N-[(苄氧基)羰基]-L-组氨酸甲酯 | 15545-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(苄氧基)羰基]-L-组氨酸甲酯
• 英文名称: N^α-Z-His-OMe
• 英文别名: Z-His-OMe；methyl (2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 15545-10-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₄
• 分子量: 303.318
• InChiKey: KLEOALLEVMGHEC-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 储存条件：
  室温密封保存，确保干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(苄氧基)羰基]-L-组氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 大鼠转铁蛋白
  参考文献：
  名称：

  Development of a New N.PI.-Protecting Group for Histidine, N.PI.-1-Adamantyloxymethylhistidine.

  摘要：

  制备Nπ-1-金刚烷氧基甲基组氨酸His(Nπ-1-Adom)，并检查1-Adom基团的性质。 1-Adom基团可以很容易地被TFA去除；对 20% 哌啶/DMF 和 1N NaOH 稳定。 His(Nπ-1-Adom)衍生物可以抑制偶联反应过程中的外消旋化。利用His(Nπ-1-Adom)成功合成了TRH。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.871
• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.01h， 生成 N-[(苄氧基)羰基]-L-组氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  含有叔N-甲基酰胺和L-组氨酸仲酰胺的简单酯替代的去糖球霉素A2类似物的合成和评估：仲酰胺金属络合要求的直接功能表征。

  摘要：

  详述了3-5个脱糖霉素A2（2）的类似物的合成和比较研究，它们直接解决了L-组氨酸仲酰胺的重要性。试剂3仅缺少脱糖霉素A2的L-组氨酸β-羟基，并且相应的试剂4和5掺入叔N-甲基酰胺和简单的酯代替L-组氨酸仲酰胺。3的DNA切割特性与脱糖霉素A2（2）基本上没有区别，这证实了博莱霉素A2（1）和脱糖霉素（2）之间的区别是由于去除了二糖而不是引入了不含L-组氨酸的β-羟基。发现含有叔N-甲基酰胺和酯代替L-组氨酸仲酰胺的试剂4和5可以裂解双链DNA，但以非序列选择性方式裂解，效率大大降低，双链至单链减少裂解率仅略大于游离铁本身。后面这些观察结果确定了L-组氨酸仲酰胺的功能要求，并与L-组氨酸去质子化的仲酰胺是功能性金属螯合和活性所必需的建议相一致。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00183-2

文献信息

• A Novel Synthesis of <i>N</i>-Methyl Asparagine, Arginine, Histidine, and Tryptophan
  作者：Luigi Aurelio、Robert T. C. Brownlee、Andrew B. Hughes

  DOI：10.1021/ol026799w

  日期：2002.10.1

  [reaction: see text] N-Methyl amino acid residues in peptides modify several pharmacologically useful parameters, but synthesis of alkylated peptides is hampered by unavailability of N-methylated monomers. The syntheses of four N-methyl amino acids with basic side chains are presented. The side chains of these basic amino acids needed to be specially protected or constructed. This completes the set

  [反应：见正文]肽中的N-甲基氨基酸残基修饰了几个药理上有用的参数，但由于N-甲基化单体的缺乏，烷基化肽的合成受到了阻碍。提出了具有碱性侧链的四个N-甲基氨基酸的合成。这些碱性氨基酸的侧链需要特别保护或构建。这完成了我们小组通过5-恶唑烷酮中间体制备的20种常见L-氨基酸N-甲基衍生物的集合。
• Complete <i>N</i>-1 Regiocontrol in the Formation of <i>N</i>-Arylimidazoles. Synthesis of the Active Site His-Tyr Side Chain Coupled Dipeptide of Cytochrome <i>c</i> Oxidase
  作者：Gregory I. Elliott、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1021/ol006271w

  日期：2000.10.1

  Under catalysis by copper(II) acetate, complete regiocontrol (N-1 versus N-3) was obtained in the arylation of substituted imidazoles with aryllead(IV) reagents. The mildness of the reaction conditions (rt, no added base) allows for the first synthesis of the histidine-tyrosine side chain coupled dipeptide found in the active site of cytochrome c oxidase.

