ethyl pent-2-en-4-yl carbonate | 121740-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl pent-2-en-4-yl carbonate
• 英文别名: Carbonic acid ethyl ester (E)-1-methyl-but-2-enyl ester；Ethyl pent-3-en-2-yl carbonate；ethyl pent-3-en-2-yl carbonate
• CAS: 121740-92-9
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: BZZCHILZVZAOAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl pent-2-en-4-yl carbonate 、 维生素 C 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到2-(3-penten-2-yl)-3-oxo-L-gulonolactone 3,6-hemiketal
  参考文献：
  名称：

  C-Allylation of L-ascorbic acid under palladium(0) catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a032
• 作为产物：
  描述：

  Carbonic acid ethyl ester 1-methyl-but-3-enyl ester 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RuHCl(CO)(PPh3)3-催化高烯丙基硅醚和碳酸酯异构化为烯丙基硅醚和碳酸酯

  摘要：

  以RuHCl(CO)(PPh 3 ) 3为催化剂，研究了高烯丙基甲硅烷基醚和碳酸酯的选择性烯烃异构化反应。虽然在氧原子 α 位的芳基或烷基取代基导致选择性转化为烯丙基甲硅烷基醚，但在 α 位没有取代基导致异构化为烯醇甲硅烷基醚。相反，无论 α 位的取代基如何，高烯丙基碳酸酯的异构化都会选择性地生成相应的碳酸烯丙酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201394

文献信息

• Synthetic Applications of the Carbanion with a Fluoroalkyl Group Generated by Palladium(0) Catalyst under Neutral Conditions
  作者：Yuzo Komatsu、Toru Sakamoto、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1021/jo990463r

  日期：1999.10.1

  fluorine atom(s) are described. Palladium(0)-catalyzed allylation reactions under neutral conditions proceeded smoothly in the system where a methylene group is activated by fluoroalkyl and carbonyl groups. In the above systems, the 2,2,2-trifluoroethyl moiety has been introduced onto the allylic position without the release of fluoride. Further, palladium(0)-catalyzed heterocyclization was achieved

  描述了由一个或多个氟原子生成并合成应用在β位的稳定碳负离子的方法。在中性条件下，钯（0）催化的烯丙基化反应在由氟烷基和羰基活化亚甲基的系统中顺利进行。在以上系统中，将2,2,2-三氟乙基部分引入烯丙基位置而没有释放氟化物。此外，由环氧基乙烯与2-（三氟甲基）丙烯酸酯和/或2,3,3,3-四氟丙酸酯的反应实现了钯（0）催化的杂环化。
• Pd-catalyzed cycloisomerization–allylation of 4-alkynones: synthesis of 5-homoallylfuran derivatives
  作者：Akio Saito、Yohei Enomoto、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.037

  日期：2011.8

  In the presence of Pd-2(dba)(3)-fBu(3)P catalyst and Cs2CO3, cycloisomerization-allylation reactions of 4-alkynone derivatives with allyl carbonates in MeCN proceed in 5-exo mode to give highly-substituted furans having homoallyl groups at 5-position. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• C-Allylation of L-ascorbic acid under palladium(0) catalysis
  作者：Marcial Morena-Manas、Roser Pleixats、Merce Villarroya

  DOI：10.1021/jo00303a032

  日期：1990.8
• RuHCl(CO)(PPh<sub>3</sub>)<sub>3</sub>‐Catalyzed Isomerization of Homoallyl Silyl Ethers and Carbonates to Allyl Silyl Ethers and Carbonates
  作者：Takahide Fukuyama、Takashi Kuwahara、Yuki Yamamoto、Baptiste Picard、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/adsc.202201394

  日期：——

  The selective olefin isomerization of homoallyl silyl ethers and carbonates was studied using RuHCl(CO)(PPh3)3 as a catalyst. While an aryl or alkyl substituent at the α-position to the oxygen atom caused the selective conversion to allyl silyl ethers, no substituent at the α-position resulted in the isomerization to enol silyl ethers. In contrast, the isomerization of homoallyl carbonates gave the

  以RuHCl(CO)(PPh 3 ) 3为催化剂，研究了高烯丙基甲硅烷基醚和碳酸酯的选择性烯烃异构化反应。虽然在氧原子 α 位的芳基或烷基取代基导致选择性转化为烯丙基甲硅烷基醚，但在 α 位没有取代基导致异构化为烯醇甲硅烷基醚。相反，无论 α 位的取代基如何，高烯丙基碳酸酯的异构化都会选择性地生成相应的碳酸烯丙酯。