(2S)-2-氨基-3-(1H-咪唑-5-基)丙烷酰肼 | 46119-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-3-(1H-咪唑-5-基)丙烷酰肼
• 英文名称: L-Histidin-hydrazid
• 英文别名: L-histidyl hydrazide；(2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanehydrazide
• CAS: 46119-06-6
• 化学式: C₆H₁₁N₅O
• 分子量: 169.186
• InChiKey: HIQSHBQGIXVMBC-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-(1H-咪唑-5-基)丙烷酰肼 、 原苯甲酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到5-(imidaz-4-ylmethyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-氨基羧酸酰肼与三乙基原酸酯的反应

  摘要：

  在旋光性α-氨基羧酸酰肼与邻位三乙基的反应中合成了2-（1-氨基-1-苯基甲基）-1,3,4-恶二唑和1,2,4-三嗪-6-的新衍生物二甲苯中的酯。讨论了α位上取代基的电子和空间效应影响五元或六元产物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.047
• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸 在 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S)-2-氨基-3-(1H-咪唑-5-基)丙烷酰肼
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-氨基羧酸酰肼与三乙基原酸酯的反应

  摘要：

  在旋光性α-氨基羧酸酰肼与邻位三乙基的反应中合成了2-（1-氨基-1-苯基甲基）-1,3,4-恶二唑和1,2,4-三嗪-6-的新衍生物二甲苯中的酯。讨论了α位上取代基的电子和空间效应影响五元或六元产物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.047

文献信息

• Multivalent DNA recognition by self-assembled clusters: deciphering structural effects by fragments screening and evaluation as siRNA vectors
  作者：Eline Bartolami、Yannick Bessin、Nadir Bettache、Magali Gary-Bobo、Marcel Garcia、Pascal Dumy、Sébastien Ulrich

  DOI：10.1039/c5ob01404b

  日期：——

  Fragment self-assembly was used for producing clusters with a variety of scaffolds and ligands, and an effective siRNA vector was identified.

  片段自组装被用于生产具有多种支架和配体的簇，并成功识别了一种有效的siRNA载体。

• Fragment Linking and Optimization of Inhibitors of the Aspartic Protease Endothiapepsin: Fragment‐Based Drug Design Facilitated by Dynamic Combinatorial Chemistry
  作者：Milon Mondal、Nedyalka Radeva、Hugo Fanlo‐Virgós、Sijbren Otto、Gerhard Klebe、Anna K. H. Hirsch

  DOI：10.1002/anie.201603074

  日期：2016.8

  with fragments, we designed a library of bis‐acylhydrazones and used DCC to identify potent inhibitors. The most potent inhibitor exhibits an IC50 value of 54 nm, which represents a 240‐fold improvement in potency compared to the parent hits. Subsequent X‐ray crystallography validated the predicted binding mode, thus demonstrating the efficiency of the combination of fragment linking and DCC as a hit‐identification

  基于片段的药物设计（FBDD）为生物靶标提供活性化合物。虽然通过片段增长/优化有大量关于 FBDD 的报道，但片段链接却很少报道。动态组合化学（DCC）已成为生物靶标的强大命中识别策略。我们报告了片段连接和 DCC 的协同组合来鉴定天冬氨酸蛋白酶内硫肽酶的抑制剂。基于内硫肽素与片段复合物的 X 射线晶体结构，我们设计了双酰腙库并使用 DCC 来鉴定有效的抑制剂。最有效的抑制剂的 IC 50值为 54 nm ，与母体命中相比，效力提高了 240 倍。随后的 X 射线晶体学验证了预测的结合模式，从而证明了片段连接和 DCC 组合作为命中识别策略的效率。这种方法可以应用于一系列生物靶标，并有可能促进从命中到先导的优化。
• 4-Hydroxy-7-oxo-5-heptenoic acid lactone can induce mitochondrial dysfunction in retinal pigmented epithelial cells
  作者：Yu-Shiuan Cheng、Mikhail Linetsky、Haoting Li、Naji Ayyash、Anthony Gardella、Robert G. Salomon

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2020.09.009

  日期：2020.11

  4-hydroxy-7-oxo-5-heptenoic acid (HOHA) lactone which is capable of inducing retinal pigmented epithelial (RPE) cell dysfunction. Previously, HOHA lactone was shown to induce apoptosis and angiogenesis, and to activate the alternative complement pathway. RPE cells metabolize HOHA lactone through enzymatic conjugation with glutathione (GSH). Competing with this process is the adduction of HOHA lactone to protein lysyl

  细胞质膜中含有二十二碳六烯酸 (DHA) 的磷脂的氧化导致 α,β-不饱和醛 4-羟基-7-氧代-5-庚烯酸 (HOHA) 内酯的释放，该内酯能够诱导视网膜色素上皮。 RPE）细胞功能障碍。此前，HOHA 内酯已被证明可诱导细胞凋亡和血管生成，并激活替代补体途径。RPE 细胞通过与谷胱甘肽 (GSH) 的酶促结合来代谢 HOHA 内酯。与此过程竞争的是 HOHA 内酯与蛋白质赖氨酰残基的加成，产生 2-(ω-羧乙基)吡咯 (CEP) 衍生物，这些衍生物与年龄相关性黄斑变性 (AMD) 具有病理相关性。我们现在发现 HOHA 内酯诱导线粒体功能障碍。它降低 ATP 水平、线粒体膜电位、线粒体复合物的酶活性，消耗 GSH 并诱导 RPE 细胞中的氧化应激。本研究证实，吡哆胺和其他伯胺已被证明可以清除碳水化合物或脂质过氧化形成的 γ-酮醛，但不能有效清除 α,β-不饱和醛。具有酰肼和咪唑亲核试剂功能的组氨酰肼
• Histidine derivatives
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04656269A1

  公开（公告）日：1987-04-07

  Novel amino acid derivatives useful as a therapeutic agent are disclosed. These amino acid derivatives and the pharmaceutically acceptable salts thereof have a human renin inhibitory effect when administered orally and are useful for treatment of hypertension, especially renin-associated hypertension.

  本发明揭示了一种作为治疗剂有用的新型氨基酸衍生物。这些氨基酸衍生物及其药学上可接受的盐在口服时具有人体肾素抑制作用，并且可用于治疗高血压，特别是与肾素相关的高血压。
• Novel curcumin analogues and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030203933A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  The present invention relates to compounds capable of acting as androgen receptor antagonists, pharmaceutical formulations containing the same, and methods of use thereof. Such uses include, but are not limited to, use as antitumor agents, particularly for the treatment of cancers such as colon, skin and prostate cancer and to induce androgen receptor antagonist activity in a subject afflicted with an androgen-related affliction. Examples of androgen-related afflictions include, but are not limited to, baldness, hirsutism, behavioral disorders, acne, and uninhibited spermatogenesis wherein inhibition of spermatogenesis is so desired.

  本发明涉及一种能够作为雄激素受体拮抗剂的化合物、包含该化合物的药物配方以及使用它们的方法。这些用途包括但不限于作为抗肿瘤剂，特别是用于治疗结肠癌、皮肤癌和前列腺癌等癌症，并在患有与雄激素相关的疾病的受试者中诱导雄激素受体拮抗剂活性。雄激素相关疾病的例子包括但不限于脱发、多毛症、行为障碍、痤疮和无抑制的精子生成，其中需要抑制精子生成。