  在乙酸铜（II）的催化下，在取代的咪唑与芳基铅（IV）试剂的芳基化反应中获得了完全的区域控制（N-1对N-3）。反应条件温和（rt，不添加碱）可用于细胞色素c氧化酶活性位点中组氨酸-酪氨酸侧链偶联二肽的首次合成。
• Protease-catalysed synthesis of peptides containing histidine and lysine
  作者：Karin Beck-Piotraschke、Hans-Dieter Jakubke

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00134-7

  日期：1998.5

  trypsin-catalysed syntheses of peptides starting from simple acyl donor esters containing histidine at the P1-position (nomenclature according to Schechter and Berger[1]) and lysine derivatives as amino components were examined on the basis of their kinetic parameters. Despite higher specificity constants (kcat/KM) of trypsin-catalysed ester hydrolysis, α-chymotrypsin-catalysed acyl transfer to Nε-unprotected

  在此基础上研究了动力学控制的α-胰凝乳蛋白酶和胰蛋白酶催化的肽的合成，这些肽从在P 1位含有组氨酸的简单酰基供体酯（根据Schechter和Berger [1]的命名法）和赖氨酸衍生物作为氨基成分开始他们的动力学参数。尽管更高的特异性常数（K猫/ K中号）胰蛋白酶催化的酯水解的，α胰凝乳蛋白酶催化的酰基转移到N ε -unprotected赖氨酸衍生物在酰基转移到N得到相比于胰蛋白酶催化的反应更高的肽的产率，而ε胰蛋白酶催化的β-保护的赖氨酸衍生物的收率较高。冷冻系统中α-胰蛋白酶催化的酰基转移反应证明了冷冻的增产作用。使用特定的酯离去基团，可以减少酶的量和反应时间。在冷冻系统中，pH≥9时，H–Lys–OH的ε-氨基充当酰基受体。
• Amino-acids and peptides. Part 45. The protection of the thiol function of cysteine and the imidazole-N of histidine by the diphenyl-4-pyridylmethyl group
  作者：Susan Coyle、Allan Hallett、Michael S. Munns、Geoffrey T. Young

  DOI：10.1039/p19810000522

  日期：——

  group, this protection is stable in acid but it is cleaved readily by zinc–acetic acid, by mercury(II) acetate, by iodine, and by electrolytic reduction. N(lm)-Diphenyl-4-pyridylmethyl-L-histidine derivatives (9)–(13) are also reported; the protecting group is again stable to acid but cleaved by hydrogenolysis, by zinc–acetic acid, and by electrolytic reduction, and it has been used in the synthesis

  S-（二苯基-4-吡啶基甲基）-L-半胱氨酸（1）及其衍生物（2）-（7）已制备并用于肽合成。与类似的S-三苯甲基相反，这种保护在酸中是稳定的，但是很容易被锌-乙酸，乙酸汞（II），碘和电解还原裂解。还报道了N（lm）-二苯基-4-吡啶基甲基-L-组氨酸衍生物（9）-（13）；该保护基对酸仍然稳定，但可通过氢解，锌-乙酸和电解还原裂解，并已用于合成L-组氨酸-L-亮氨酸，-L-苯丙氨酸和-甘氨酸。
• Acid-labile histidine side-chain protection: the N(π)-t-butoxymethyl group
  作者：Robert Colombo、Fabio Colombo、John H. Jones

  DOI：10.1039/c39840000292

  日期：——

  N-(α)-Benzyloxycarbonyl-N(π)-t-butoxymethyl -L-histidine (1)and N(α)-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl--N(π)-t-butoxymethyl-L-histidine(2)have been prepared and their use for the synthesis of peptides containing histidine residues has been demonstrated in two simple exercises; no difficulties were encountered, the base-and hydrogenolysis-resistant imidazole imidazole protecting group ultimately being removed

  ñ - （α）苄氧基羰基Ñ（π） -叔丁氧基-大号-组氨酸（1）和Ñ（α） -芴-9- ylmethoxycarbonyl-- Ñ（π） -叔butoxymethyl-大号组氨酸（2已经制备并已通过两个简单的实验证明了它们在合成含有组氨酸残基的肽中的用途; 没有遇到困难，耐碱和耐氢解的咪唑咪唑保护基团最终通过温和的酸解作用被除去。