N-benzyl-N-methyl-(L)-histidine methyl ester | 866392-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-(L)-histidine methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 2-(benzyl(methyl)amino)-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoate；Bn-MeHis-OMe；methyl (2S)-2-[benzyl(methyl)amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
• CAS: 866392-18-9
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂
• 分子量: 273.335
• InChiKey: VIYSDWQVLLTERO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyl-(L)-histidine methyl ester 在 palladium on activated charcoal copper diacetate 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 methyl 2-(S)-[(2-pyridylmethyl)methylamino]-3-{1-[2-(methoxymethoxy)phenyl]-imidazol-4-yl}-propanoate
  参考文献：
  名称：

  合成和结构表征的交联的组氨酸-苯酚铜（ii）配合物作为细胞色素c氧化酶活性位点模型。

  摘要：

  已合成并结晶了三齿交联的组氨酸-苯酚铜（ii）醚和酯配合物，它们是几种血红素-铜氧化酶活性位点的化学类似物。

  DOI：

  10.1039/b703835f
• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸甲酯 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-benzyl-N-methyl-(L)-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成和结构表征的交联的组氨酸-苯酚铜（ii）配合物作为细胞色素c氧化酶活性位点模型。

  摘要：

  已合成并结晶了三齿交联的组氨酸-苯酚铜（ii）醚和酯配合物，它们是几种血红素-铜氧化酶活性位点的化学类似物。

  DOI：

  10.1039/b703835f

文献信息

• Synthesis of a Cyclic Pentapeptide Mimic of the Active Site His-Tyr Cofactor of Cytochrome <i>c</i> Oxidase
  作者：Maximillian E. Mahoney、Allen Oliver、Ólöf Einarsdóttir、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1021/jo901744y

  日期：2009.11.6

  Arylboronic acid based technology provides a mild, regioselective, and nontoxic N-arylation procedure for accessing the Unusual N-arylated side chain histidine found in the active site of cytochrome c oxidase (CcO) The N-arylated histidine is elaborated to the complete cytochrome c oxidase cyclic pentapeptide cofactor. Molecular modeling of the cofactor provides insight into the dynamic character of the N-aryl bond.
• Synthesis and structural characterization of cross-linked histidine–phenol Cu(ii) complexes as cytochrome c oxidase active site models
  作者：Kimberly N. White、Indranil Sen、Istvan Szundi、Yakira R. Landaverry、Lauren E. Bria、Joseph P. Konopelski、Marilyn M. Olmstead、Ólöf Einarsdóttir

  DOI：10.1039/b703835f

  日期：——

  Tridentate cross-linked histidine-phenol Cu(ii) ether and ester complexes, chemical analogs of the active site of several heme-copper oxidases, have been synthesized and crystallized.

  已合成并结晶了三齿交联的组氨酸-苯酚铜（ii）醚和酯配合物，它们是几种血红素-铜氧化酶活性位点的化学类似物。