyadi、Richard Daniellou

  DOI：10.1039/c6ob01003b

  日期：——

  their biological properties. Chemical syntheses of this class of compounds have been largely studied but little has been reported on their biosynthesis. Herein, combining experiments from the different fields of enzymology, bioorganic chemistry and molecular modeling, we wish to demonstrate the versatility of the glucosyltransferase UGT74B1 and its synthetic potency for the preparation of a variety of

  硫糖苷，即使在自然界中很少见，也因其生物学特性而受到越来越多的关注。这类化合物的化学合成已被广泛研究，但有关其生物合成的报道却很少。在此，我们结合酶学，生物有机化学和分子建模等不同领域的实验，希望证明葡糖基转移酶UGT74B1的多功能性及其合成能力，可用于制备多种天然和非天然的脱硫糖基磺酸盐。
• A chemoenzymatic synthesis of UDP-(2-deoxy-2-fluoro)galactose and evaluation of its interaction with galactosyltransferase
  作者：Takashi Hayashi、Brion W Murray、Ruo Wang、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00263-5

  日期：1997.3

  Uridine 5'-diphospho-(2-deoxy-2-fluoro)galactose (UDP-2FGal), prepared and characterized for the first time by a chemoenzymatic method, was found to be a competitive inhibitor of beta-1,4-galactosyltransferase with a Ki value of 149 microM. This study supports that the glycosyltransferase reaction mechanism proceeds through a glycosidic cleavage transition state with sp2 character developed at the

  发现尿苷5'-二磷酸-（2-脱氧-2-氟）半乳糖（UDP-2FGal）首次通过化学酶法制备和鉴定，是竞争性的β-1,4-半乳糖基转移酶抑制剂，具有Ki值为149 microM。这项研究支持糖基转移酶反应机制通过在异头中心形成的具有sp2特征的糖苷裂解过渡态来进行。
• Biocatalytic Generation of Molecular Diversity: Modification of Ginsenoside Rb1 by β-1,4-Galactosyltransferase and Candida antarctica Lipase, Part 4 For Part 3, see [1].
  作者：Steffen Gebhardt、Stefan Bihler、Manfred Schubert-Zsilavecz、Sergio Riva、Daniela Monti、Laura Falcone、Bruno Danieli

  DOI：10.1002/1522-2675(200207)85:7<1943::aid-hlca1943>3.0.co;2-t

  日期：2002.7

  enzymes showed the expected regioselectivity towards specific glucose OH groups (i.e., OHC(4) for GalT and preferentially the primary OHC(6) for Novozym ®435), accompanied by a nonpredictable ‘site selectivity' for the gentiobiose disaccharide unit linked at C(20) of the dammarane skeleton. The galactosylated products 1a–e and the acetylated products 1f–h were isolated by HPLC and fully characterized by

  复杂的原人参二醇苷人参皂甙 Rb1 (1) 的一系列特定衍生物是通过两种不相关的酶催化制备的：牛初乳中的 β-1,4-半乳糖基转移酶 (GalT) 和南极假丝酵母中的脂肪酶 B (Novozym ®435) . 这两种酶都显示出对特定葡萄糖 OH 基团的预期区域选择性（即，GalT 的 OHC(4) 和优先 Novozym ®435 的主要 OHC(6)），伴随着对连接的龙胆二糖二糖单元的不可预测的“位点选择性”在 dammarane 骨架的 C(20) 处。半乳糖基化产物 1a-e 和乙酰化产物 1f-h 通过 HPLC 分离，并通过广泛的 MS 和 NMR 分析充分表征。